कार्बनिक रसायन शास्त्र में “ऑर्थो-“, “मेटा-” और “पैरा-” का क्या अर्थ है?

उपसर्ग ऑर्थो-, मेटा- और पैरा- एक प्राचीन नामकरण प्रणाली का प्रतिनिधित्व करते हैं जो बेंजीन से प्राप्त अप्रतिष्ठित मोनोसायक्लिक सुगंधित यौगिकों में तीन संभावित प्रतिस्थापन पैटर्न का प्रतिनिधित्व करते हैं। भले ही प्रतिस्थापन रिंग कार्बन में से कौन सा मूल कार्बन के रूप में लिया जाता है, विघटन केवल पहले कार्बन के सापेक्ष 2, 3, या 4 स्थान पर प्रतिस्थापन के साथ तीन अलग-अलग स्थितीय आइसोमर्स को जन्म दे सकता है। इनमें से प्रत्येक आइसोमर्स को क्रमशः ऑर्थो, मेटा और पैरा आइसोमर कहा जाता है।

ऑर्थो प्रतिस्थापन पैटर्न

उपसर्ग ऑर्थो- का उपयोग विघटन के पैटर्न का प्रतिनिधित्व करने के लिए किया जाता है जिसमें दोनों प्रतिस्थापन एक दूसरे के निकट होते हैं। यही है, ऑर्थो- अव्यवस्थित सुगंधित अंगूठी के 1,2 प्रतिस्थापन पैटर्न का प्रतिनिधित्व करता है, जैसा कि नीचे दिखाया गया है:

ऑर्थो प्रतिस्थापन को प्रतीक ओ द्वारा भी दर्शाया जा सकता है- जो संख्या 1,2 के लिए स्थानापन्न करता है- प्रतिस्थापन के पदों को इंगित करने के लिए उपसर्ग के रूप में उपयोग किया जाता है। बाद वाला इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री (IUPAC) द्वारा अनुशंसित व्यवस्थित नंबरिंग के अनुरूप है।

ऑर्थो-प्रतिस्थापित यौगिकों के उदाहरण

नीचे दी गई छवि अप्रतिस्थापित बेंजीन के तीन उदाहरण दिखाती है जो ऑर्थो या 1,2 प्रतिस्थापन प्रदर्शित करती है। जैसा कि सभी मामलों में देखा जा सकता है, दोनों प्रतिस्थापन आसन्न कार्बन पर हैं। पहले दो उदाहरणों में सामान्य नाम शामिल हैं जिनके द्वारा इन सुगंधित व्युत्पन्नों को जाना जाता है और सभी मामलों में नामों को ऑर्थो उपसर्ग (या इसके प्रतीक ओ-) और IUPAC द्वारा अनुशंसित नंबरिंग दोनों का उपयोग करके दिखाया गया है।

मेटा- प्रतिस्थापन पैटर्न

उपसर्ग मेटा- एक 1,3 प्रतिस्थापन को इंगित करता है जिसमें प्रतिस्थापन समूह एक कार्बन से अलग होते हैं, जैसा कि नीचे दिखाया गया है:

जैसा कि ऑर्थो प्रतिस्थापन के मामले में, मेटा प्रतिस्थापन को अक्षर m- के साथ-साथ IUPAC द्वारा अनुशंसित संख्या 1,3 द्वारा भी दर्शाया जा सकता है।

मेटा-प्रतिस्थापित यौगिकों के उदाहरण

नीचे दी गई छवि ऊपर दिखाए गए समान यौगिकों के मेटा – आइसोमर्स को दिखाती है। इस मामले में, 1,3 प्रतिस्थापन पैटर्न देखा जा सकता है जिसमें रिंग प्रतिस्थापन एक कार्बन द्वारा अलग किए जाते हैं। फिर से, सामान्य और व्यवस्थित नाम उपसर्ग मेटा – (या इसके प्रतीक m-) और IUPAC अनुशंसित नंबरिंग दोनों का उपयोग करके दिखाए जाते हैं।

के लिए प्रतिस्थापन पैटर्न –

उपसर्ग पैरा – एक 1,4 प्रतिस्थापन पैटर्न को इंगित करता है जिसमें प्रतिस्थापन रिंग पर विपरीत स्थिति में होते हैं, जैसा कि नीचे दिखाया गया है:

