Τι είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο;

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Τα διακλαδισμένα αλκάνια αποτελούν μια κατηγορία κορεσμένων αλειφατικών υδρογονανθράκων ανοικτής αλυσίδας. Σε αυτά, τα άτομα άνθρακα δεν συνδέονται το ένα μετά το άλλο σε ευθεία γραμμή, αλλά σχηματίζονται πλευρικές αλυσίδες που αποκλίνουν από την κύρια αλυσίδα. Αυτές οι πλευρικές αλυσίδες ονομάζονται διακλαδώσεις, καθώς αυτές οι ενώσεις μοιάζουν με ένα δέντρο που έχει έναν κύριο κορμό και κλαδιά που αναπτύσσονται στα πλάγια.

Αυτές οι ενώσεις είναι στην πραγματικότητα ισομερή γραμμικών αλκανίων, καθώς έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, C n H 2n+2 , όπου το n αντιπροσωπεύει τον αριθμό των ανθράκων στη δομή.

Καθώς είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες , τα διακλαδισμένα αλκάνια αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Επιπλέον, όλοι οι άνθρακες που αποτελούν μέρος της δομής των διακλαδισμένων αλκανίων έχουν τέσσερα άτομα άμεσα συνδεδεμένα μέσω απλών ομοιοπολικών δεσμών. Αυτοί οι άνθρακες παρουσιάζουν επίσης υβριδισμό sp 3 , καθώς και τη χαρακτηριστική τετραεδρική δομή αυτού του τύπου υβριδισμού.

Τα διακλαδισμένα αλκάνια μπορούν να θεωρηθούν ως γραμμικά αλκάνια, στα οποία ορισμένα από τα υδρογόνα της αλυσίδας του μεθυλενίου (-CH 2 -) μεταξύ των δύο άκρων άνθρακα έχουν αντικατασταθεί από άλλες αλυσίδες ατόμων άνθρακα.

Ονοματολογία IUPAC διακλαδισμένων αλκανίων

Η ονοματολογία όλων των οργανικών ενώσεων, συμπεριλαμβανομένων των διακλαδισμένων αλκανίων, βασίζεται στην ονοματολογία των γραμμικών αλκανίων. Στην κατασκευή των ονομάτων αυτών των ενώσεων, η κύρια αλυσίδα ονομάζεται σαν να ήταν γραμμικό αλκάνιο, ενώ οι κλάδοι ονομάζονται αλκυλομάδες που προέρχονται από τα αντίστοιχα γραμμικά αλκάνια με απώλεια υδρογόνου.

Η ονοματολογία αυτών των ενώσεων πραγματοποιείται με τα ακόλουθα βήματα:

  1. Επιλέξτε και ονομάστε την κύρια αλυσίδα της ένωσης.
  2. Αριθμήστε την κύρια αλυσίδα.
  3. Προσδιορίστε και ονομάστε όλους τους κλάδους και παρατάξτε τους αλφαβητικά.
  4. Χτίστε το όνομα.

Κάθε βήμα ακολουθεί ένα συγκεκριμένο σύνολο κανόνων που επιδιώκουν να αποφευχθεί οποιαδήποτε σύγχυση, όπως δύο διαφορετικές ενώσεις που έχουν το ίδιο όνομα ή η ίδια ένωση μπορεί να ονομαστεί με περισσότερους από έναν τρόπους.

1. Επιλογή της κύριας αλυσίδας

Το πρώτο βήμα είναι να επιλέξουμε τη μακρύτερη δυνατή αλυσίδα ατόμων άνθρακα στη δομή, καθώς αυτή θα είναι η αλυσίδα που θα χρησιμεύσει ως ο «κορμός» ή η κύρια αλυσίδα της ένωσης μας και, ως εκ τούτου, θα παρέχει το γενικό όνομα για την ένωση το ίδιο. Για την επιλογή της κύριας αλυσίδας ακολουθούνται τα ακόλουθα κριτήρια με σειρά προτεραιότητας:

