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Les isomères structuraux sont différents composés chimiques constitués des mêmes atomes, mais qui diffèrent par l’ordre dans lequel ils sont liés ou par la connectivité de ces atomes . En d’autres termes, les isomères structuraux sont les composés qui ont la même formule moléculaire, mais des structures différentes.
L’ordre dans lequel les atomes sont attachés ou la connectivité est également appelé la constitution, de sorte qu’aujourd’hui, les isomères structuraux sont de préférence appelés « isomères constitutionnels » .
Des exemples d’isomères structuraux ou constitutionnels sont l’éther diméthylique et l’alcool éthylique. Les deux ont la même formule moléculaire (C 2 H 6 O), mais, comme on peut le voir sur la figure suivante où les deux structures sont représentées, l’ordre dans lequel les atomes sont liés est différent.
Dans l’éther diméthylique, le squelette contient la séquence COC tandis que dans l’alcool éthylique ou l’éthanol, l’ordre passe à CCO. De plus, dans l’éthanol, il y a un hydrogène lié à l’oxygène tandis que dans l’éther diméthylique, tous les hydrogènes sont liés aux atomes de carbone. Cela implique que la connectivité est différente dans les deux molécules, ce qui en fait des isomères structuraux.
Types d’isomères structuraux
Bien qu’ils soient constitués exactement des mêmes atomes, les isomères structurels ou constitutionnels peuvent avoir des propriétés radicalement différentes dans les cas où les différences structurelles sont très importantes. En prenant l’exemple ci-dessus, l’éther diméthylique est un gaz à température ambiante tandis que l’alcool éthylique est un liquide.
Dans d’autres cas, les différences structurelles sont plus subtiles, de sorte que les isomères se ressemblent davantage en termes de propriétés.
De ce fait, différents types d’isomères structuraux peuvent être distingués, en fonction de la différence de leurs structures, qui sont :
- Isomères de chaîne ou de squelette
- Isomères de position
- isomères fonctionnels
Isomères de chaîne ou de squelette
Les isomères de chaîne correspondent à des composés de même type (mêmes groupes fonctionnels) mais dont les chaînes principales et/ou les ramifications sont différentes. Prenons le butane comme exemple. Cet alcane de formule C 4 H 10 ne possède qu’un seul isomère, commodément appelé isobutane, ou, selon la nomenclature IUPAC, méthylpropane.
Les deux composés sont des alcanes à chaîne ouverte, mais ils diffèrent en ce que la chaîne principale du premier est une chaîne à 4 carbones, tandis que la seconde en a 3 et a une branche.
isomères de position
Ces isomères appartiennent également à la même classe de composés et ont également la même chaîne principale. La différence se produit soit dans la position des branches, soit dans la position du groupe fonctionnel. Ces isomères sont faciles à identifier sans même regarder la structure, puisque leurs noms sont presque toujours identiques, à l’exception des locants qui indiquent la position. Par exemple, le 2-méthylhexane est un isomère de position du 3-méthylhexane. Il en va de même pour le propan-1-ol et le propan-2-ol.
isomères fonctionnels
Dans le cas des isomères fonctionnels, la différence de connectivité des atomes donne naissance à différents groupes fonctionnels. C’est le cas de l’acétone et du propanal. Le premier a un groupe carbonyle en position centrale qui en fait une cétone, tandis que le second l’a en position terminale, ce qui en fait un aldéhyde, qui est un groupe fonctionnel différent.
Bien que cela puisse sembler être le cas, l’acétone et le propanal ne sont pas des isomères de position, car ce sont des composés de types différents.
L’éther diméthylique et l’alcool éthylique sont également une paire d’isomères fonctionnels.
Exemples d’isomères structuraux
Exemple 1 : Isomères de C 6 H 12
Onze isomères structuraux de C 6 H 12 sont présentés dans la figure ci-dessous . Il y en a d’autres, mais avec ceux-ci, il suffit de mettre en évidence les différences entre les différents types d’isomères structuraux.
Comme on peut le voir, les isomères I, II et III correspondent tous à des alcanes monocycliques, mais ils diffèrent par la longueur de la chaîne qui forme le cycle. La chaîne principale dans le premier cas est un cycle à 6 chaînons, le second est un cycle à 5 chaînons avec une branche et le troisième est un cyclobutane à deux branches. Pour cette raison, les trois composés sont tous des isomères structurels de chaîne les uns des autres.
Les isomères I et II sont également des isomères de chaîne de IV et V, mais ces deux ne sont pas des isomères de chaîne l’un de l’autre. En fait, la seule différence entre les isomères III, IV et V est la position des branches. Tous les trois sont des exemples de diméthylbutane, le premier étant l’isomère 1,1-diméthylbutane, le second étant le 1,2-diméthylbutane et le troisième étant l’isomère 1,3-diméthylbutane.
Les isomères I à V sont essentiellement différents des isomères VI à XI, puisque ces derniers correspondent à des alcènes, un groupe fonctionnel différent. Pour cette raison, chacun des isomères I à V correspondent à des isomères fonctionnels de chacun des isomères VI à XI.
D’autre part, lorsque l’on compare les isomères VI à VIII, on peut voir que la seule différence est la position de la double liaison, ce qui en fait des isomères de position. Dans le cas des isomères IX à XI, quelque chose de similaire se produit, mais dans ce cas avec le groupe méthyle, ce qui en fait également des isomères de position les uns des autres.
Pendant ce temps, lorsque l’on compare l’un des isomères des groupes VI à VIII avec l’un des groupes IX à XI, on peut noter qu’ils sont tous des isomères d’un alcène à 6 carbones, mais dans un cas, la chaîne principale a 6 carbones alors que dans le d’autres, il en a 5 plus une branche. Pour cette raison, l’un quelconque des composés du premier groupe (VI à VIII) correspond à un isomère de chaîne de l’un des trois derniers.
Exemple 2 : Isomères de C 5 H 10 O
La figure suivante montre les structures de certains des isomères structuraux de formule C 5 H 10 O. La présence d’hétéroatomes dans la chaîne ne modifie en rien les critères de distinction entre les différents types d’isomères structuraux.
Dans ce cas, nous pouvons voir que les deux isomère I (qui est appelé oxane ou tétrahydropyrane) et II (1-méthyltétrahydrofurane) sont constitués d’éthers cycliques, mais ils diffèrent en ce que le premier est un cyclique à 6 chaînons tandis que le second est un 5 – cycle membre avec une branche. Cette différence, ajoutée au fait qu’ils correspondent au même type de composé, en fait des isomères structuraux de la chaîne. La même chose peut être dite pour les paires I et III.
Dans le cas des isomères II et III, les chaînes principales des deux composés sont exactement les mêmes, et elles ont aussi la même branche (un méthyle), mais elles diffèrent par la position de la branche qui est sur le carbone 1 dans le premier cas .et en 2 dans la seconde.
D’autre part, la comparaison de l’un quelconque des isomères I à III avec les isomères IV et V nous amène à conclure qu’il s’agit de composés avec des groupes fonctionnels différents. Les premiers sont des éthers cycliques, l’isomère IV (cyclopentanol) est un alcool, tandis que le second est un époxyde (qui est un groupe fonctionnel similaire, mais pas le même que les autres éthers cycliques). Pour cette raison, on peut dire que les isomères III (ou I ou II), IV et V sont des isomères fonctionnels l’un de l’autre.
Les références
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html