पहले की तरह, के लिए प्रतिस्थापन को अक्षर p- के साथ-साथ IUPAC द्वारा अनुशंसित संख्या 1,4 द्वारा भी दर्शाया जा सकता है।

पैरा-प्रतिस्थापित यौगिकों के उदाहरण

निम्नलिखित छवि पिछले दो उदाहरणों में दिखाए गए समान यौगिकों के पैरा – आइसोमर्स को दिखाती है। इस मामले में, 1,4 प्रतिस्थापन पैटर्न को अंगूठी पर विपरीत स्थिति में प्रतिस्थापन के साथ देखा जा सकता है। फिर से, सामान्य और व्यवस्थित नामों को – (या इसके प्रतीक p-) के लिए दोनों उपसर्गों का उपयोग करके दिखाया गया है और IUPAC ने 1,4 नंबरिंग की सिफारिश की है।

उपसर्गों के अतिरिक्त उपयोग ऑर्थो- , मेटा- और पैरा-

जैसा कि लेख की शुरुआत में उल्लेख किया गया है, यह उपसर्ग प्रणाली मुख्य रूप से अव्यवस्थित सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग की जाती है। हालांकि, एक रिश्तेदार पोजिशनिंग सिस्टम होने के नाते, यह अक्सर बेंजीन रिंग के एक या दो कार्बन की स्थिति को इंगित करने के लिए उपयोग किया जाता है, जो ब्याज के विकल्प के संबंध में होता है।

इन मामलों में, उपसर्ग ऑर्थो- , मेटा- और पैरा- आवश्यक रूप से रिंग की पूर्ण 1,2, 1,3 और 1,4 स्थिति को इंगित नहीं करते हैं, बल्कि 2, 3 स्थिति और अद्वितीय 4 दोनों को इंगित करते हैं। अंगूठी पर एक विशेष स्थानापन्न या कार्बन के संबंध में स्थिति, जैसे कि वह कार्बन कार्बन 1 था (हालांकि यह नहीं हो सकता है)।

इस स्थिति में, यह अप्रासंगिक है कि परिसर में दो पदार्थ हैं या नहीं, क्योंकि ऑर्थो, मेटा और पैरा पदों का उपयोग केवल अंगूठी पर सापेक्ष स्थिति की पहचान करने के लिए किया जाता है और जरूरी नहीं कि प्रतिस्थापन की वास्तविक स्थिति हो।

ऑर्थो- , मेटा- और पैरा- के अतिरिक्त अनुप्रयोगों के उदाहरण

सक्रिय करने वाले समूह और ऑर्थो-पैरा निदेशक: एक बेंजीन रिंग में, कुछ कार्यात्मक समूहों जैसे हाइड्रॉक्सिल समूह और अमीनो समूह की उपस्थिति, कार्बन का कारण बनती है जो आसन्न हैं और रिंग की विपरीत स्थिति में उक्त समूहों के संबंध में हैं इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के लिए अधिक अभिकर्मक।

इसका मतलब यह है कि अगर एक सुगंधित यौगिक जिसमें -OH समूह होता है, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरता है, तो यह कार्बन पर होने की अधिक संभावना है जो ऑर्थो स्थिति (दो आसन्न कार्बन) और कार्बन पर जो ऑर्थो स्थिति में है। दो मेटा कार्बन की तुलना में –OH समूह के संबंध में। इसलिए, इस प्रकार के प्रतिस्थापियों को उत्प्रेरक कहा जाता है (क्योंकि वे प्रतिक्रिया को तेज करते हैं) और ऑर्थो-पैरा निदेशक, क्योंकि प्रतिक्रिया मुख्य रूप से उन कार्बन पर निर्देशित होती है।

दो से अधिक प्रतिस्थापन वाले यौगिकों में: यदि हमारे पास तीन या अधिक प्रतिस्थापन के साथ एक अंगूठी है, तो हम दूसरों के संबंध में कुछ की सापेक्ष स्थिति को इंगित करने के लिए ऑर्थो- , मेटा- और पैरा- उपसर्गों का उपयोग कर सकते हैं , इस तथ्य की परवाह किए बिना कि यौगिक को ऑर्थो, मेटा, या पैरा आइसोमर के रूप में नामित नहीं किया जा सकता है (चूंकि, नामकरण में, ये उपसर्ग केवल अप्रतिष्ठित छल्लों पर लागू होते हैं)। उदाहरण के लिए, 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन में, जिसकी संरचना नीचे दिखाई गई है, हम कह सकते हैं कि सभी नाइट्रो समूह (-NO2 ₎) एक दूसरे के संबंध में मेटा स्थिति में हैं। हम यह भी कह सकते हैं कि उनमें से दो (जो स्थिति 2 और 6 में हैं) मिथाइल समूह के संबंध में ऑर्थो स्थिति में हैं, जबकि दूसरा पैरा स्थिति में है (कार्बन 4 में एक)।