  1. Επιλέγεται η μακρύτερη δυνατή αλυσίδα άνθρακα.
  2. Εάν υπάρχουν δύο ή περισσότερες ίσες μακριές αλυσίδες, επιλέγεται η πιο διακλαδισμένη (αυτή με τον μεγαλύτερο αριθμό υποκαταστατών).
  3. Εάν υπάρχουν περισσότερες από μία αλυσίδες με τον ίδιο αριθμό υποκαταστατών, αριθμούνται και οι δύο αλυσίδες και επιλέγεται αυτή με τον χαμηλότερο συνδυασμό αριθμών εντοπισμού για τους διαφορετικούς κλάδους (για κανόνες αρίθμησης, δείτε τις οδηγίες για το βήμα 2 παρακάτω). .
  4. Εάν υπάρχουν δύο ή περισσότερες συμβολοσειρές με την ίδια αρίθμηση, επιλέγεται αυτή που δίνει τα χαμηλότερα locants στους κλάδους με αλφαβητική σειρά.
  5. Εάν υπάρχουν περισσότερες από μία συμβολοσειρές που ικανοποιούν όλα τα παραπάνω, τότε μπορεί να επιλεγεί οποιαδήποτε από αυτές, καθώς θα παράγει το ίδιο όνομα.

Μόλις επιλεγεί η κύρια αλυσίδα, πρέπει να ονομαστεί σύμφωνα με τις συστάσεις της IUPAC. Αυτές οι συστάσεις συνίστανται στη χρήση ενός προθέματος που αντιπροσωπεύει τον αριθμό των ανθράκων στη δομή, στο οποίο προστίθεται το επίθημα _ane που προσδιορίζει τον τύπο της ένωσης ως αλκάνιο.

Ο παρακάτω πίνακας δείχνει μερικά παραδείγματα των ονομάτων των κύριων αλυσίδων των απλούστερων αλκανίων.

#ΝΤΟ συμπυκνωμένη φόρμουλα Όνομα αλκανίου
1 CH 4 Μεθάνιο
2 CH 3 – CH 3 αιθάνιο
3 CH3 CH2 – CH3 _ Προπάνιο
4 CH3 CH2 – CH2CH3 _ Βουτάνιο
5 CH3 – CH2CH2CH2CH3 _ πεντάνιο
6 CH3 – CH2CH2 CH2 – CH2CH3 _ εξάνιο
7 CH 3CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 επτάνιο
8 CH 3CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Οκτάνιο
9 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2CH 2CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Νονάνε
10 CH 3CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 πρύτανης
18 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 οκταδεκανός

2. Αριθμήστε την κύρια αλυσίδα

Η αρίθμηση συνίσταται στην αντιστοίχιση ενός αριθμού από το 1 και μετά στα άτομα άνθρακα της κύριας αλυσίδας, ξεκινώντας από το ένα από τα δύο άκρα και τελειώνοντας στο άλλο. Ο σκοπός της αρίθμησης είναι να μπορεί να προσδιορίσει με σαφήνεια τον άνθρακα της κύριας αλυσίδας με την οποία συνδέεται κάθε κλάδος ή υποκαταστάτης. Δηλαδή, αυτοί οι αριθμοί επιτρέπουν σε κάθε κλάδο να βρίσκεται ή να βρίσκεται, γι’ αυτό και ονομάζονται εντοπιστές.

Υπάρχουν μόνο δύο πιθανοί αριθμοί και η επιλογή του ενός ή του άλλου πραγματοποιείται σύμφωνα με μια σειρά κριτηρίων με σειρά προτεραιότητας:

