Was sind Disaccharide? Definition und Beispiele

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.


Disaccharide sind Oligosaccharide, die durch die Vereinigung von zwei Monosaccharidmolekülen oder einfachen Zuckern gebildet werden. Sie werden durch eine Kondensationsreaktion gebildet, bei der sie sich über ihre Hydroxylgruppen verbinden, während sie ein Molekül Wasser verlieren.

Die Bindung, die zwischen den beiden Zuckereinheiten gebildet wird, wird als glykosidische Bindung bezeichnet und kann unterschiedlicher Art sein, wodurch eine Vielzahl unterschiedlicher Disaccharide entstehen, selbst wenn sie aus denselben beiden Einheiten bestehen.

Die glykosidische Bindung

Die glykosidische (auch glykosidische) Bindung verbindet immer den anomeren Kohlenstoff eines Kohlenhydrats mit einem anderen Molekül, das ein anderes Kohlenhydrat sein kann oder nicht. Dies bedeutet, dass es die Halbacetal- oder Halbketalgruppe (je nachdem, ob es sich um eine Aldose oder eine Ketose handelt) mit der Hydroxylgruppe eines anderen Moleküls wie eines Alkohols oder eines anderen Kohlenhydrats verbindet.

Um den Unterschied zwischen den verschiedenen Beispielen von Disacchariden, die wir unten vorstellen, besser zu verstehen, ist es notwendig, die verschiedenen Arten von glykosidischen Bindungen zu verstehen, die gebildet werden können.

Arten von glykosidischen Bindungen

Glykosidische Bindungen können grob als α- oder β-Bindungen klassifiziert werden, abhängig von der Position der Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff. Zusätzlich wird üblicherweise auch die Anzahl der beiden Kohlenstoffe angegeben, die Teil der glykosidischen Bindung sind. Somit zeigt eine β-Bindung (1 → 4) an, dass sich das Hydroxyl des anomeren Kohlenstoffs des ersten Zuckers in der Beta-Position befindet und dass die glykosidische Bindung Kohlenstoff Nummer 1 des Zuckers mit Kohlenstoff 4 des zweiten Zuckermoleküls verbindet. Zucker.

Beispiele für Disaccharide

Laktulose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Dieses Disaccharid besteht aus Galactose und Fructose, die durch eine β (1 → 4) glykosidische Bindung verbunden sind. Es ist ein Kohlenhydrat, das vom Darm nicht aufgenommen werden kann, weshalb es häufig als Abführmittel verwendet wird.

melibiosa

Definition und Beispiele von Disacchariden

Reduzierendes Disaccharid mit einer α (1 → 6) -Bindung zwischen einer Galactose-Einheit und einer Glucose-Einheit.

Laktose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Es ist der Hauptzucker in Milch und anderen Milchprodukten, daher sein Name. Es bildet zwischen 2 und 8 Masse-% der Milch und wird industriell durch Kristallisation aus einer filtrierten Molkelösung gewonnen. Es wird durch eine Galactose-Einheit gebildet, die über eine glykosidische β (1 → 4) -Bindung mit einer Fructose verbunden ist.

Lactit

Definition und Beispiele von Disacchariden

Dieses Disaccharid wird durch eine Galactose-Einheit und ein Sorbit-Molekül über eine glykosidische β (1 → 3)-Bindung gebildet. Dabei handelt es sich um einen Zuckeralkohol, der in kalorienarmen Süßzubereitungen verwendet wird, da er in geringerem Maße aufgenommen wird als normale Kohlenhydrate.

Trehalulose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Ein weiteres Saccharoseisomer, bei dem die Monosaccharide jedoch über eine α (1 → 1) -Bindung anstelle einer α (1 → 2) -Bindung gebunden sind. Es kommt im Honig von Bienen und im Honigtau einiger Blattläuse vor.

