Mitä ovat rakenteelliset isomeerit? Määritelmä, tyypit ja esimerkit

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Rakenteelliset isomeerit ovat erilaisia ​​kemiallisia yhdisteitä, jotka koostuvat samoista atomeista, mutta jotka eroavat sitoutumisjärjestyksestä tai näiden atomien liitettävyydestä . Toisin sanoen rakenneisomeerit ovat niitä yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava, mutta erilaiset rakenteet.

Järjestystä, jossa atomit ovat kiinnittyneet tai liitettävyyttä, kutsutaan myös kokoonpanoksi, joten nykyään rakenteellisia isomeerejä kutsutaan mieluiten ” rakenneisomeereiksi ” .

Esimerkkejä rakenteellisista tai rakenteellisista isomeereistä ovat dimetyylieetteri ja etyylialkoholi. Molemmilla on sama molekyylikaava (C 2 H 6 O), mutta kuten voidaan nähdä seuraavasta kuvasta, jossa nämä kaksi rakennetta on esitetty, atomien liittymisjärjestys on erilainen.

Rakenteelliset isomeerit - määritelmä, tyypit ja esimerkit

Dimetyylieetterissä runko sisältää sekvenssin COC, kun taas etyylialkoholissa tai etanolissa järjestys muuttuu CCO:ksi. Myös etanolissa on vety, joka on sitoutunut happeen, kun taas dimetyylieetterissä kaikki vedyt ovat sitoutuneet hiiliatomeihin. Tämä tarkoittaa, että liitettävyys on erilainen molemmissa molekyyleissä, mikä tekee niistä rakenteellisia isomeerejä.

Rakenteellisten isomeerien tyypit

Vaikka rakenteelliset tai rakenteelliset isomeerit koostuvat täsmälleen samoista atomeista, niillä voi olla radikaalisti erilaisia ​​ominaisuuksia tapauksissa, joissa rakenteelliset erot ovat hyvin suuria. Edellä olevan esimerkin perusteella dimetyylieetteri on kaasu huoneenlämpötilassa, kun taas etyylialkoholi on nestettä.

Muissa tapauksissa rakenteelliset erot ovat hienovaraisempia, joten isomeerit ovat ominaisuuksiltaan samankaltaisempia toistensa kanssa.

Tästä johtuen voidaan erottaa erityyppisiä rakenteellisia isomeerejä niiden rakenteiden erojen mukaan, joita ovat:

  • Ketju- tai runkoisomeerit
  • Paikalliset isomeerit
  • funktion isomeerit

Ketju- tai runkoisomeerit

Ketjuisomeerit vastaavat samantyyppisiä yhdisteitä (samat funktionaaliset ryhmät), mutta joiden pääketjut ja/tai haarat ovat erilaisia. Otetaan esimerkiksi butaani. Tällä kaavan C4H10 mukaisella alkaanilla on vain yksi isomeeri, jota kutsutaan sopivasti isobutaaniksi tai IUPAC-nimikkeistön mukaan metyylipropaaniksi.

Rakenteelliset isomeerit - määritelmä, tyypit ja esimerkit

Molemmat yhdisteet ovat avoketjuisia alkaaneja, mutta ne eroavat toisistaan ​​siinä, että ensimmäisen pääketju on 4-hiiliketjuinen, kun taas toisessa on 3 ja yksi haara.

paikkaisomeerit

Nämä isomeerit ovat myös samasta yhdisteluokasta ja niillä on myös sama pääketju. Ero ilmenee joko haarojen tai funktionaalisen ryhmän sijainnissa. Nämä isomeerit on helppo tunnistaa katsomatta edes rakennetta, koska niiden nimet ovat lähes aina identtiset, lukuun ottamatta sijaintia osoittavia lokantteja. Esimerkiksi 2-metyyliheksaani on 3-metyyliheksaanin sijaintiisomeeri. Sama koskee propan-1-olia ja propan-2-olia.

funktion isomeerit

Funktionaalisten isomeerien tapauksessa atomien liitettävyyden ero synnyttää erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä. Tällainen on asetonin ja propanaalin tapaus. Ensimmäisessä on karbonyyliryhmä keskiasennossa, mikä tekee siitä ketonin, kun taas toisessa on se terminaalisessa asemassa, mikä tekee siitä aldehydin, joka on erilainen funktionaalinen ryhmä.

Rakenteelliset isomeerit - määritelmä, tyypit ja esimerkit

Vaikka se saattaa vaikuttaa siltä, ​​asetoni ja propanaali eivät ole paikkaisomeerejä, koska ne ovat erityyppisiä yhdisteitä.

Dimetyylieetteri ja etyylialkoholi ovat myös funktionaalisten isomeerien pari.

