Néhány példa a hidrogénkötésű molekulákra

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

A hidrogénkötések egyfajta nagyon intenzív intermolekuláris kölcsönhatás, amely összetartja azokat a poláris molekulákat, amelyekben hidrogén kötődik oxigénhez, nitrogénhez, kénhez vagy valamilyen halogénhez, valamint bármely más olyan molekulához, amely ugyanazokkal az atomokkal rendelkezik, szabad elektronpárokkal vagy nem. megosztva. . A hidrogénkötés egy háromközpontú kovalens kötésként írható le, amelyben a három centrum két nagy elektronegativitású atom és egy hidrogénatom hídként működik a kettő között, ezért ezt a kötéstípust korábban hidrogénkötés kölcsönhatásnak nevezték. .

Az összes intermolekuláris erő közül, beleértve a dipól-dipól vonzerőt és a londoni diszperziós erőt, a hidrogénkötések a legerősebbek, és felelősek a kis molekulatömegű vegyületek, például a víz vagy az etanol magas forráspontjáért. Ezek felelősek a legtöbb ismert vízben oldódó anyag oldhatóságáért is, beleértve egyes alkoholokat és poliolokat, például a glicerint.

Hogyan jönnek létre a hidrogénkötések?

A hidrogénkötések két funkciós csoport között jönnek létre, amelyek lehetnek azonosak vagy nem, de két különböző szerepet töltenek be a hidrogénkötés kialakításában.

hidrogénkötés donor csoportok

Egyrészt ahhoz, hogy hidrogénkötés jöjjön létre, a molekulának rendelkeznie kell egy hidrogént adományozó csoporttal. Ez általában egy olyan csoportból áll, amely legalább egy hidrogénatomot tartalmaz , amely kovalensen kötődik egy elektronegatív atomhoz, például oxigén-, nitrogén-, halogén- vagy kénatomhoz. Ezek a csoportok azok, amelyek hozzájárulnak a hidrogénkötés részét képező hidrogénatomhoz, ezért hívják őket donorcsoportoknak.

hidrogénkötést elfogadó csoportok

Az akceptorcsoportok olyan funkciós csoportok, amelyek a fent említettek közül legalább egy elektronegatív atomot tartalmaznak, és amelyekben legalább egy pár szabad vagy meg nem osztott elektron van. Ez az elektronpár az, amelyet ez az atom a hidrogéndonor csoport polarizált hidrogénéhez való kötésre használ.

Egy molekula befogadó csoportja lehet egy másik molekulának ugyanaz a befogadó csoportja. Például egy hidroxilcsoportot (–OH) tartalmazó molekula használhatja ezt a csoportot donorként egy hidrogénkötésben, valamint két hidrogénkötés akceptorjaként, akceptorcsoportként működve, amint az a következő képen látható.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Másrészt vannak olyan molekulák is, amelyek poláris csoportjai erősen elektronegatív atomokkal rendelkeznek, amelyek hidrogénkötések akceptoraiként működhetnek, de donorként nem, ezért ezek a vegyületek nem tudnak intermolekuláris hidrogénkötést kialakítani más hasonló molekulákkal, bár képesek. hidrogénkötések más donorcsoportokkal rendelkező molekulákkal.

A következő képen egy olyan molekula látható, amely különböző csoportokat tartalmaz, amelyek képesek hidrogénkötéseket létrehozni, egyesek donorként, mások akceptorként, mások pedig mindkettő:

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Víz

A víz egy kis molekula, amely számos hidrogénkötést képes kialakítani. Két O–H kötése van, így minden vízmolekula donorként két hidrogénkötést tud kialakítani. Ezenkívül az oxigénatom két meg nem osztott elektronpárral rendelkezik, így akceptorként két hidrogénkötést is kialakíthat, így minden vízmolekula összesen négy hidrogénkötést tud kialakítani.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

hidrogén-fluorid

A hidrogén-fluorid vagy a HF erősen polarizált F–H kötést tartalmaz (valójában ez a létező legpolarizáltabb hidrogénkötés). Ezen kívül a fluoratom további három magányos elektronpárral rendelkezik, így három hidrogénkötést tud kialakítani a hidrogénatom akceptorjaként. Emiatt a HF összesen négy hidrogénkötést képezhet. Mivel azonban minden HF-molekula csak egy kötést tud kialakítani donorként, a HF-molekulák mintája átlagosan csak két-két hidrogénkötést tud kialakítani.