Saccharose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Saccharose ist üblicher Haushaltszucker. Es wird manchmal Saccharose genannt, in Anlehnung an seinen englischen Namen Saccharose, aber dieser Name ist falsch. Es wird aus Zuckerrohr oder Zuckerrübe gereinigt und besteht aus einer Glucoseeinheit und einer Fructoseeinheit, die durch eine α (1 → 2) glykosidische Bindung verbunden sind.

Turanosa

Definition und Beispiele von Disacchariden

Dieses Disaccharid ist ein weiteres Isomer von Saccharose, diesmal mit einer α (1 → 3) -Bindung zwischen der Glucoseeinheit und der Fructoseeinheit. Einige Bakterienarten sind in der Lage, es als Energie- und Kohlenstoffquelle zu nutzen.

Leukrose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Leucrose ist ein Isomer der Saccharose. Es besteht ebenfalls aus einer Glucopyranose-Einheit, die an eine Fructose-Einheit gebunden ist, aber anstelle einer α (1 → 2)-Bindung hat es eine α (1 → 5)-glykosidische Bindung.

Isomaltulose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Dieses Disaccharid ist ein Isomer von Maltulose. Es besteht aus einer Glucoseeinheit, die über eine α (1 → 6)-Bindung mit einer Fructose verbunden ist. Es hat ähnliche physikalische Eigenschaften und einen ähnlichen Geschmack wie Saccharose (normaler Zucker), ist aber nur halb so süß und viel schwieriger zu verdauen, was es zu einem häufig verwendeten Zuckerersatz in zuckerfreien Süßwaren macht.

Trehalose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Auch als Tremalose oder Micosa bekannt, ist es ein natürliches Disaccharid, das aus zwei Glucosemolekülen gebildet wird, die durch eine α (1 → 1) glykosidische Bindung verbunden sind. Es hat extrem hohe Wasserrückhalteeigenschaften, die Pflanzen und Tieren helfen, lange Zeiträume ohne Wasser zu überleben.

Maltose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Maltose ist ein Zucker, der in einigen Cerealien und Süßigkeiten vorkommt. Es ist ein Produkt des Stärkeaufschlusses und kann aus Gerste und anderen Körnern gereinigt werden. Die glykosidische Bindung in Maltose ist α (1 → 4) und verbindet zwei Glucosemoleküle miteinander.

Isomaltose

Definition und Beispiele von Disacchariden

Isomaltose ist ein isomeres Disaccharid der Maltose. So besteht es aus zwei Glucoseeinheiten, die durch α-glykosidische Bindungen verbunden sind, aber in diesem Fall ist die Bindung α (1 → 6) anstelle von α (1 → 4). Es ist eines der Produkte der Karamellisierung von Glukose und wird in Süßwaren häufig als Ersatz für normales Karamell verwendet.

soforosa

Definition und Beispiele von Disacchariden

Es ist ein seltenes Disaccharid und hat eine glykosidische β (1 → 2) -Bindung, was sehr selten ist. Es besteht aus zwei Glukoseeinheiten.

Cellobiose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Dieses Disaccharid enthält zwei Glucosemoleküle, die durch eine β (1 → 4) glykosidische Bindung verbunden sind. Es wird durch saure oder enzymatische Hydrolyse der beispielsweise in Baumwolle oder Papier enthaltenen Cellulose gewonnen.

β-Maltose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Beta-Maltose ist Maltose sehr ähnlich. Es besteht auch aus zwei Glucosemolekülen, die durch eine α (1 → 4) -Bindung verbunden sind. Der Unterschied liegt im zweiten Glucosemolekül, dessen anomerer Kohlenstoff eine β-Konfiguration anstelle einer α-Konfiguration wie bei normaler Mannose hat.

gentiobiosa

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Ein Disaccharid, das aus zwei D-Glucose-Einheiten besteht, die durch eine glykosidische β (1 → 6)-Bindung miteinander verbunden sind. Dieses Disaccharid ist Teil des Carotinoids, das für die Farbe von Safran verantwortlich ist.

