Τι είναι ένα ισομερές; Ορισμός και ταξινόμηση

Ένα ισομερές είναι μία από πολλές διαφορετικές ενώσεις που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο . Δηλαδή, τα ισομερή είναι χημικές ενώσεις που σχηματίζονται από τα ίδια άτομα, αλλά που έχουν κάποια διαφορά, είτε στη δομή τους είτε στον χωρικό προσανατολισμό των ατόμων τους, γεγονός που τα κάνει να έχουν διαφορετικές ιδιότητες. Σε ορισμένες περιπτώσεις οι διαφορές στις ιδιότητες είναι πολύ λεπτές και ακόμη και δύσκολο να ανιχνευθούν, ενώ σε άλλες περιπτώσεις τα ισομερή είναι ριζικά διαφορετικές ενώσεις.

Οι ισομερείς ενώσεις μπορεί να είναι τόσο μοριακές όσο και ιοντικές ενώσεις, αν και στην τελευταία περίπτωση απαιτείται γενικά τουλάχιστον ένα από τα ιόντα να είναι ομοιοπολικό ή μοριακό ιόν.

Από την άλλη πλευρά, τα ισομερή μπορεί επίσης να είναι τόσο οργανικές όσο και ανόργανες ή οργανομεταλλικές χημικές ενώσεις. Ωστόσο, παρά το γεγονός ότι η ισομέρεια μελετάται σε όλους τους τομείς της χημείας, βρίσκει τις μεγαλύτερες δυνατότητές της στην οργανική χημεία, χάρη στον χημικό πλούτο του άνθρακα, ο οποίος μπορεί να σχηματίσει χιλιάδες διαφορετικές ενώσεις όταν συνδυάζεται με άλλα στοιχεία όπως υδρογόνο, άζωτο, οξυγόνο, φώσφορο και αλογόνα.

Ετυμολογία και προέλευση του όρου ισομερές

Ο όρος ισομερές επινοήθηκε από τον Σουηδό χημικό Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) τον 19ο αιώνα. Η λέξη σχηματίζεται από τον συνδυασμό των ελληνικών όρων iso- , που σημαίνει ίσος, και -μέρος , που σημαίνει μέρος ή τμήμα. Έτσι, η κυριολεκτική έννοια του ισομερούς είναι αυτό που αποτελείται από ίσα μέρη ή τμήματα. Στη χημεία, τα μέρη ή τα τμήματα αναφέρονται στα συστατικά άτομα των χημικών ενώσεων.

Ταξινόμηση ισομερών ή τύπων ισομερισμού

Τα ισομερή μπορούν να έχουν διαφορετικούς βαθμούς σχέσης μεταξύ τους. Δηλαδή, υπάρχουν ισομερή που είναι χημικά και δομικά πολύ παρόμοια και, επομένως, αποτελούν μέρος της ίδιας οικογένειας χημικών ενώσεων, ενώ, σε άλλες περιπτώσεις, τα ισομερή είναι εντελώς διαφορετικές ενώσεις, με αντίθετες ή πολύ διαφορετικές χημικές ιδιότητες. διαφορετικές δομές (ακόμα και είδη συνδέσμων). Αυτό δημιουργεί διαφορετικούς τύπους ισομερών ή ισομερών.

Το παρακάτω σχήμα δείχνει ένα σχήμα της γενικής ταξινόμησης των ισομερών. Όπως φαίνεται, τα ισομερή ταξινομούνται σε δύο μεγάλες ομάδες, οι οποίες είναι τα δομικά ισομερή και τα στερεοϊσομερή. Στη συνέχεια, κάθε ένα από αυτά χωρίζεται σε άλλες υποκατηγορίες.

Παρακάτω είναι ένας σύντομος ορισμός καθενός από αυτούς τους τύπους ισομερών.