etanol

Az etanol vagy etil-alkohol a vízzel rokon szerves vegyület. Ez a létező második legegyszerűbb alkohol, amelynek szerkezetében egy hidroxilcsoport van, amely egy hidrogént képes átadni, és kettőt befogadni, így összesen három egyidejű hidrogénkötés alakul ki. Ez a képesség az etanolt vízzel elegyíthetővé (minden arányban oldhatóvá) teszi, mivel minden etanolmolekula több hidrogénkötést is képes létrehozni ezzel az oldószerrel.

metil-amin

A metil-amin a legegyszerűbb primer amin. Ez egy CH 3 NH 2 képletű szerves vegyület, amely aminocsoporttal rendelkezik.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Ennek a csoportnak két N–H kötése van, a nitrogénnek pedig egy pár párosítatlan elektronja is van, így ez a vegyület egyidejűleg három hidrogénkötést tud kialakítani, kettőt a hidrogénatom donorjaként, egyet pedig akceptorként.

Ammónia

Az ammónia olyan az aminoknak, mint a víz az alkoholoknak. Ez egy NH 3 képletű szervetlen vegyület, amely három N-H kötést tartalmaz, míg a nitrogén csak egy magányos elektronpárt tartalmaz.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Következésképpen, és a HF esetében, az ammónia összesen négy egyidejű hidrogénkötést tud kialakítani, de az ammónia molekulák között átlagosan csak két hidrogénkötés jöhet létre, egy donorként és egy akceptorként. elegendő akceptor csoport legyen az összes donorcsoport számára.

metanolt vízzel

Ugyanazok az okok miatt, mint az etanol, a metanol más metanolmolekulákkal hidrogénkötést létesíthet, de akár három hidrogénkötést is kialakíthat vízmolekulákkal.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Ezáltal a metanol is elegyedik vízzel, és metanol-víz oldatok tetszőleges arányban készíthetők.

etanol acetonnal

Az aceton egy C 3 H 6 O képletû szerves vegyület , amelyben két metilcsoport kapcsolódik egy karbonilcsoporthoz (C=O). Mivel nincs O–H, N–H, S–H vagy X–H kötés (X jelentése halogén), az acetonmolekula nem működhet hidrogénkötés donorként. Emiatt az aceton nem tud intermolekuláris hidrogénkötést kialakítani önmagával.

A karbonilcsoport oxigénatomja azonban két meg nem osztott elektronpárral rendelkezik, így az aceton két hidrogénkötést tud fogadni. Ez azt jelenti, hogy az aceton hidrogénkötéseket tud kialakítani donorcsoportokkal rendelkező molekulákkal, például vízmolekulákkal vagy etanolmolekulákkal. Emiatt az aceton etanolban oldódik és fordítva.

piridint ammóniával

A piridin egy olyan heterociklusos aromás vegyület, amelynek nitrogénje a gyűrű részét képezi, és amely egy meg nem osztott elektronpárt tartalmaz, és nem veszélyezteti a vegyület aromásságát sem. Ez az előzőhöz hasonló eset, mivel nincsenek benne O-hoz, N-hez, S-hez vagy X-hez kapcsolódó hidrogénatomok, nem tud donormolekulaként működni a hidrogénkötésben, viszont a nitrogén akceptorként működhet. Emiatt a piridin hidrogénkötéseket hozhat létre más donormolekulákkal, például az ammóniával.

Purinok és pirimidinek

Az élet a vízben fejlődik és virágzik, nagyrészt a milliónyi hidrogénkötés kialakulásának köszönhetően. A fehérjék másodlagos, harmadlagos és kvaterner szerkezetének nagy része a hidrogénkötésnek köszönhető, és ugyanez igaz genetikai anyagunk szerkezetére is. Mind a DNS, mind az RNS komplementer szekvenciákból álló láncokat alkothat a hidrogénkötéseknek köszönhetően, amelyek e nukleinsavak nitrogénbázisait alkotó purinok és pirimidinek között képződnek.

Például az adenin, amely az adenozin nukleozid nitrogénbázisát képezi, két hidrogénkötést hoz létre a timinnel a timidinben, amely egy purin.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Másrészt a guanozin, amely egy nukleozid, amely guanint, egy másik purint tartalmaz, három hidrogénkötést képez a citozinnal, amely a citidin része.

Példák hidrogénkötésű molekulákra

Hivatkozások

Autono, JC, Romanelli, G. és Ruiz, DM (2013). Bevezetés a szerves kémiába . természetes. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Szerves kémia (9. kiadás ). MCGRAW HILL OKTATÁS.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS és Herranz, ZR (2020). Kémia (10. kiadás ). McGraw-Hill oktatás.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM és Tokmakoff, A. (2021). Hidrogénről kémiai kötésre való átállás. Science , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J. és Merino, M. (2021). A hidrogénkötés meghatározása — Definition.de . Meghatározása. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, L. D. (nd). Molekuláris kölcsönhatások . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados