Connaître les préfixes et suffixes des hydrocarbures en chimie

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Les hydrocarbures sont une famille de composés organiques composés uniquement de carbone et d’hydrogène. Ces composés comprennent des alcanes et des spiranes linéaires, ramifiés, cycliques et polycycliques, ainsi que des alcènes, des alcynes, des hydrocarbures aromatiques, etc.

Comme ils sont les composés de composition et de structure les plus simples de tous les composés organiques, les hydrocarbures, et en particulier les alcanes linéaires, constituent la base de toute la nomenclature organique. En ce sens, même le composé de structure et de composition les plus complexes peut être considéré comme une chaîne principale linéaire ou cyclique dérivée d’un alcane, pourvue de différents substituants, groupes fonctionnels, etc. ; par conséquent, il peut être nommé comme tel.

Même les mêmes ramifications peuvent être considérées comme des radicaux obtenus par l’élimination d’un ou plusieurs hydrogènes d’un alcane, ce qui lui permet de rejoindre la chaîne principale. En bref, étant donné que les chaînes principales de tous les composés organiques et leurs branches peuvent être liées à un alcane linéaire, les noms des premiers peuvent également être liés aux noms des seconds.

La nomenclature des alcanes linéaires : un système de préfixes et un suffixe

La nomenclature chimique a deux objectifs principaux :

  1. Donner un nom unique et sans équivoque à chaque composé organique ; c’est-à-dire donner des noms différents à tous les composés afin qu’ils ne soient pas confondus.
  2. Déduire la structure moléculaire d’un composé chimique à partir de son nom, un processus qui en nomenclature s’appelle « formulation ».

Dans la construction des noms dans la nomenclature chimique systématique (en particulier celle de l’ Union internationale de chimie pure et appliquée ou IUPAC ), les noms se composent généralement de deux moitiés: un préfixe suivi d’un suffixe. C’est précisément la structure des noms d’alcanes linéaires.

Le suffixe des alcanes

Nous commencerons par le suffixe, bien qu’il soit la dernière partie de chaque nom. Le suffixe est toujours utilisé dans la nomenclature IUPAC pour identifier le type de composé en question. Autrement dit, il représente la partie générale du nom composé. Lorsqu’il s’agit d’un alcane, le nom du composé se termine par le même suffixe que le mot alcane, c’est-à-dire -ane . Ce suffixe vient du latin – anus qui indique l’origine ou l’appartenance.

Cela signifie que les noms de tous les alcanes partagent le même et unique suffixe, ou ce qui est identique, ils se terminent par les trois mêmes lettres.

Les préfixes des alcanes

Si le suffixe identifie le type général de composé, les préfixes, à la place, sont utilisés pour identifier le composé particulier.

En raison de leur structure très simple, il est très facile de nommer et de formuler des alcanes linéaires. Les alcanes linéaires sont constitués d’hydrocarbures saturés de formule moléculaire générale C n H 2n+2 . A l’exception du méthane qui possède un seul atome de carbone entouré de quatre hydrogènes, la structure des alcanes linéaires est constituée de deux groupements CH 3 – reliés par une chaîne de groupements –CH 2 -.

Cela signifie que les alcanes peuvent être distingués simplement par le nombre d’atomes de carbone qu’ils possèdent, puisque leur structure peut être déduite de ce nombre. Par conséquent, la nomenclature des alcanes linéaires n’a besoin que d’identifier sans ambiguïté le nombre d’atomes de carbone dans la structure, et elle le fait au moyen d’un ensemble de préfixes.

Les préfixes des quatre premiers alcanes

Les noms des quatre premiers alcanes font partie des rares noms de la nomenclature IUPAC qui ne sont pas dérivés de l’application d’un ensemble de règles systématiques. Au lieu de cela, ce sont des noms dérivés de noms anciens auxquels le suffixe des alcanes vu ci-dessus a été ajouté. Ce sont les quatre premiers alcanes et l’origine de leurs préfixes respectifs :

Hydrocarbure nombre de carbones Préfixe Origine du préfixe
Méthane 1 rencontré- Le préfixe met- est utilisé pour identifier les composés et les radicaux avec un seul atome de carbone et provient du méthanol. Cet alcool est obtenu à partir de bois, et son nom vient d’une expression grecque qui signifie littéralement alcool de bois.
éthane 2 et- Le préfixe et- vient du mot éther, c’est ainsi que l’on appelait autrefois l’éther éthylique produit par la condensation de l’éthanol catalysée par l’acide sulfurique.
Propane 3 soutenir- Ce préfixe vient de l’acide propionique (aujourd’hui connu sous le nom d’acide propanoïque). Le nom se compose de l’union des termes grecs protos et pion qui signifient première graisse. Cela fait référence au fait que c’est le plus petit acide carboxylique (le premier) qui est insoluble dans l’eau (tout comme les acides gras).
Butane 4 mais- Le préfixe but- vient également d’un acide carboxylique, en l’occurrence celui à quatre carbones qui a d’abord été isolé du beurre ( butyrum en latin).

Les préfixes des autres alcanes

Les préfixes de tous les alcanes et leurs dérivés ayant cinq atomes de carbone ou plus sont constitués des préfixes numériques grecs et indiquent directement le nombre de carbones dans la chaîne.

Ces préfixes sont, dans de nombreux cas, d’usage quotidien. C’est le cas de tri- , qui fait partie du mot tricycle ou trilogie et penta- ou hexa- qui font partie de pentagone et hexagone et indiquent le nombre de côtés desdites figures géométriques. Lorsqu’il est utilisé comme unité, le a final est omis ( tetr- , pent- , hex- , etc.)