δομικά ισομερή

Τα δομικά ισομερή είναι εκείνα τα ισομερή που διαφέρουν ως προς τη συνδεσιμότητα μεταξύ των ατόμων τους. Δηλαδή, είναι ενώσεις που σχηματίζονται από τα ίδια άτομα, στις οποίες όμως συνδέονται μεταξύ τους με διαφορετική σειρά, προκαλώντας έτσι ενώσεις με διαφορετική δομή.

Στην οργανική χημεία, τα δομικά ισομερή συχνά χωρίζονται σε διαφορετικούς τύπους, ανάλογα με το πώς εκδηλώνεται η διαφορά στη συνδεσιμότητα των ατόμων. Αυτά είναι:

Ισομερή αλυσίδας: είναι εκείνα που διαφέρουν ως προς τη θεμελιώδη δομή της ανθρακικής αλυσίδας. Δηλαδή, είναι ενώσεις που έχουν διαφορετικές κύριες αλυσίδες, που έχουν διαφορετικούς κλάδους ή και τα δύο. Για παράδειγμα, το ν-βουτάνιο και το ισοβουτάνιο είναι ισομερή αλυσίδας, αφού το πρώτο έχει ραχοκοκαλιά 4 άνθρακα χωρίς διακλαδώσεις, ενώ το δεύτερο έχει ραχοκοκαλιά 3 άνθρακα και κλάδο 1 άνθρακα.

Ισομερή θέσης: Αυτά τα ισομερή έχουν την ίδια κύρια αλυσίδα, αλλά διαφέρουν ως προς τη θέση των κλάδων, των λειτουργικών ομάδων ή άλλων δομικών στοιχείων. Για παράδειγμα, το 2-μεθυλεξάνιο και το 3-μεθυλεξάνιο έχουν την ίδια ραχοκοκαλιά 6 άνθρακα και κλάδο 1 άνθρακα, αλλά στο πρώτο το μεθύλιο βρίσκεται στη θέση 2, ενώ στο δεύτερο βρίσκεται στη θέση 3.

Λειτουργικά ισομερή: Πρόκειται για ενώσεις με τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά που έχουν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες, όπως αιθέρες και αλκοόλες ή κυκλοαλκάνια και αλκένια.

χωρικά ισομερή ή στερεοϊσομερή

Τα χωρικά ισομερή είναι ισομερή στα οποία όλα τα άτομα συνδέονται με την ίδια σειρά και με τον ίδιο τύπο δεσμών αλλά έχουν διαφορετικό χωρικό προσανατολισμό. Δηλαδή, είναι ενώσεις στις οποίες υπάρχει η ίδια συνδεσιμότητα μεταξύ όλων των ατόμων, αλλά στις οποίες τα άτομα δεν δείχνουν όλα προς την ίδια κατεύθυνση.

Υπάρχουν δύο κύριες κατηγορίες στερεοϊσομερών ή χωρικών ισομερών που είναι:

Εναντιομερή: είναι στερεοϊσομερή που σχετίζονται μεταξύ τους επειδή είναι μη υπερτιθέμενες κατοπτρικές εικόνες. Λόγω του γεγονότος ότι μπορείτε να έχετε μόνο μια κατοπτρική εικόνα, τα εναντιομερή έρχονται μόνο σε ζεύγη, μοιράζονται το μεγαλύτερο μέρος του φυσικού (έχουν ακριβώς τα ίδια σημεία τήξης και βρασμού, την ίδια διαλυτότητα κ.λπ.) και το χημικό (έχουν τα ίδια ίδιες ενθαλπίες σχηματισμού, καύσης, ίδια χημική αντιδραστικότητα έναντι αντιδραστηρίων που δεν είναι τα ίδια εναντιομερή, κ.λπ.).

Ωστόσο, τα εναντιομερή έχουν μια μοναδική ιδιότητα, η οποία είναι η ικανότητά τους να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένο φως, μια ιδιότητα που ονομάζεται οπτική δραστηριότητα. Ένα εναντιομερές διαφέρει από την κατοπτρική του εικόνα στο ότι τα δύο περιστρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός σε αντίθετες κατευθύνσεις. Επιπλέον, διαφέρουν επίσης ως προς την αντιδραστικότητα τους σε άλλες οπτικά ενεργές ενώσεις.

