Mikä on hydraatioreaktio?

Termi ”hydraatioreaktio” voi viitata yhteen kahdesta eri tyyppisestä kemiallisesta prosessista riippuen kontekstista, jossa sitä käytetään. Erityisesti se edustaa hyvin erilaisia ​​kemiallisia reaktioita riippuen siitä, puhutaanko orgaanisesta kemiasta vai epäorgaanisesta kemiasta.

Hydrataatioreaktiot orgaanisessa kemiassa

Se kemian ala, jossa termiä hydraatioreaktio käytetään eniten, on orgaaninen kemia. Tässä tapauksessa hydraatioreaktiolla tarkoitetaan mitä tahansa reaktiota, joka sisältää vesimolekyylin muodostavien alkuaineiden lisäämisen moninkertaiseen sidokseen tai renkaaseen, joka on alttiina suurelle kulmajännitykselle (kuten syklopropyyliryhmä tai epoksidiryhmä) . Reaktioon kuuluu sidoksen katkeaminen, joko yksi pi-sidoksesta moninkertaisessa sidoksessa tai yksi sigma-sidoksista jännittyneissä jaksoissa, mikä vähentää tyydyttymättömien määrää emoyhdisteessä.

Tämän tyyppisessä reaktiossa toinen kahdesta atomista, jotka oli alun perin liittynyt kaksois- tai kolmoissidoksella, on kytketty hydroksyyliryhmään (-OH), kun taas toinen vastaanottaa vetyatomin, jolloin kaksi vetyä saadaan valmiiksi. happea, joka muodostaa vesimolekyylin.

On huomattava, että vaikka hydraation nettoreaktio on vesimolekyylin lisääminen orgaanisen substraatin rakenteeseen, hydroksyyliryhmä ja ylimääräinen vetyatomi eivät välttämättä ole peräisin samasta vesimolekyylistä. Toisaalta, riippuen kyseessä olevan substraatin tyypistä, hydraatioreaktio voi tuottaa erityyppisiä tuotteita, jolloin syntyy useita erilaisia ​​hydraatioreaktioita. Nämä on kuvattu alla.

Alkeenihydraatioreaktio

Yksinkertaisin tapaus hydraatioreaktioista on alkeenien, niiden tyydyttymättömien hiilivetyjen, joissa on hiili-hiili-kaksoissidos, hydratoituminen. Alkeenien hydraatioreaktio antaa tuotteena alkoholin (R-OH), joka voi olla primäärinen, sekundaarinen tai tertiäärinen riippuen siitä, kuinka substituoitu alkuperäinen kaksoissidos oli.

Nämä reaktiot voidaan suorittaa monilla eri tavoilla ja käyttämällä laajaa valikoimaa erilaisia ​​reagensseja tai katalyyttejä. Yksinkertaisin kaikista on alkeenien happokatalysoitu hydraatioreaktio, kuten alla esimerkkinä esitetty.

Alkyynihydraatioreaktio

Kuten alkeenihydraation tapauksessa, alkyynihydraatio on -OH-ryhmän ja vetyatomin lisääminen kahteen kolmoissidoksella yhdistettyyn hiiliatomiin. Reaktioon kuuluu kolmoissidoksen yhden pi-sidoksen katkeaminen, mikä vähentää molekyylin tyydyttymättömyyttä yhdellä.

Alkyynien hydraation alkutuote on enoli (alkeenin ja alkoholin yhdistelmä), jossa hydroksyyliryhmä on sitoutunut suoraan sp2-hybridisoituun hiiliatomiin, joka on osa kaksoissidosta toisen hiiliatomin ^kanssa . Tämän tyyppinen yhdiste käy usein läpi uudelleenjärjestelyprosessin, jonka kautta siitä tulee karbonyyliyhdiste. Alkyynin substituutiokuviosta riippuen tämä karbonyyliyhdiste voi olla aldehydi (jos se oli terminaalinen alkyyni) tai ketoni (muuten). Seuraava kemiallinen yhtälö esittää alkyynien yleisen hydraatioreaktion.

Jälkimmäinen uudelleenjärjestelytasapaino enolin ja vastaavan aldehydin tai ketonin välillä tunnetaan ketoenolitautomerina, ja se suosii lähes aina jälkimmäisen muodostumista.

Aldehydin ja ketonin hydraatioreaktio

Aldehydit ja ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, eli ne sisältävät kaksoissidoksen hiilen ja hapen välillä. Tämä kaksoissidos voi myös käydä läpi hydraatioreaktion, jolloin hydroksyyliryhmä lisää hiiliatomia, kun taas vety sitoutuu karbonyylihappeen muuttamalla sen hydroksyyliryhmäksi. Reaktion lopputuote on kaksoisalkoholi (tai dioli), jossa on kaksi hydroksyyliryhmää kiinnittyneenä samaan hiileen, jota kutsutaan geminaalidioliksi. Yleinen reaktio aldehydien ja ketonien hydrataatiolle on esitetty alla.