Les préfixes pour les deux premières dizaines sont déca- et eicosa- , mais pour le reste des dizaines, il est construit en combinant le préfixe numérique respectif avec -conta- (comme dans triaconta- , tetraconta- , etc.)

De même, 100 atomes de carbone sont identifiés avec le préfixe hecta- et les autres centaines sont construits en combinant les premiers préfixes avec -hecta- ( dohecta- , trihecta- , tétrahecta- , etc.).

La section suivante présente une longue liste de préfixes allant du plus petit au plus grand. A noter que, dans le cas particulier des alcanes cycliques, tous les préfixes de la liste suivante doivent être précédés du préfixe cilco- (par exemple, cyclopropa- , cyclopenta- , etc.).

Liste des préfixes d’hydrocarbures de 1 à 10 000

nombre de carbones Nom de l’alcane linéaire Préfixe nombre de carbones Nom de l’alcane linéaire Préfixe
1 Méthane Rencontré- 27 Heptacosane Heptacos-
2 éthane Et- 28 Octacosan Octacos-
3 Propane Soutenir- 29 Nonacosan Nonacos-
4 Butane Mais- 30 triacontano Triacont-
5 pentane Pent- 31 henetriacontano Henetriacont-
6 hexane Hex- 32 dotriacontano Dotriacont-
7 heptane Hept- 33 tritriacontane Tritriacont-
8 Octane Oct- 3. 4 Tétratriacontane Tétratriacont-
9 Nonane Non- 35 pentatriacontane Pentatriacont-
dix doyen Déc- 36 hexatriacontano Hexatriacont-
onze undécano Undec- 37 Heptatriacontano Heptatriacont-
12 dodécane Dodec- 38 hexatriacontano Hexatriacont-
13 tridécane Tridec- 39 nonatriacontano Nonatriacont-
14 tétradécane Tetradec- 40 Tétracontane Tetracont-
quinze pentadécane Pentadéc- cinquante pentacontane Pentacont-
16 hexadécane hexadéc- 60 hexacontane Hexacont-
17 heptadécane Heptadéc- 70 Heptacontane Heptacont-
18 octadécane Octadec- 80 octacontane Octacont-
19 nonadécane Nonadec- 90 Nonacontano Nonacont-
vingt Eicosan Eicos- 100 l’hectane Hect-
vingt-et-un heneicosan heneicos- 150 Pentacontactane Pentacontahect-
22 Docosan Docos- 200 dihectane Projet-
23 tricosan Tricos- 500 pentahectane Pentahect-
24 Tétracosane Tetracos- 1 000 kilano Kil-
25 pentacosan Pentacos- 5 000 pentakilano pentakil-
26 hexacosane Hexacos- 10 000 miriano Miri-

Autres suffixes d’hydrocarbures

Comme mentionné au début, les hydrocarbures ne se limitent pas aux alcanes, mais il existe également d’autres types d’hydrocarbures tels que les alcènes, les alcynes et les aromatiques, pour n’en nommer que quelques-uns.

Dans le cas des alcènes et des alcynes , qui sont des composés qui ont respectivement des doubles et des triples liaisons , le type de composé est indiqué en utilisant les suffixes –ène et –yne au lieu de –ane. Si un composé possède plusieurs doubles liaisons, alors le suffixe –ène est précédé d’un préfixe numérique (équivalent à ceux de la liste précédente) et indiquant le nombre de doubles liaisons qu’il contient. Par exemple -diène s’il a deux doubles liaisons, -tétraène s’il en a quatre et ainsi de suite.

Il en va de même pour les alcynes polyfonctionnels . Enfin, certains hydrocarbures contiennent à la fois des doubles et des triples liaisons, auquel cas les deux suffixes (–ene et –yne) sont combinés précédés de tout préfixe numérique pertinent.

L’utilisation de ces suffixes est indiquée dans le tableau suivant :

nombre de carbones Nombre de doubles liaisons nombre de triples liaisons Suffixe nom
2 1 0 -eno éthène
2 0 1 -ino éthyno
3 1 0 -eno propène
3 0 1 -ino pourboire
4 1 0 -eno butène
4 0 1 -ino Butin
4 1 1 -nain buténine
5 2 0 -diène pentadiène
5 0 2 -diino pentadiino
6 2 1 -dienino hexadienino
dix 2 2 -diendiino décadiendin

Suffixes de radicaux, ions et ramifications

Enfin, lorsqu’un alcane perd un hydrogène, il peut se transformer en un radical alkyle, un cation ou un anion. Ces radicaux ou ions ont la même formule des ramifications dans les hydrocarbures ramifiés, raison pour laquelle les deux sont nommés de la même manière, et il consiste à ajouter le suffixe -yl au préfixe de l’alcane respectif.

Voici quelques exemples de ce type de radicaux ou de ramifications avec leurs préfixes et suffixes respectifs :

nombre de carbones Préfixe Suffixe nom
1 Rencontré- -ilo Radical méthyle
2 Et- -ilo Radical éthyle
3 Soutenir- -ilo Radical propyle
4 Mais- -ilo radical butyle
5 Pent- -ilo radical pentyle
6 Hex- -ilo Radical Hexyle
7 Hept- -ilo Radical heptyle
8 Oct- -ilo Radical octyle
9 Non- -ilo Nonyle Radical
dix Déc- -ilo Décyle Radical

Les références

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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