Η συντριπτική πλειονότητα των ενώσεων βιολογικής σημασίας είναι εναντιομερή και συνήθως αναγνωρίζονται από έναν συνδυασμό γραμμάτων R και S που υποδηλώνουν την απόλυτη διαμόρφωση των χειρόμορφων κέντρων ή των ασύμμετρων ατόμων άνθρακα. Υπάρχουν επίσης και άλλες συμβάσεις, όπως τα γράμματα lod που υποδεικνύουν εάν ένα ισομερές περιστρέφεται το φως προς τα αριστερά (l για αριστερόστροφο) ή προς τα δεξιά (d για δεξιόστροφη), ή με τα γράμματα L ή D που είναι μια σύμβαση που χρησιμοποιείται από βιοχημικούς, φαρμακοποιοί και ειδικοί της ιατρικής επιστήμης για να προσδιορίσουν ένα από τα δύο πιθανά εναντιομερή. Για παράδειγμα, κάθε φάρμακο που προηγείται από τα γράμματα L ή D στη γενική του ονομασία είναι εναντιομερές.

Διαστερεομερή: είναι εκείνα τα στερεοϊσομερή που δεν είναι κατοπτρικές εικόνες (και δεν υπερτίθενται μεταξύ τους). Τα διαστερεομερή μπορούν, με τη σειρά τους, να είναι ισομερή cis-trans, στα οποία οι ίδιες ή κύριες ομάδες δείχνουν προς τις ίδιες ή αντίθετες κατευθύνσεις, και διαμορφωτές που είναι η ίδια ένωση σε διαφορετικές διαμορφώσεις που μπορούν να αλληλομετατραπούν με περιστροφή απλού δεσμού.

Παραδείγματα ισομερών

Ακολουθούν μερικά παραδείγματα των διαφορετικών τύπων ισομερών μαζί με τις αντίστοιχες δομές τους:

Παραδείγματα Δομικής Αλυσίδας και Λειτουργικών Ισομερών

Τα ακόλουθα είναι όλα παραδείγματα ισομερών με μοριακό τύπο C ₆ H ₆ :

Τα ονόματα αυτών των ισομερών είναι:

Ι.- Κυκλοεξάνιο

II.- Εξα-1-ένιο

III.- 2-μεθυλπεντ-1-ένιο

Αυτές οι τρεις ενώσεις είναι παραδείγματα δομικών ισομερών. Τα ισομερή II και III είναι ισομερή αλυσίδας αφού είναι ενώσεις του ίδιου τύπου (αλκένια) των οποίων η διαφορά είναι η συνδεσιμότητα μεταξύ των ατόμων άνθρακα της κύριας αλυσίδας και των κλάδων. Στην πραγματικότητα, η κύρια αλυσίδα του ισομερούς II είναι 6 άνθρακες ενώ η κύρια αλυσίδα του III είναι 5.

Από την άλλη πλευρά, το ισομερές Ι, το κυκλοεξάνιο, είναι ένα λειτουργικό ισομερές των ενώσεων II και III, καθώς είναι μια ένωση με τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά με διαφορετικές λειτουργικές ομάδες. Το I είναι ένα κυκλοαλκάνιο, ενώ το II και το III είναι αλκένια που έχουν διπλό δεσμό ως λειτουργική ομάδα.