Chitobiose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Es ist ein Disaccharid, das durch den Abbau von Chitin gewonnen wird, einem Polysaccharid, das häufig in der Zellwand von Pilzen und im Exoskelett von Arthropoden vorkommt.

2α-Mannobiose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Disaccharid, das durch die Kondensation zweier Mannosemoleküle gebildet wird, die durch eine glykosidische α-Bindung (1 → 2) verbunden sind.

3α-Mannobiose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Dies ist ein Isomer des obigen Disaccharids, dessen einziger Unterschied darin besteht, dass die glykosidische Bindung α(1→3) anstelle von α(1→2) ist.

rutinös

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Disaccharid mit α (1 → 6)-Bindung zwischen einer Rhamnose-Einheit und einer Glucose-Einheit. Es ist in einigen Flavonoidglykosiden wie Rutin enthalten, das in einigen Zitrusfrüchten enthalten ist.

xylobiose

Was sind Disaccharide?  Definition und Beispiele von Disacchariden

Dies ist ein Disaccharid, das aus zwei identischen Xyloseeinheiten besteht (daher das Bi in Xylobiose). Beide Monosaccharide sind über eine glykosidische β (1 → 4)-Bindung miteinander verbunden.

Praktische Zusammenfassung von Beispielen für Disaccharide

Die folgende Tabelle fasst die relevantesten strukturellen Eigenschaften der oben dargestellten Disaccharide zusammen und organisiert sie. Sie sind nach den ersten und zweiten Einheiten angeordnet, aus denen jedes Disaccharid besteht, und dann nach der Art der glykosidischen Bindung.

Disaccharid Erste Einheit Zweite Einheit Glykosidischer Bindungstyp
Laktulose Galaktose Fruktose β (1 → 4)
melibiosa Galaktose Glucose α (1 → 6)
Laktose Galaktose Glucose β (1 → 4)
Lactit Galaktose Sorbit β (1 → 3)
Trehalulose Glucose Fruktose α (1 → 1)
Saccharose Glucose Fruktose α (1 → 2)
Turanosa Glucose Fruktose α (1 → 3)
Leukrose Glucose Fruktose α (1 → 5)
Isomaltulose Glucose Fruktose α (1 → 6)
Trehalose Glucose Glucose α (1 → 1)
Maltose Glucose Glucose α (1 → 4)
Isomaltose Glucose Glucose α (1 → 6)
soforosa Glucose Glucose β (1 → 2)
Cellobiose Glucose Glucose β (1 → 4)
β-Maltose Glucose Glucose β (1 → 4)
gentiobiosa Glucose Glucose β (1 → 6)
Chitobiose Glucosamin Glucosamin β (1 → 4)
2α-Mannobiose Mannose Mannose α (1 → 2)
3α-Mannobiose Mannose Mannose α (1 → 3)
rutinös Rhamnosa Glucose α (1 → 6)
xylobiose Xylose Xylose β (1 → 4)
Liste häufiger und ungewöhnlicher Disaccharide mit ihrer Art der Bindung.

Wie in der Tabelle zu sehen ist, handelt es sich von Trehalose bis Gentioniose allesamt um Glucosedimere, die sich nur durch die Art der glykosidischen Bindung unterscheiden, was zeigt, dass dasselbe Zuckerpaar mehrere verschiedene Disaccharide bilden kann.

Wenn wir die Gesamtzahl der bekannten Monosaccharide betrachten, ist es leicht zu erkennen, dass es eine große Anzahl möglicher Disaccharide gibt, von denen dies nur eine kleine Auswahl von 21 gängigen Beispielen ist, die alle aus Hexosen bestehen.

Diese Beispiele sind jedoch mehr als genug, um eine gute Vorstellung davon zu bekommen, was ein Disaccharid auszeichnet und welche Aspekte seiner Struktur wichtig sind, um seine Eigenschaften zu definieren.

-Werbung-

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados