Que signifie double liaison en chimie ?

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Une double liaison est un type de liaison covalente dans laquelle deux atomes partagent deux paires d’électrons de liaison l’un avec l’autre . C’est un exemple de liaison covalente multiple et est représenté dans les structures de Lewis et d’autres représentations moléculaires comme une paire de lignes parallèles (=) joignant les deux atomes liés.

La raison pour laquelle on les appelle doubles liaisons est qu’elles sont constituées de deux fois plus d’électrons de liaison que la liaison covalente la plus simple, qui est la liaison simple. Elles peuvent également être considérées comme des doubles liaisons car, selon la théorie des liaisons de valence, la double liaison est constituée de deux types de liaison :

  • Une liaison σ (sigma) formée par le chevauchement frontal d’ orbitales atomiques hybrides .
double liaison en chimie

  • Une liaison π (pi) qui est formée par le chevauchement latéral d’orbitales atomiques p pures (non hybridées).
double liaison en chimie

Caractéristiques de la double liaison

  • Ils sont constitués de 2 paires d’électrons partagés (4 électrons de liaison).
  • Ils sont formés par une liaison σ et une liaison π.
  • Ils nécessitent des atomes avec une hybridation sp 2 et/ou sp.
  • Ils sont plus courts que les liaisons simples, mais plus longs que les triples liaisons entre la même paire d’atomes. Par exemple, une double liaison C=C est plus courte que la liaison CC mais plus longue que la liaison C≡C.
  • Ce sont des liaisons plus fortes que les liaisons simples, mais plus faibles que les triples liaisons entre la même paire d’atomes.
  • La double liaison est rigide. Il ne peut pas tourner sur son axe sans rompre la liaison π.
  • Ils peuvent agir comme bases de Lewis en apportant la paire d’électrons π dans la réaction avec un acide approprié.
  • Il peut subir plusieurs types de réactions d’addition dans lesquelles la liaison π est rompue et une partie d’une autre molécule telle que l’eau, l’hydrogène moléculaire, les halogènes, etc. est liée à chacun des deux atomes.
  • Il peut être conjugué à d’autres doubles ou triples liaisons pour former un seul système π dans lequel les électrons peuvent se déplacer librement d’un atome à l’autre (ils sont délocalisés).

Exemples de molécules possédant des doubles liaisons

Alcènes

Les alcènes sont des hydrocarbures qui possèdent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone (C=C). Ceux-ci peuvent être à la fois linéaires et ramifiés et cycliques. Voici quelques exemples d’alcènes :

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aldéhydes et cétones

Les aldéhydes et les cétones contiennent un groupe carbonyle, composé d’un atome de carbone et d’un atome d’oxygène, liés par une double liaison (C=O). La principale différence entre les deux types de composés est que, dans les aldéhydes, le carbonyle est sur un carbone terminal, alors que dans le cas des cétones, ce n’est pas le cas.

Voici quelques exemples d’aldéhydes et de cétones :

Exemples de molécules qui ont des doubles liaisons.  Double <a href=

Acides carboxyliques et leurs dérivés

Les acides carboxyliques et tous leurs dérivés, tels que les halogénures d’acides, les esters, les anhydrides, les amides, etc., ont un ou plusieurs groupes carbonyle, ils sont donc également des exemples de composés à double liaison C=O.

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imines

Les imines sont des composés obtenus par condensation entre un aldéhyde ou une cétone et une amine primaire ou secondaire. Ce type de composé représente un exemple de molécules à double liaison covalente entre le carbone et l’azote (C=N).

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Sulfoxydes

Les alkylsulfoxydes sont une famille de dérivés soufrés organiques qui contiennent une double liaison soufre-oxygène (S=O). L’exemple le plus courant est le diméthylsulfoxyde, qui est un solvant aprotique polaire souvent utilisé en synthèse organique.

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Oxygène moléculaire (O 2 )

La molécule d’oxygène est l’allotrope le plus courant et le plus stable de cet élément et possède une double liaison oxygène-oxygène (O=O).

Acide nitrique ou ion nitrate (HNO 3 ou NO 3 )

Dans le cas de l’acide nitrique, la molécule possède une double liaison azote-oxygène (N=O), comme on peut le voir dans sa structure de Lewis :

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Les références

Liaison chimique – Concept, types de liaisons et exemples . (sd). Concept. https://concepto.de/enlace-quimico/

Le guide de la chimie. (2011, 31 janvier). La double liaison covalente . Chemistry.LaGuia2000.com. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-enlace-covalente-doble

Chimie.NET. (sd). 100cia Chimie – Chimie Agenda 2doBac – Thème 4 . http://www.100ciaquimica.net/temas/tema4/punto3b.htm

En ligneRaymond, C. (2020). Chimie . McGraw-Hill.

Ruiz, V. (2020, 29 septembre). Les différences entre simple, double et triple liaison sont au nombre de trois : la distance En savoir plus . chimiclan. https://www.quimiclan.com/enlace-simple-double-triple/

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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