Παραδείγματα Δομικών Ισομερών Θέσης

Τα ονόματα αυτών των ισομερών είναι:

IV.- 1,1-διμεθυλκυκλοβουτάνιο

V.- 1,2-διμεθυλκυκλοβουτάνιο

VI.- 1,3-διμεθυλκυκλοβουτάνιο

Όπως μπορούμε να δούμε, αυτές οι ενώσεις έχουν όλες τις ίδιες λειτουργικές ομάδες (όλα είναι υποκατεστημένα κυκλοαλκάνια), την ίδια κύρια αλυσίδα (κυκλοβουτάνιο) και τους ίδιους κλάδους (δύο ομάδες μεθυλίου). Ωστόσο, οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε διαφορετικές θέσεις σε καθένα από αυτά, καθιστώντας τους ισομερή θέσης.

Θα πρέπει να σημειωθεί ότι οι ενώσεις V και VI μπορούν επίσης να παρουσιάσουν έναν άλλο τύπο ισομερισμού, καθώς, ως κυκλοαλκάνια, η κύρια αλυσίδα δεν έχει περιστροφική ελευθερία, πράγμα που σημαίνει ότι οι σχετικές θέσεις των υποκαταστατών μπορούν να προκαλέσουν διαφορετικές ενώσεις. Ανάλογα με το εάν τα δύο μεθύλια στο V ή στο VI βρίσκονται στην ίδια πλευρά του δακτυλίου ή σε αντίθετες πλευρές, καθεμία από αυτές τις ενώσεις μπορεί να εμφανιστεί ως cis ή trans ισομερές.

Έτσι, υπάρχει το ισομερές cis-1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο και trans-1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο, που διαφέρουν μόνο στον χωρικό προσανατολισμό των μεθυλίων και επομένως είναι διαστερεομερή χωρικά ισομερή. Υπάρχουν επίσης δύο διαστερεομερή της ένωσης VI, αντίστοιχα cis-1,3-διμεθυλκυκλοβουτάνιο και trans-1,3-διμεθυλκυκλοβουτάνιο.

Παραδείγματα εναντιομερών

Και οι δύο ενώσεις VII και VIII αντιστοιχούν σε 2-υδροξυπροπανάλη. Ωστόσο, αυτή η ένωση έχει ένα χειρόμορφο κέντρο (άνθρακας 2) που καθιστά το μόριο μη-υπερθέσιμο με την κατοπτρική του εικόνα. Στην πραγματικότητα, η ένωση VII είναι η κατοπτρική εικόνα του VIII και, όπως μπορεί εύκολα να επαληθευτεί, δεν είναι δυνατή η περιστροφή ή η αναστροφή κανενός από τα δύο μόρια με τέτοιο τρόπο ώστε όλα τα άτομα που τα δημιουργούν να συμπίπτουν στο διάστημα.

Η διαφορά στον χωρικό προσανατολισμό των ατόμων τα καθιστά στερεοϊσομερή, ενώ το γεγονός ότι είναι κατοπτρικές εικόνες τα καθιστά ζευγάρι εναντιομερών. Η ένωση VII αντιστοιχεί στο ισομερές S ενώ το VIII αντιστοιχεί στο ισομερές R.

βιβλιογραφικές αναφορές

Carey, F., & Giuliano, R. (2021). Organic Chemistry (11η ^έκδ .). McGraw-Hill Interamericana de España SL

καθορίζω. (ν). Έννοια και ορισμός του ισομερούς, ετυμολογία του ισομερούς . https://definiciona.com/isomero/

EcuRed. (ν). Isomerism – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa

Guerra Medrano, L. (2019, Ιούνιος). στοιχειομετρία. Εισαγωγή και βασικές έννοιες . ΗΑΕ. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf

ISOMER . (ν). Χιλιανές ετυμολογίες. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero

Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU και Ramírez , BG (2020, 12 Οκτωβρίου). Isomeria – Chemistry – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774

Roberts, JD, & Caserio, MC (2021, 30 Ιουλίου). 5.5: Η σύμβαση D,L για τον προσδιορισμό στερεοχημικών διαμορφώσεων . LibreTexts Χημείας. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules_Molecules_Devents_Design_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules_Devent_St. eochemical_ Ρυθμίσεις