Esimerkkejä rakenneisomeereistä

Esimerkki 1: C6H12: n isomeerit

Yksitoista C6H12 : n rakenneisomeeriä on esitetty alla olevassa kuvassa . Muitakin on, mutta näillä riittää tuomaan esille erityyppisten rakenteellisten isomeerien väliset erot.

Kuten voidaan nähdä, isomeerit I, II ja III vastaavat kaikki monosyklisiä alkaaneja, mutta ne eroavat syklin muodostavan ketjun pituudesta. Pääketju ensimmäisessä tapauksessa on 6-jäseninen rengas, toinen on 5-jäseninen yksihaarainen rengas ja kolmas on syklobutaani, jossa on kaksi haaraa. Tästä syystä nämä kolme yhdistettä ovat kaikki toistensa ketjurakenneisomeerejä.

Rakenteelliset isomeerit - määritelmä, tyypit ja esimerkit

I- ja II-isomeerit ovat myös IV:n ja V:n ketjuisomeerejä, mutta nämä kaksi eivät ole toistensa ketjuisomeerejä. Itse asiassa ainoa ero isomeerien III, IV ja V välillä on haarojen sijainti. Kaikki kolme ovat esimerkkejä dimetyylibutaanista, joista ensimmäinen on 1,1-dimetyylibutaanin isomeeri, toinen on 1,2-dimetyylibutaani ja kolmas on 1,3-dimetyylibutaanin isomeeri.

Isomeerit I – V ovat olennaisesti erilaisia ​​kuin isomeerit VI – XI, koska viimeksi mainitut vastaavat alkeeneja, erilaista funktionaalista ryhmää. Tästä syystä kukin isomeereistä I – V vastaa kunkin isomeerin VI – XI funktionaalisia isomeerejä.

Toisaalta, kun verrataan isomeerejä VI-VIII, voidaan nähdä, että ainoa ero on kaksoissidoksen asema, mikä tekee niistä paikkaisomeereja. Isomeerien IX-XI tapauksessa tapahtuu jotain samanlaista, mutta tässä tapauksessa metyyliryhmän kanssa, mikä tekee niistä myös toistensa paikkaisomeereja.

Samaan aikaan, kun verrataan mitä tahansa ryhmien VI – VIII isomeerejä mihin tahansa ryhmistä IX – XI, voidaan todeta, että ne ovat kaikki 6-hiilisen alkeenin isomeerejä, mutta yhdessä tapauksessa pääketjussa on 6 hiiltä, ​​kun taas toisissa sillä on 5 plus haara. Tästä syystä mikä tahansa ensimmäisen ryhmän (VI-VIII) yhdisteistä vastaa minkä tahansa kolmen viimeisen ketjun isomeeriä.

Esimerkki 2: C5H100 : n isomeerit

Seuraavassa kuvassa on esitetty joidenkin rakenneisomeerien rakenteet, joilla on kaava C 5 H 10 O. Heteroatomien läsnäolo ketjussa ei muuta erityyppisten rakenteellisten isomeerien erottamiskriteerejä ollenkaan.

Rakenteelliset isomeerit - määritelmä, tyypit ja esimerkit

Tässä tapauksessa voimme nähdä, että sekä isomeeri I (jota kutsutaan oksaaniksi tai tetrahydropyraaniksi) että II (1-metyylitetrahydrofuraani) koostuvat syklisistä eettereistä, mutta ne eroavat toisistaan ​​siinä, että edellinen on 6-jäseninen syklinen, kun taas jälkimmäinen on 5-jäseninen. -jäseninen sykli yhdellä haaralla. Tämä ero sekä se tosiasia, että ne vastaavat samantyyppistä yhdistettä, tekevät niistä rakenteellisia ketjuisomeereja. Sama voidaan sanoa parista I ja III.

Isomeerien II ja III tapauksessa molempien yhdisteiden pääketjut ovat täsmälleen samat, ja niillä on myös sama haara (metyyli), mutta ne eroavat ensimmäisessä tapauksessa hiilessä 1 olevan haaran sijainnista. . ja 2 toisessa.

Toisaalta minkä tahansa isomeerin I-III vertailu isomeerien IV ja V kanssa johtaa meidät päättelemään, että ne ovat yhdisteitä, joissa on erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä. Ensimmäiset ovat syklisiä eettereitä, IV-isomeeri (syklopentanoli) on alkoholi, kun taas jälkimmäinen on epoksidi (joka on samanlainen funktionaalinen ryhmä, mutta ei sama kuin muut sykliset eetterit). Tästä syystä voidaan sanoa, että isomeerit III (tai I tai II), IV ja V ovat toistensa funktionaalisia isomeerejä.

Viitteet

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html

-Mainos-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados

Liekin väritesti