Qu’est-ce que la protonation ?

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La protonation est une réaction chimique acide-base dans laquelle un acide de Brønsted-Lowry donne un proton ou un ion H + à une base de Brønsted-Lowry. En d’autres termes, c’est le processus par lequel un atome, un ion ou une molécule capture un ion H + grâce à une paire d’électrons libres qu’il possède dans sa structure .

Le proton correspond au seul cation pouvant former l’atome d’hydrogène. Comme l’atome d’hydrogène n’est constitué que d’un proton entouré d’un électron, lorsqu’il perd cet électron, il ne reste plus qu’un proton nu, d’où son nom.

La réaction de protonation est d’une grande importance en chimie. En plus de représenter un type de réaction acide-base lui-même, il existe de nombreuses réactions chimiques qui se produisent en plusieurs étapes dans lesquelles une ou plusieurs de ces étapes correspondent à des processus de protonation de différentes espèces.

Comment se produit la protonation ?

Cette notion de protonation est compatible avec la théorie acide-base de Lewis, puisque le proton représente une espèce déficiente en électrons (agissant donc comme un acide de Lewis), alors que l’espèce à protoner est une base de Lewis riche en électrons et qu’elle possède une seule paire d’électrons qu’il peut partager.

Un exemple typique de réaction de protonation est la réaction entre l’acide sulfurique et l’eau, présentée ci-dessous :

Qu'est-ce que la protonation ?

La figure ci-dessous montre clairement comment cette réaction se produit. Le processus implique l’attaque de l’oxygène de l’eau sur l’un des deux hydrogènes de l’acide sulfurique pour devenir l’ion hydronium.

Qu'est-ce que la protonation ?

Les flèches bleues montrent les mouvements des électrons de la base de Lewis (eau) vers l’acide de Lewis. Cependant, le processus de protonation en tant que tel, c’est-à-dire le mouvement de l’ion hydrogène, se produit dans la direction opposée. Alors que l’eau est celle qui attaque l’acide avec sa paire d’électrons, agissant comme une base, on pourrait dire que l’acide sulfurique protone la molécule d’eau, puisque l’acide est celui qui abandonne le proton. Dans ce cas, l’ion hydronium est appelé espèce protonée.

Caractéristiques de la protonation

La protonation est généralement une réaction réversible et remarquablement rapide (c’est-à-dire qu’elle atteint l’équilibre en très peu de temps). De plus, ces réactions ont tendance à convertir le substrat en une espèce déficiente en électrons, ce qui en fait de bons électrophiles, capables de réaliser différents types de réactions.

En ce sens, de nombreux processus catalytiques acides commencent par la protonation de l’un des réactifs, après quoi l’espèce protonée réagit plus facilement pour devenir des produits. Un exemple typique est la déshydratation catalysée par un acide d’alcools pour former des alcènes ; Son mécanisme de réaction est présenté ci-dessous :

Qu'est-ce que la protonation ?

Protonation vs hydrogénation

La protonation est souvent confondue avec le concept d’hydrogénation, cependant, malgré le fait que dans les deux cas un atome, une molécule ou un ion forme de nouvelles liaisons avec l’hydrogène, ce ne sont pas les mêmes. La principale différence concerne la charge électrique.

Pendant la protonation, comme la base reçoit un proton qui a une charge positive de +1, la réaction implique que la base subit une modification de sa charge électrique totale. En fait, sa charge est augmentée de +1.

D’autre part, la réaction d’hydrogénation consiste en un type de réaction d’addition dans laquelle une molécule d’hydrogène neutre (H 2 ) est ajoutée à une autre molécule. En général, la deuxième molécule correspond à un composé organique insaturé qui peut utiliser ses liaisons pi pour se lier à l’hydrogène. Cependant, puisqu’une molécule neutre est ajoutée à une autre espèce, la réaction d’hydrogénation n’implique pas de changement de charge globale.

Pour compliquer encore les choses, les mécanismes réactionnels de certaines réactions d’hydrogénation impliquent au moins une étape de protonation.

Exemples de réactions de protonation

Autoprotolyse de l’eau

Qu'est-ce que la protonation ?

Dans cette réaction, l’eau est à la fois l’espèce acide et l’espèce qui est protonée en même temps.

Protonation de l’acide nitrique par l’acide sulfurique.

Qu'est-ce que la protonation ?

Bien que les deux substances soient des acides forts, l’acide sulfurique est plus fort que l’acide nitrique et est en fait capable de le protoner, le forçant à agir comme une base.

Protonation d’un alcool

Qu'est-ce que la protonation ?

Ces réactions de protonation sont fréquentes dans les réactions chimiques des alcools. En général, il faut un acide assez fort pour protoner les alcools, car ce sont des bases très faibles.

Protonation d’un ion hydroxyde

Qu'est-ce que la protonation ?

Nous pouvons considérer la réaction de neutralisation entre un ion hydroxyde et un proton comme une réaction de protonation de l’ion hydroxyde pour former de l’eau. Vous pouvez voir la charge électrique passer de -1 dans le cas de l’hydroxyde à neutre dans le cas de l’eau.

Protonation d’un composé carbonylé :

Qu'est-ce que la protonation ?

Les composés carbonylés peuvent être protonés avec une certaine facilité grâce à la formation de structures de résonance qui stabilisent les espèces protonées.

Les références

Ashenhurst, J. (2020, 16 octobre). Comment la protonation et la déprotonation affectent la réactivité . Master Chimie Organique. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Chimie organique (9e éd .). ÉDUCATION DE MCGRAW HILL.

Chang, R. (2021). Chimie (11e éd .). ÉDUCATION DE MCGRAW HILL.

Que signifie PROTONATION ? (sd). Définitions. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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