Was ist Protonierung?

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Die Protonierung ist eine chemische Säure-Base-Reaktion, bei der eine Brønsted-Lowry-Säure ein Proton oder H + -Ion an eine Brønsted-Lowry-Base abgibt. Mit anderen Worten, es ist der Prozess, bei dem ein Atom, Ion oder Molekül ein H + -Ion durch ein Paar freier Elektronen einfängt, die es in seiner Struktur hat .

Das Proton entspricht dem einzigen Kation, das das Wasserstoffatom bilden kann. Da das Wasserstoffatom nur aus einem Proton besteht, das von einem Elektron umgeben ist, bleibt, wenn es dieses Elektron verliert, nur ein nacktes Proton übrig, daher sein Name.

Die Protonierungsreaktion ist von großer Bedeutung in der Chemie. Abgesehen davon, dass sie selbst eine Art Säure-Base-Reaktion darstellen, gibt es viele chemische Reaktionen, die in mehreren Stufen ablaufen, wobei eine oder mehrere dieser Stufen Protonierungsprozessen verschiedener Arten entsprechen.

Wie kommt es zur Protonierung?

Dieses Konzept der Protonierung ist mit der Lewis-Säure-Base-Theorie vereinbar, da das Proton eine elektronenarme Spezies darstellt (und somit als Lewis-Säure wirkt), während die zu protonierende Spezies eine reiche Lewis-Base ist. in Elektronen und dass es eine hat einsames Elektronenpaar, das es teilen kann.

Ein typisches Beispiel für eine Protonierungsreaktion ist die unten dargestellte Reaktion zwischen Schwefelsäure und Wasser:

Was ist Protonierung?

Die folgende Abbildung zeigt deutlich, wie diese Reaktion abläuft. Der Prozess beinhaltet den Angriff von Sauerstoff aus Wasser auf einen der beiden Wasserstoffe in Schwefelsäure, um das Hydroniumion zu werden.

Was ist Protonierung?

Die blauen Pfeile zeigen die Elektronenbewegungen von der Lewis-Base (Wasser) zur Lewis-Säure. Der eigentliche Protonierungsprozess, also die Bewegung des Wasserstoffions, läuft jedoch in entgegengesetzter Richtung ab. Während das Wasser die Säure mit ihrem Elektronenpaar angreift und als Base fungiert, könnten wir sagen, dass die Schwefelsäure das Wassermolekül protoniert, da die Säure das Proton abgibt. In diesem Fall wird das Hydroniumion als protonierte Spezies bezeichnet.

Eigenschaften der Protonierung

Die Protonierung ist normalerweise eine reversible und bemerkenswert schnelle Reaktion (dh sie erreicht in sehr kurzer Zeit das Gleichgewicht). Darüber hinaus neigen diese Reaktionen dazu, das Substrat in eine elektronenarme Spezies umzuwandeln, was sie wiederum zu guten Elektrophilen macht, die in der Lage sind, verschiedene Arten von Reaktionen durchzuführen.

In diesem Sinne beginnen viele säurekatalytische Prozesse mit der Protonierung eines der Reaktanten, wonach die protonierte Spezies leichter zu Produkten reagiert. Ein typisches Beispiel ist die säurekatalysierte Dehydratisierung von Alkoholen zu Alkenen; Sein Reaktionsmechanismus ist unten dargestellt:

Was ist Protonierung?

Protonierung vs. Hydrierung

Protonierung wird oft mit dem Konzept der Hydrierung verwechselt, obwohl in beiden Fällen ein Atom, Molekül oder Ion neue Bindungen mit Wasserstoff eingeht, sind sie nicht dasselbe. Der Hauptunterschied hat mit der elektrischen Ladung zu tun.

Da die Base während der Protonierung ein Proton mit einer positiven Ladung von +1 erhält, impliziert die Reaktion, dass die Base eine Änderung ihrer gesamten elektrischen Ladung erfährt. Tatsächlich wird seine Ladung um +1 erhöht.

Andererseits besteht die Hydrierungsreaktion aus einer Art Additionsreaktion, bei der ein Molekül neutraler Wasserstoff (H 2 ) an ein anderes Molekül addiert wird. Im Allgemeinen entspricht das zweite Molekül einer ungesättigten organischen Verbindung, die ihre Pi-Bindungen verwenden kann , um sich mit Wasserstoff zu verbinden. Da jedoch ein neutrales Molekül zu einer anderen Spezies hinzugefügt wird, beinhaltet die Hydrierungsreaktion keine Änderung der Gesamtladung.

Um die Sache noch komplizierter zu machen, umfassen die Reaktionsmechanismen einiger Hydrierungsreaktionen mindestens einen Protonierungsschritt.

Beispiele für Protonierungsreaktionen

Autoprotolyse von Wasser

Was ist Protonierung?

Bei dieser Reaktion ist Wasser sowohl die saure Spezies als auch die Spezies, die gleichzeitig protoniert wird.

Protonierung von Salpetersäure durch Schwefelsäure.

Was ist Protonierung?

Obwohl beide Substanzen starke Säuren sind, ist Schwefelsäure stärker als Salpetersäure und tatsächlich in der Lage, sie zu protonieren, wodurch sie gezwungen wird, als Base zu wirken.

Protonierung eines Alkohols

Was ist Protonierung?

Diese Protonierungsreaktionen sind häufig bei chemischen Reaktionen von Alkoholen. Im Allgemeinen ist zur Protonierung von Alkoholen eine ziemlich starke Säure erforderlich, da es sich um sehr schwache Basen handelt.

Protonierung eines Hydroxidions

Was ist Protonierung?

Wir können die Neutralisationsreaktion zwischen einem Hydroxidion und einem Proton als eine Protonierungsreaktion des Hydroxidions zu Wasser betrachten. Sie können sehen, wie sich die elektrische Ladung von -1 im Fall von Hydroxid zu neutral im Fall von Wasser ändert.

Protonierung einer Carbonylverbindung:

Was ist Protonierung?

Carbonylverbindungen können dank der Bildung von Resonanzstrukturen, die die protonierten Spezies stabilisieren, mit einiger Leichtigkeit protoniert werden.

Verweise

Ashenhurst, J. (2020, 16. Oktober). Wie Protonierung und Deprotonierung die Reaktivität beeinflussen . Master Organische Chemie. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Organische Chemie (9. Aufl .). MCGRAW HILL BILDUNG.

Chang, R. (2021). Chemie (11. Aufl .). MCGRAW HILL BILDUNG.

Was bedeutet PROTONIERUNG? (nd). Definitionen. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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