उपसर्गों की उत्पत्ति ऑर्थो- , मेटा- और पैरा-

उपसर्ग ऑर्थो- , मेटा- और पैरा- ग्रीक उपसर्गों से आते हैं। ऑर्थो- ग्रीक ऑर्थोस से आता है – जिसका अर्थ है सही या सही। उपसर्ग मेटा- का अर्थ अगला है, जो समझ में आता है, क्योंकि यह वह स्थिति है जो ऑर्थो स्थिति का अनुसरण करती है। अन्त में, पैरा- ग्रीक में इसका अर्थ है निकट, बाहर, या विरुद्ध। वर्तमान मामले में, अंतिम अर्थ (विरुद्ध) का उपयोग किया जा रहा है, क्योंकि जैसा कि हमने देखा है, यह बेंजीन रिंग में विपरीत कार्बन है।

इन उपसर्गों को मूल रूप से 1867 में विल्हेम कोर्नर द्वारा कार्बनिक रसायन विज्ञान में पेश किया गया था, हालांकि आज जो दिया गया है उससे अलग अर्थ के साथ। यह 1879 तक नहीं था कि रॉयल सोसाइटी ऑफ केमिस्ट्री (रॉयल सोसाइटी ऑफ ब्रिटिश केमिस्ट्री) ने सर्वसम्मति से ऑर्थो, मेटा और पैरा को ऊपर वर्णित प्रतिस्थापन को इंगित करने के लिए अपनाया।

काफी पुरानी नामकरण प्रणाली होने के बावजूद, IUPAC अभी भी इसके उपयोग की अनुमति देता है। हालांकि, इसकी अनुशंसा नहीं की जाती है, विशेष रूप से अस्पष्टता के कारण जो विषमकोणीय सुगंधित यौगिकों के साथ उत्पन्न हो सकती है।

उपसर्गों की सीमाएं ऑर्थो- , मेटा- और पैरा-

यह एक रिलेटिव पोजिशनिंग सिस्टम है जिसे केवल बेंजीन से प्राप्त यौगिकों पर उनके हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन द्वारा लागू किया जा सकता है। जैसे, यह पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक यौगिकों पर लागू नहीं किया जा सकता है, जैसे कि नेफ़थलीन, एन्थ्रेसीन और फेनेंथ्रीन से व्युत्पन्न, कुछ नाम।

हेट्रोसायक्लिक सुगंधित यौगिकों में न तो नामकरण ऑर्थो, मेटा और पैरा का उपयोग किया जा सकता है, भले ही उनके पास पाइरीडीन के मामले में छह-सदस्यीय सुगंधित छल्ले हों। इस सीमा का कारण यह है कि, इन मामलों में, अलग-अलग स्थितियाँ जिनमें प्रतिस्थापियों को जोड़ा जा सकता है, विषमलैंगिकता की उपस्थिति के कारण एक दूसरे के बराबर नहीं हैं।

अंत में, ऑर्थो-, मेटा- और पैरा- का उपयोग अप्रतिष्ठित सुगन्धित रिंगों के नामकरण में नहीं किया जा सकता है, जिनमें 6-कार्बन के छल्ले नहीं हैं।

संदर्भ

एसीडी लैब्स (एन डी)। नियम ए-12। प्रतिस्थापित सुगंधित यौगिक (मोनोसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन) । एडीसी लैब्स। https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_61.htm#a_12_3

केरी, एफ। (2021)। कार्बनिक रसायन (9वां ^{संस्करण} ।)। मैकग्रा हिल शिक्षा।

बेंजीन का नामकरण। (2015, 18 जुलाई)। https://chem.libretexts.org/@go/page/32469

«ऑर्थो», «मेटा», «पैरा» की उत्पत्ति । (2016, 17 अक्टूबर)। रसायन विज्ञान स्टैक एक्सचेंज। https://chemistry.stackexchange.com/questions/61153/origin-of-ortho-meta-para