Qu’est-ce que la phénolphtaléine ?

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La phénolphtaléine est un composé organique légèrement acide de formule moléculaire C 20 H 14 O 4 , qui est partiellement soluble dans l’eau. Ses solutions aqueuses sont complètement incolores lorsque le pH est neutre ou acide, mais il présente une coloration rose foncé caractéristique dans les solutions à pH de 8,3 ou plus. Ces caractéristiques font de la phénolphtaléine une substance appropriée à utiliser comme indicateur de pH dans les titrages acide-base d’acides et de bases forts, et de certains acides faibles.

structure de la phénolphtaléine

La phénolphtaléine est un composé phénolique aromatique qui possède trois cycles benzéniques indépendants, dont deux ont chacun des groupes hydroxyle en position para (les convertissant en groupes phénoliques) et dont l’un est fusionné à une lactone à 5 chaînons (un ester cyclique). La structure est illustrée dans la figure suivante :

structure de la phénolphtaléine

Cette structure de base correspond à un dérivé du furane appelé isobenzofuranone, de sorte que le nom systématique IUPAC de la phénolphtaléine est 3,3-bis(4-hydroxyphényl)isobenzofuran-1(3H)-one.

Comme tous les phénols, les groupes hydroxyle attachés aux cycles aromatiques sont plus acides que les groupes hydroxyle des alcools et que ceux de l’eau, faisant ainsi de la phénolphtaléine un acide diprotique faible. Comme on le verra plus tard, la perte de protons de ces groupes hydroxyle produit certains changements dans la structure de la phénolphtaléine qui conduisent au changement de couleur observé dans la base conjuguée.

Le tournant de la phénolphtaléine

Comme tous les indicateurs acido-basiques de nature acide, que l’on peut représenter par la formule générique HIn, la phénolphtaléine réagit en libérant un proton ou en le transférant sur une base appropriée et en devenant l’ion correspondant à la base conjuguée, In . Il s’agit d’une réaction de dissociation acide réversible associée à une constante d’équilibre ou, dans ce cas, une constante d’acidité de 10 -9 (pKa = 9). La réaction est :

réaction de la phénolphtaléine

La constante d’équilibre de cette réaction est donnée par :

constante d'équilibre de la phénolphtaléine

Cette équation peut être réorganisée en :

constante d'équilibre de la phénolphtaléine

Aux concentrations typiques des indicateurs, la couleur est généralement observable lorsque la concentration de la phénolphtaléine ionisée est d’environ un dixième de la concentration de l’espèce protonée, et le changement n’est plus observable lorsque l’espèce ionisée a une concentration environ 10 fois supérieure. que celle de l’épice neutre.

En d’autres termes, la plage correspondant au changement de couleur est observée lorsque le rapport entre les concentrations en In et HIn passe d’environ 0,1 à 10, ce qui implique que le pH passe de :

constante d'équilibre de la phénolphtaléine

Ou ce qui est pareil :

pH tournant de la phénolphtaléine

Étant donné que le pKa de la phénolphtaléine est de 9, cela implique que la plage de pH pour le changement de couleur se situe entre 8 et 10, bien que dans certaines références, la plage soit réduite à 8,2 – 9,8.

À des valeurs de pH plus extrêmes, telles que près de 0 ou 14, différentes réactions acide-base se produisent dans lesquelles d’autres changements de couleur se produisent. Cependant, les extrêmes de ces valeurs de pH rendent ces réactions inadaptées à la plupart des applications.

Pourquoi le changement de couleur se produit-il ?

Les substances qui ont des couleurs visibles ont généralement une partie de la molécule capable d’absorber la lumière visible. Cette partie de la molécule s’appelle un chromophore. La plupart des composés chimiques sont capables d’absorber la lumière ou le rayonnement électromagnétique d’une certaine longueur d’onde. Cependant, la plupart d’entre eux ne sont capables d’absorber que la lumière ultraviolette à haute énergie, car la différence d’énergie entre l’orbitale moléculaire occupée à haute énergie (HOMO) et l’orbitale moléculaire inoccupée à basse énergie (LUMO) est très élevée.

