Tabla de Contenidos
Οι γλυκοσιδικοί δεσμοί είναι οι δεσμοί που ενώνουν τους μονοσακχαρίτες που σχηματίζουν τους ολιγοσακχαρίτες και τους πολυσακχαρίτες. Επιπλέον, είναι επίσης ο τύπος δεσμού που ενώνει μόρια ζάχαρης ή σακχαρίτη με άλλες δομικές μονάδες όπως υπολείμματα αμινοξέων, μόρια αλκοόλης κ.λπ.
Αυτοί είναι ομοιοπολικοί δεσμοί που ενώνουν την ομάδα ημιακετάλης ή ημικετάλης (δηλαδή, ο ανωμερής άνθρακας ενός υδατάνθρακα στην κυκλική του μορφή) ενός μορίου υδατάνθρακα (όπως ένας μονοσακχαρίτης, ένας δισακχαρίτης ή άλλη μακρύτερη αλυσίδα σακχαριτών) με ένα άλλο οργανικό μόριο που διαθέτει μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ), αμινο (-NH2 ) ή σουλφυδρυλίου (-SH), αν και ο δεσμός με την ομάδα υδροξυλίου είναι ο πιο κοινός. Αυτό το δεύτερο μόριο μπορεί να είναι ένα άλλο μόριο σακχαρίτη ή μπορεί να αποτελείται από ένα διαφορετικό οργανικό μόριο.
Τύποι γλυκοσιδικών δεσμών
Δεν είναι όλοι οι γλυκοσιδικοί δεσμοί ίδιοι. Μπορούμε να διακρίνουμε τρεις διαφορετικούς τύπους γλυκοσιδικών δεσμών ανάλογα με το άτομο που λειτουργεί ως γέφυρα ή σύνδεσμος μεταξύ του ανωμερούς άνθρακα και του δεύτερου συνδεδεμένου μορίου. Από αυτή την άποψη, υπάρχουν τέσσερις διαφορετικοί τύποι γλυκοσιδικών δεσμών:
- Ο-γλυκοσιδικοί δεσμοί
- Ν-γλυκοσιδικοί δεσμοί
- S-γλυκοσιδικοί δεσμοί
Καθένας από αυτούς τους τύπους συνδέσμων περιγράφεται παρακάτω μαζί με μερικά παραδείγματα καθενός.
Ο-γλυκοσιδικοί δεσμοί
Ο Ο-γλυκοσιδικός δεσμός σχηματίζεται με την ένωση του ανωμερούς άνθρακα ενός υδατάνθρακα και της υδροξυλικής ομάδας ενός άλλου υδατάνθρακα ή κάποιου άλλου οργανικού μορίου όπως μια αλκοόλη. Η αντίδραση σχηματισμού είναι ένας τύπος αντίδρασης συμπύκνωσης κατά την οποία απελευθερώνεται ένα μόριο νερού. Σε αυτό το μόριο, το οξυγόνο και ένα από τα υδρογόνα προέρχονται από τον αρχικό σακχαρίτη, ενώ το δεύτερο υδρογόνο προέρχεται από το υδροξύλιο του δεύτερου μορίου. Επιπλέον, το άτομο οξυγόνου που σχηματίζει τον Ο-γλυκοσιδικό δεσμό προέρχεται επίσης από την ομάδα υδροξυλίου του μορίου που συνδέεται με τον πρώτο σακχαρίτη.
Ο-γλυκοσιδικοί δεσμοί μεταξύ σακχαριτών
Στις περιπτώσεις Ο-γλυκοσιδικών δεσμών μεταξύ δύο μορίων σακχαρίτη, ο ανωμερής άνθρακας του πρώτου μορίου μπορεί να συνδεθεί με διαφορετικές ομάδες υδροξυλίου στον δεύτερο μονοσακχαρίτη, προκαλώντας διαφορετικούς τύπους Ο-γλυκοσιδικών δεσμών. Επιπλέον, η ομάδα ΟΗ του αρχικού ανωμερούς άνθρακα μπορεί να βρίσκεται στη θέση trans σε σχέση με την ομάδα –-CH 2 OH, οπότε είναι ένας (άλφα) ανωμερής άνθρακας ή μπορεί να βρίσκεται στη θέση cis, οπότε είναι από β (βήτα) ανωμερή άνθρακα.