Riippuen siitä, ovatko R1 _ja /tai R2 _vetyjä tai alkyyliryhmiä, on kysymys aldehydin tai ketonin hydratoitumisesta, vastaavasti.

Hydrataatioreaktiot epäorgaanisessa kemiassa

Toisin kuin orgaanisessa kemiassa, epäorgaanisen kemian alalla hydraatioreaktiot ovat prosesseja, joissa vedetön suola absorboi vesimolekyylejä tarkasti määritellyissä stoikiometrisissa suhteissa muodostaen hydraatin . Tämä ei ole suolan kastuminen, vaan pikemminkin kemiallinen reaktio, jossa vesimolekyylit sitoutuvat suolan kationiin (yleensä koordinaattikovalenttisten sidosten kautta) ja niistä tulee osa suolayhdisteen kiderakennetta.

Kaikki suolat eivät käy läpi hydraatioreaktioita. Esimerkiksi natriumkloridi (yleinen pöytäsuola) ei. Toisaalta muilla suoloilla on erittäin selvä taipumus imeä vesimolekyylejä mistä tahansa, kuten kupari(II)sulfaatista.

Vesimolekyylejä, jotka ovat osa kiderakennetta, kutsutaan kiteytysvesiksi, ja ionisia yhdisteitä, jotka sisältävät kiteytysvesiä, kutsutaan hydraatteiksi. Toisaalta ne yhdisteet, jotka voivat muodostaa hydraatteja, mutta jotka eivät sisällä hydraatiovesiä, tunnetaan vedettöminä suoloina.

Kun kaikki nämä termit on määritetty, voimme määritellä hydraatioreaktion epäorgaanisessa kemiassa kemialliseksi reaktioksi, jossa vedetön suola reagoi veden kanssa muodostaen hydraatin. Hydraattivedet ilmoitetaan osana hydraattikaavaa asettamalla piste vedettömän suolan kaavan jälkeen, jota seuraa kunkin suolakaavan vesimolekyylien lukumäärä ja lopuksi vesikaava (H2O ) _.

Seuraava on esimerkki hydraatioreaktiosta, jossa on mukana kupari(II)sulfaattia:

Miten vedettömien suolojen hydratoituminen tapahtuu?

Vedetön suolojen hydrataatioprosessi voi tapahtua eri tavoin. Yleisin tapa on, että kiteytysmolekyylien vedestä tulee osa kiteisen kiinteän aineen rakennetta kiteen muodostumisprosessin aikana kyllästetystä liuoksesta (eli kiteytysprosessin aikana, tästä syystä sen nimi ).

Toisaalta vedettömien suolojen hydratoituminen voi tapahtua myös spontaanisti, kun mainitut suolat altistetaan kostealle ilmalle, jolloin hydraatti muodostuu absorboimalla vesimolekyylejä suoraan kaasufaasista.

Hydrataatiovesimolekyylit erotetaan helposti vesimolekyyleistä, jotka kastelevat tai kostuttavat kiinteän aineen sen jälkeen, kun se on erotettu emäliuoksesta suodattamalla tai muulla erotustekniikalla, koska ne eivät helposti haihdu. Itse asiassa kiteitä voidaan kuivata pitkiä aikoja kohtuullisissa lämpötiloissa ilman, että suola kuivataan. Tämä johtuu siitä tosiasiasta, että hydraatiomolekyylit ovat vahvasti sidoksissa ja jääneet kiinteän aineen kiderakenteeseen (ne ovat osa mainittua rakennetta), ja tämän vuorovaikutuksen katkaisemiseen tarvitaan vähimmäismäärä energiaa.

Viitteet

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9. ^painos ). MCGRAW HILLIN KOULUTUS.

Fernández, G. (nd-a). Aldehydit ja ketonit . Orgaaninen kemia – Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html

Fernandez, G. (sf-b). Alkyynihydraatio . Orgaaninen kemia – Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/alquinos/372-hidratacion-de-alquinos.html

Gutierrez, J. (2010). KARBONYYLIYHDISTEET: ALDEHYDIT JA KETONIT I . La Lagunan yliopisto. https://jgutluis.webs.ull.es/clase29.pdf

Rodrigo, M. (nd). vedetön suola . Scribd. https://es.scribd.com/document/476198150/anhydrous-salt