Cela se produit, par exemple, dans le cas de la phénolphtaléine neutre. Le fait qu’il soit incolore signifie qu’il laisse passer toute la lumière visible, c’est-à-dire qu’il ne l’absorbe pas. Au lieu de cela, lorsqu’il est ionisé, un système de doubles liaisons conjuguées se forme contenant 16 électrons pi se déplaçant librement le long de 15 centres atomiques le long de deux des trois cycles benzéniques de la molécule, comme on peut le voir dans l’équation suivante (dans laquelle certaines conversions intermédiaires sont omises ).

base conjuguée de phénolphtaléine

Cette conjugaison de nombreuses doubles liaisons conduit à la formation d’un plus grand nombre d’orbitales moléculaires liantes et anti-liantes qui réduit l’écart d’énergie entre les orbitales HOMO-LUMO, réduisant ainsi l’énergie nécessaire pour exciter un électron dans la molécule. Ainsi, des transitions électroniques sont créées qui permettent au chromophore d’absorber la lumière d’une longueur d’onde plus longue.

Dans le cas de la phénolphtaléine, étant ionisée, elle absorbe intensément la lumière d’environ 550 nm, correspondant à une couleur entre le vert et le jaune. En conséquence, la solution apparaît comme la couleur complémentaire qui se situe entre le rose et le magenta.

coloration en milieu basique phénolphtaléine

Utilisations de la phénolphtaléine

La phénolphtaléine est connue depuis des centaines d’années, elle a donc de nombreuses applications. Cependant, les plus courants sont les suivants :

Indicateur de point final dans les titrages acide-base

En raison de sa transition de couleur entre pH 8,2 et 9,8, la phénolphtaléine convient comme indicateur acido-basique dans les titrages acido-basiques suivants :

  • Titrages d’acides forts avec des bases fortes.
  • Titrages d’acides faibles avec des bases fortes.
  • Titrages de bases fortes avec des acides forts.

Cependant, la phénolphtaléine ne convient pas comme indicateur dans les titrages acide fort-base faible , car la plage de pH dans laquelle le changement de couleur de la phénolphtaléine se produit tombe généralement dans la zone où se forme le tampon ou le tampon pendant ces titrages, plutôt que près du point d’équivalence. .

Cela fait que le point final de la phénolphtaléine d’un titrage d’acide fort et de base faible est atteint bien avant le point d’équivalence, produisant ainsi une sous-erreur très élevée dans le titrage.

Comme indicateur de pH dans les cultures bactériennes

Le diphosphate de phénolphtaléine est utilisé en microbiologie comme indicateur de pH dans certains milieux de culture sélectifs pour identifier les bactéries positives à la phosphatase acide. Dans ces cas, il est utilisé sous la forme d’un dérivé appelé diphosphate de phénolphtaléine dissous dans un tampon alcalin. Si la bactérie exprime la phosphatase acide, elle hydrolyse les groupes phosphate, libérant de la phénolphtaléine et produisant le changement de couleur vers le rose.

Réactif de test de Kastle-Meyer

Le test de Kastle-Meyer est un test médico-légal rapide et facile à mettre en œuvre qui révèle la présence d’hémoglobine dans un échantillon et aide ainsi à confirmer si un échantillon médico-légal contient du sang. En plus de l’hémoglobine, certaines autres substances telles que certains métaux et certains légumes réagissent avec la phénolphtaléine dans le test de Kastle-Meyer, donnant de nombreux faux positifs, de sorte que le test ne peut pas être utilisé comme définitif de la présence de sang sur une scène de crime. Cependant, un test négatif exclut la présence d’hémoglobine, il est donc généralement utilisé comme premier test rapide qui, s’il est positif, nécessite l’application d’un test plus spécifique et sélectif.

En pharmacologie comme laxatif

Depuis le début du 20e siècle, on sait que la phénolphtaléine est capable d’agir comme un laxatif cathartique. Il le fait en agissant sur le système nerveux entérique où il stimule la production d’oxyde nitrique, qui empêche les intestins de réabsorber l’eau, les ions sodium et chlorure des selles, facilitant ainsi les selles. Cependant, ce composé a été abandonné comme laxatif en raison de ses effets secondaires indésirables, y compris même le cancer et la perte de la fonction intestinale.

En médecine comme agent de diagnostic

La couleur de la phénolphtaléine en milieu basique est utilisée comme diagnostic de la fonction rénale, notamment dans l’étude de l’urine résiduelle dans la vessie. C’est également une cause fréquente d’urine rouge chez les patients qui abusent des laxatifs dérivés de la phénolphtaléine.

Les références

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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