Αυτό δημιουργεί αρκετούς διαφορετικούς Ο-γλυκοσιδικούς δεσμούς μεταξύ σακχαριτών, μεταξύ των οποίων είναι:
Η σύνδεση με το (1-2) : Βρίσκεται σε πολλούς δισακχαρίτες που σχηματίζονται μεταξύ πυρανόσεων και φουρανόζων. Χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι ο δεσμός που ενώνει τη γλυκόζη (μια πυρανόζη) με τη φρουκτόζη (μια φουρανόζη) για να σχηματίσει σακχαρόζη ή κοινή επιτραπέζια ζάχαρη.
Ο σύνδεσμος με το (1-4) : Είναι το πιο κοινό και αυτό που εμφανίζεται στις γραμμικές αλυσίδες πολυσακχαριτών όπως η αμυλόζη.
Ο σύνδεσμος β (1-4) : Είναι επίσης σχετικά κοινός. Είναι ο δεσμός που ενώνει τα δύο μόρια D-γλυκοπυρανόζης στον δισακχαρίτη κυτταροβιόζης, καθώς και τη γλυκόζη και τη γαλακτόζη στον δισακχαρίτη της λακτόζης.
Η σύνδεση με το (1-6) : Είναι ένας από τους δεσμούς μέσω των οποίων σχηματίζονται κλάδοι σε πολυσακχαρίτες όπως η κυτταρίνη. Αυτός ο τύπος ένωσης έχει γενικά μια κεντρική μακρά αλυσίδα μονάδων μονοσακχαρίτη που συνδέονται μεταξύ τους μέσω (1-4) δεσμών και συνδέονται με άλλες ολιγοσακχαριτικές αλυσίδες μέσω του υδροξυλίου που υπάρχει στον άνθρακα 6 μέσω ενός δεσμού. έως (1-6) .
Εκτός από αυτές τις παραλλαγές, υπάρχουν και άλλοι Ο-γλυκοσιδικοί δεσμοί μεταξύ των μορίων σακχαρίτη.
γλυκοσίδες
Από την άλλη πλευρά, υπάρχουν επίσης Ο-γλυκοσιδικοί δεσμοί μεταξύ του ανωμερούς άνθρακα ενός κυκλικού υδατάνθρακα και του υδροξυλίου μιας άλλης κατηγορίας οργανικής ένωσης. Αυτοί οι τύποι ενώσεων ονομάζονται συλλογικά Ο-γλυκοσίδες. Οι γλυκοσίδες σχηματίζουν μια οικογένεια πολύ κοινών ενώσεων στη βιοχημεία, την κυτταρική βιολογία και τη φαρμακολογία. Μερικά παραδείγματα γλυκοσιδών με αυτόν τον τύπο σύνδεσης είναι:
- Η σαλικίνη, η οποία είναι ένας αλκοολικός β-γλυκοζίτης που υπάρχει στο φλοιό της ιτιάς.
- Η απτερίνη, η οποία είναι ένας γλυκοζίτης της κολπικής.
Ν-γλυκοσιδικοί δεσμοί
Εκτός από τους Ο-γλυκοσιδικούς δεσμούς που αναφέρθηκαν, υπάρχουν και άλλοι τύποι στους οποίους το οξυγόνο αντικαθίσταται από άζωτο. Αυτός ο τύπος δεσμού ονομάζεται Ν-γλυκοσιδικός δεσμός και οι ενώσεις που τον περιέχουν ονομάζονται Ν-γλυκοσίδες ή γλυκοζυλαμίνες. Αυτός είναι ο τύπος δεσμού που ενώνει την πολυπεπτιδική αλυσίδα με τις ολιγοσακχαριτικές αλυσίδες σε πολλές μεμβρανικές πρωτεΐνες.
S-γλυκοσιδικοί δεσμοί
Όταν αντί για οξυγόνο ο σακχαρίτης συνδέεται με ένα άλλο μόριο μέσω ενός ατόμου θείου, ο δεσμός ονομάζεται S-γλυκοσιδικός δεσμός. Οι ενώσεις που έχουν αυτόν τον τύπο δεσμού ονομάζονται S-γλυκοσίδες ή θειογλυκοσίδες.
βιβλιογραφικές αναφορές
1,4 γλυκοσιδικός δεσμός – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6 Δεκεμβρίου). Wiki Σχολής Βιοϊατρικών Επιστημών. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
Ο ΓΛΙΚΟΣΙΔΙΚΟΣ ΔΕΣΜΟΣ . (ν). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Γλυκοζίτη – μια επισκόπηση | Θέματα Science Direct . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Γλυκοσιδικός δεσμός – μια επισκόπηση | Science Direct Θέματα . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
