Was sind Strukturisomere? Definition, Typen und Beispiele

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Strukturisomere sind verschiedene chemische Verbindungen, die aus den gleichen Atomen bestehen, sich aber in der Reihenfolge, in der sie gebunden sind, oder in der Konnektivität dieser Atome unterscheiden . Mit anderen Worten, Strukturisomere sind solche Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen haben.

Die Anordnung der Atome bzw. Konnektivität wird auch als Konstitution bezeichnet, daher werden Strukturisomere heute bevorzugt als „ Konstitutionsisomere “ bezeichnet .

Beispiele für Struktur- oder Konstitutionsisomere sind Dimethylether und Ethylalkohol. Beide haben die gleiche Summenformel (C 2 H 6 O), aber wie in der folgenden Abbildung zu sehen ist, in der die beiden Strukturen gezeigt werden, ist die Reihenfolge, in der die Atome verknüpft sind, unterschiedlich.

Strukturisomere - Definition, Typen und Beispiele

In Dimethylether enthält das Rückgrat die Sequenz COC, während sich in Ethylalkohol oder Ethanol die Reihenfolge in CCO ändert. Außerdem ist in Ethanol ein Wasserstoff an Sauerstoff gebunden, während in Dimethylether alle Wasserstoffatome an Kohlenstoffatome gebunden sind. Dies impliziert, dass die Konnektivität in beiden Molekülen unterschiedlich ist, was sie zu Strukturisomeren macht.

Arten von Strukturisomeren

Obwohl sie aus genau denselben Atomen bestehen, können Struktur- oder Konstitutionsisomere radikal unterschiedliche Eigenschaften haben, wenn die strukturellen Unterschiede sehr groß sind. Im obigen Beispiel ist Dimethylether bei Raumtemperatur ein Gas, während Ethylalkohol eine Flüssigkeit ist.

In anderen Fällen sind die strukturellen Unterschiede subtiler, sodass sich die Isomere in ihren Eigenschaften ähnlicher sind.

Aus diesem Grund können verschiedene Arten von Strukturisomeren nach dem Unterschied in ihren Strukturen unterschieden werden:

  • Ketten- oder Rückgratisomere
  • Positionsisomere
  • Funktionsisomere

Ketten- oder Rückgratisomere

Kettenisomere entsprechen Verbindungen des gleichen Typs (gleiche funktionelle Gruppen), deren Hauptketten und/oder Verzweigungen jedoch unterschiedlich sind. Nehmen wir als Beispiel Butan. Dieses Alkan der Formel C 4 H 10 hat nur ein Isomer, das zweckmäßigerweise Isobutan oder gemäß der IUPAC-Nomenklatur Methylpropan genannt wird.

Strukturisomere - Definition, Typen und Beispiele

Beide Verbindungen sind offenkettige Alkane, aber sie unterscheiden sich dadurch, dass die Hauptkette der ersten eine 4-Kohlenstoff-Kette ist, während die zweite 3 hat und eine Verzweigung hat.

Positionsisomere

Auch diese Isomere stammen aus der gleichen Verbindungsklasse und haben auch die gleiche Hauptkette. Der Unterschied liegt entweder in der Position der Zweige oder in der Position der funktionellen Gruppe. Diese Isomere sind leicht zu identifizieren, ohne sich die Struktur anzusehen, da ihre Namen fast immer identisch sind, mit Ausnahme der Lokanten, die die Position angeben. Beispielsweise ist 2-Methylhexan ein Positionsisomer von 3-Methylhexan. Dasselbe gilt für Propan-1-ol und Propan-2-ol.

Funktionsisomere

Bei funktionellen Isomeren entstehen durch die unterschiedliche Konnektivität der Atome unterschiedliche funktionelle Gruppen. Dies ist der Fall bei Aceton und Propanal. Das erste hat eine Carbonylgruppe in der zentralen Position, was es zu einem Keton macht, während das zweite es in einer terminalen Position hat, was es zu einem Aldehyd macht, der eine andere funktionelle Gruppe ist.

Strukturisomere - Definition, Typen und Beispiele

Obwohl es so scheinen mag, sind Aceton und Propanal keine Positionsisomere, da es sich um Verbindungen unterschiedlichen Typs handelt.

Dimethylether und Ethylalkohol sind ebenfalls ein Paar funktioneller Isomere.