  1. Επιλέγεται η αρίθμηση που παρέχει τον μικρότερο συνδυασμό locants, ανεξάρτητα από τους κλάδους που εμφανίζονται σε κάθε εντοπιστή. Για παράδειγμα, εάν σε μια αλυσίδα που έχει 4 κλάδους, η μία από τις αρίθμες δίνει τους αριθμούς 3,3,4,5 ως εντοπιστές ενώ η άλλη δίνει 2,3,4,4, τότε επιλέγεται η δεύτερη αφού το 2344 είναι αριθμός μικρότερος από 3345.
  2. Εάν δύο αρίθμηση δίνουν το ίδιο σύνολο locants, επιλέγεται αυτή που δίνει προτεραιότητα στον κλάδο που εμφανίζεται πρώτος με αλφαβητική σειρά (για κανόνες ονομασίας κλάδων, δείτε το επόμενο βήμα). Έτσι, εάν ο κλάδος που εμφανίζεται πρώτος με αλφαβητική σειρά είναι αιθύλιος και η μία αρίθμηση εκχωρεί σε αυτόν τον κλάδο το locant 5 και η άλλη τον κλάδο 6, τότε χρησιμοποιείται η πρώτη αρίθμηση. Εάν ο πρώτος υποκαταστάτης με αλφαβητική σειρά δεν μας επιτρέπει να αποφασίσουμε (γιατί και οι δύο αριθμοί δίνουν τον ίδιο εντοπισμό), τότε πηγαίνουμε στον επόμενο με αλφαβητική σειρά και ούτω καθεξής μέχρι να βρεθεί διαφορά.
  3. Εάν όλοι οι κλάδοι με αλφαβητική σειρά έχουν τους ίδιους θέσεις ανεξάρτητα από την αρίθμηση που επιλέγεται, τότε δεν έχει σημασία ποια από τις δύο αρίθμηση χρησιμοποιείται.

3. Προσδιορίστε και ονομάστε όλους τους κλάδους και παρατάξτε τους αλφαβητικά.

Μετά την αναγνώριση και την αρίθμηση της κύριας αλυσίδας, είναι εύκολο να αναγνωριστούν οι κλάδοι, αφού αυτοί αντιστοιχούν σε όλες τις αλυσίδες άνθρακα που προεξέχουν από την κύρια αλυσίδα. Το όνομα αυτών των κλάδων (που ονομάζονται ομάδες αλκυλίου) κατασκευάζεται αντικαθιστώντας την κατάληξη _ane του αλκανίου με τον ίδιο αριθμό ανθράκων από το επίθημα _yl που το προσδιορίζει ως κλάδο ή ρίζα αλκυλίου.

Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει μερικά από τα γραμμικά αλκάνια που χρησιμοποιούνται ως βάση για την ονοματολογία των διακλαδισμένων αλκανίων, καθώς και τα ονόματα και τις δομές των αντίστοιχων γραμμικών αλκυλικών ριζών.

#ΝΤΟ Συμπυκνωμένος τύπος της ρίζας αλκυλίου όνομα ενοικίασης
1 – CH 3 η-μεθύλιο
2 –CH 2 -CH 3 n-αιθυλ
3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-προπυλ
4 – CH 2 – CH 2 – CH 2CH 3 n-βουτύλιο
5 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2CH 3 η-πεντυλ
6 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 η-εξύλιο
7 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 η-επτυλ
8 – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-οκτυλ
9 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-nonyl
10 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-δεκύλ
18 – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 n-οκταδεκύλ

Οι δομές ορισμένων από αυτά τα αλκύλια και των αλκανίων από τα οποία προέρχονται φαίνονται σε γραμμική γωνιακή μορφή στο παρακάτω σχήμα.

διακλαδισμένο αλκάνιο

Εκτός από αυτές τις γραμμικές ομάδες αλκυλίου, υπάρχουν επίσης ρίζες ή κλάδοι που είναι οι ίδιες διακλαδισμένες. Μερικές από αυτές τις ρίζες λαμβάνουν κοινά ονόματα χάρη στη συχνή εμφάνισή τους σε εκατοντάδες οργανικές ενώσεις. Το παρακάτω σχήμα δείχνει την αναπαράσταση της δομής σε γραμμική γωνιακή μορφή ορισμένων από αυτές τις ρίζες αλκυλίου.

διακλαδισμένο αλκάνιο

4. Δημιουργήστε το όνομα.

Μόλις ολοκληρωθούν τα τρία προηγούμενα βήματα, προχωράμε στην κατασκευή του ονόματος του διακλαδισμένου αλκανίου. Αυτό γίνεται ακολουθώντας τα παρακάτω βήματα:

  1. Ο εντοπιστής (ή locants, αν υπάρχουν περισσότερα από ένα) του πρώτου κλάδου γράφεται με αλφαβητική σειρά. Εάν υπάρχουν πολλοί ίσοι κλάδοι, τοποθετείται ένας εντοπιστής για κάθε κλάδο αυτού του τύπου που έχει η ένωση, χωρίζοντας τον καθένα με κόμμα (,). Εάν υπάρχουν περισσότεροι από ένας επαναλαμβανόμενοι κλάδοι στον ίδιο άνθρακα, το locant επαναλαμβάνεται.
  2. Μια παύλα προστίθεται μετά τον τελευταίο εντοπισμό και γράφεται το όνομα του κλάδου, αφαιρώντας το γράμμα ο από το τέλος του αλκυλίου (για παράδειγμα, γράφεται μεθύλιο αντί για μεθύλιο). Εάν αυτή η διακλάδωση επαναλαμβάνεται στη δομή, προστίθεται ένα ελληνικό πρόθεμα σε αυτό το όνομα που υποδεικνύει πόσες φορές εμφανίζεται (di, tri, tetra, penta, κ.λπ.). Για παράδειγμα, αν υπάρχουν δύο μεθύλιο, γράψτε διμεθύλιο.
  3. Εάν υπάρχουν περισσότερα κλαδιά, προστίθεται άλλη μια παύλα και τα δύο προηγούμενα βήματα επαναλαμβάνονται με το δεύτερο με αλφαβητική σειρά και συνεχίζονται μέχρι να φτάσετε στον τελευταίο κλάδο.
  4. Όταν έχουν ονομαστεί όλοι οι κλάδοι, γράφεται το όνομα της κύριας αλυσίδας χωρίς να διαχωρίζεται από το όνομα του τελευταίου κλάδου. Δηλαδή δεν τοποθετείται κενό ούτε παύλα.

Παράδειγμα

Ας υποθέσουμε ότι θέλουμε να ονομάσουμε την ακόλουθη ένωση:

διακλαδισμένο αλκάνιο

Αφού ακολουθήσουμε τα παραπάνω βήματα, έχουμε τα εξής:

διακλαδισμένο αλκάνιο

Σημασία διακλαδισμένων αλκανίων

Τα διακλαδισμένα αλκάνια είναι χημικά αδρανείς ενώσεις και πολύ σταθερές σε υψηλές θερμοκρασίες, γι’ αυτό και χρησιμοποιούνται συχνά ως συστατικά πολλών λιπαντικών κινητήρα. Επιπλέον, οι φυσικές του ιδιότητες μπορούν να τροποποιηθούν ανάλογα με τον αριθμό και το μήκος των κλαδιών, έτσι ώστε να παρασκευάζονται μείγματα με διαφορετικούς βαθμούς ρευστότητας, σημεία βρασμού και άλλες ιδιότητες.

Από την άλλη πλευρά, όπως οι περισσότερες οργανικές ενώσεις, τα διακλαδισμένα αλκάνια είναι εύφλεκτες ουσίες που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την παραγωγή ενέργειας. Η βενζίνη και άλλα καύσιμα όπως το ντίζελ και η κηροζίνη περιέχουν μεγάλες ποσότητες αυτών των τύπων αλκανίων αναμεμειγμένα με άλλες σημαντικές οργανικές ενώσεις.

Ακόμη και η παραφίνη από την οποία κατασκευάζονται τα περισσότερα κεριά περιέχει σημαντικές ποσότητες διακλαδισμένων αλκανίων με μακριά αλυσίδα, καθιστώντας τα στερεά σε θερμοκρασία δωματίου.

Από την άλλη πλευρά, υπάρχουν πολλά κορεσμένα αλειφατικά πολυμερή που αποτελούνται από πολύ μακριές αλυσίδες ατόμων άνθρακα με μια σειρά από κλάδους που τείνουν να εμφανίζονται ομοιόμορφα κατανεμημένοι σε όλη τη δομή. Με αυτή την έννοια, πλαστικά τόσο σημαντικά όσο το πολυπροπυλένιο ή το PP μπορούν να ταξινομηθούν ως διακλαδισμένα αλκάνια.