Beispiele für Strukturisomere

Beispiel 1: Isomere von C 6 H 12

Elf Strukturisomere von C 6 H 12 sind in der Abbildung unten dargestellt . Es gibt noch andere, aber bei diesen genügt es, die Unterschiede zwischen den verschiedenen Arten von Strukturisomeren hervorzuheben.

Wie man sieht, entsprechen die Isomere I, II und III alle monocyclischen Alkanen, aber sie unterscheiden sich in der Länge der Kette, die den Zyklus bildet. Die Hauptkette ist im ersten Fall ein 6-gliedriger Ring, die zweite ein 5-gliedriger Ring mit einer Verzweigung und die dritte ein Cyclobutan mit zwei Verzweigungen. Aus diesem Grund sind die drei Verbindungen alle Kettenstrukturisomere voneinander.

Strukturisomere - Definition, Typen und Beispiele

I- und II-Isomere sind auch Kettenisomere von IV und V, aber diese beiden sind keine Kettenisomere voneinander. Tatsächlich besteht der einzige Unterschied zwischen den Isomeren III, IV und V in der Position der Verzweigungen. Alle drei sind Beispiele für Dimethylbutan, wobei das erste das 1,1-Dimethylbutan-Isomer, das zweite 1,2-Dimethylbutan und das dritte das 1,3-Dimethylbutan-Isomer ist.

Die Isomere I bis V unterscheiden sich wesentlich von den Isomeren VI bis XI, da letztere Alkenen, einer anderen funktionellen Gruppe, entsprechen. Aus diesem Grund entspricht jedes der Isomere I bis V funktionellen Isomeren von jedem der Isomere VI bis XI.

Andererseits ist beim Vergleich der Isomere VI bis VIII ersichtlich, dass der einzige Unterschied die Position der Doppelbindung ist, was sie zu Positionsisomeren macht. Bei den Isomeren IX bis XI passiert etwas Ähnliches, aber in diesem Fall mit der Methylgruppe, die sie auch zu Positionsisomeren voneinander macht.

Unterdessen kann beim Vergleich eines beliebigen der Isomere der Gruppe VI bis VIII mit einem beliebigen der Gruppe IX bis XI festgestellt werden, dass sie alle Isomere eines 6-Kohlenstoff-Alkens sind, aber in einem Fall hat die Hauptkette 6 Kohlenstoffe, wohingegen in dem andere hat es 5 plus einen Zweig. Aus diesem Grund entspricht jede der Verbindungen in der ersten Gruppe (VI bis VIII) einem Kettenisomer einer der letzten drei.

Beispiel 2: Isomere von C 5 H 10 O

Die folgende Abbildung zeigt die Strukturen einiger der Strukturisomere mit der Formel C 5 H 10 O. Das Vorhandensein von Heteroatomen in der Kette ändert überhaupt nichts an den Kriterien zur Unterscheidung zwischen den verschiedenen Arten von Strukturisomeren.

Strukturisomere - Definition, Typen und Beispiele

In diesem Fall können wir sehen, dass sowohl Isomer I (das Oxan oder Tetrahydropyran genannt wird) als auch II (1-Methyltetrahydrofuran) aus cyclischen Ethern bestehen, aber sie unterscheiden sich darin, dass ersteres ein 6-gliedriger cyclischer ist, während letzteres ein 5-gliedriger ist -gliedriger Zyklus mit einem Zweig. Dieser Unterschied und die Tatsache, dass sie demselben Verbindungstyp entsprechen, macht sie zu strukturellen Kettenisomeren. Dasselbe gilt für Paar I und III.

Im Fall der Isomere II und III sind die Hauptketten beider Verbindungen genau gleich, und sie haben auch die gleiche Verzweigung (ein Methyl), aber sie unterscheiden sich in der Position der Verzweigung, die im ersten Fall an Kohlenstoff 1 ist .und in 2 in der zweiten.

Andererseits führt uns der Vergleich jedes der Isomere I bis III mit den Isomeren IV und V zu dem Schluss, dass es sich um Verbindungen mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen handelt. Erstere sind cyclische Ether, das IV-Isomer (Cyclopentanol) ist ein Alkohol, während letzteres ein Epoxid ist (das eine ähnliche funktionelle Gruppe ist, aber nicht dasselbe wie die anderen cyclischen Ether). Aus diesem Grund kann gesagt werden, dass die Isomere III (oder I oder II), IV und V funktionelle Isomere voneinander sind.

Verweise

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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