Φυσικές ιδιότητες διακλαδισμένων αλκανίων

Διαλυτότητα

Τα αλκάνια γενικά (και γραμμικά και διακλαδισμένα και κυκλοαλκάνια) είναι κορεσμένοι αλειφατικοί υδρογονάνθρακες στους οποίους όλα τα άτομα τους συνδέονται μεταξύ τους με μη πολικούς ή καθαρούς ομοιοπολικούς δεσμούς. Αυτό τα καθιστά μη πολικές και υδρόφοβες ενώσεις , επομένως είναι εντελώς αδιάλυτες στο νερό.

Από την άλλη πλευρά, είναι διαλυτά σε πολλούς μη πολικούς οργανικούς διαλύτες, καθώς και σε ορισμένα λίπη μακράς αλυσίδας.

Σημείο βρασμού

Όντας μη πολικά μόρια, οι μόνες δυνάμεις διαμοριακής αλληλεπίδρασης που υπάρχουν στα διακλαδισμένα αλκάνια είναι οι ασθενείς αλληλεπιδράσεις van der Waals, ιδιαίτερα οι δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου. Αυτές οι δυνάμεις εξαρτώνται κυρίως από την περιοχή ή την επιφάνεια επαφής μεταξύ δύο μορίων.

Σε σύγκριση με τα γραμμικά αλκάνια, τα διακλαδισμένα αλκάνια χαρακτηρίζονται από μια πιο σφαιρική και συμπαγή δομή. Αυτό μειώνει την επιφάνεια επαφής μεταξύ των μορίων και επομένως τις διαμοριακές δυνάμεις έλξης. Κατά συνέπεια, τα σημεία βρασμού των διακλαδισμένων αλκανίων θα είναι πάντα χαμηλότερα από εκείνα των γραμμικών ισομερών τους με τον ίδιο μοριακό τύπο (και επομένως το ίδιο μοριακό βάρος).

Για παράδειγμα, το σημείο βρασμού του ισοοκτανίου είναι 99°C, ενώ του n-οκτανίου (το οποίο είναι γραμμικό) είναι 125,6°C.

Σημείο τήξης

Όπως το σημείο βρασμού, το σημείο τήξης ποικίλλει ανάλογα με την ισχύ των διαμοριακών αλληλεπιδράσεων. Για τους ίδιους λόγους που αναφέρθηκαν παραπάνω, τα διακλαδισμένα αλκάνια τείνουν να έχουν χαμηλότερα σημεία τήξης από τα γραμμικά.

Παραδείγματα διακλαδισμένων αλκανίων

Υπάρχουν αμέτρητα διακλαδισμένα αλκάνια που υπάρχουν. Μερικά κοινά παραδείγματα είναι:

  • Ισοοκτάνιο ή 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο, που είναι ένα από τα συστατικά της βενζίνης.
  • Ισοβουτάνιο ή μεθυλοπροπάνιο, το οποίο χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη στην πετροχημική βιομηχανία.
  • 3-αιθυλ-4-μεθυλνονάνιο.
  • 6,7-δις(1-ισοπροπυλβουτυλ)πενταδεκάνιο.
  • Το πολυπροπυλένιο, το οποίο είναι ένα πολυμερές που αποτελείται από μια μακριά αλυσίδα χιλιάδων ανθράκων που έχουν μια ομάδα μεθυλίου για κάθε δύο άνθρακες στην κύρια αλυσίδα.

βιβλιογραφικές αναφορές

  • Bolívar, G. (2019, 8 Ιουνίου). Διακλαδισμένα αλκάνια: Δομές, Ιδιότητες και Παραδείγματα . κατάδικος διά βίου. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
  • Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Οργανική Χημεία (5η έκδ.). Ο Άντισον Γουέσλι Λόνγκμαν.
  • Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Οργανική Χημεία (10η έκδ.). Εκπαίδευση McGraw-Hill.
  • Ημέρες, DL (η). Ονοματολογία Διακλαδισμένων Αλκανίων . Εγχειρίδιο Χημείας. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
  • ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ – ΑΛΚΑΝΙΑ – ΚΛΑΔΩΜΕΝΑ ΑΛΚΑΝΙΑ . (ν.δ.). LiceoAGB.Εσ. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
-Διαφήμιση-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados