Tabla de Contenidos
In der Chemie ist eine Hydroxylgruppe eine Gruppe von Atomen, die von einem Sauerstoffatom mit zwei ungeteilten Elektronenpaaren gebildet wird; Einerseits ist es über eine kovalente Einfachbindung an ein Wasserstoffatom gebunden, andererseits kann es an eine Kohlenstoffkette in einer organischen Verbindung, an ein anderes Nichtmetall (z. B. Schwefel, Stickstoff, usw.), oder es kann an kein anderes Atom gebunden sein, aber ein ungepaartes Elektron haben.
Das Wort Hydroxyl bedeutet wörtlich ein Radikal aus Wasserstoff und Sauerstoff. Hier kann das Wort Radikal im Zusammenhang mit der organischen Chemie verwendet werden, um sich auf ein Atom oder in diesem Fall auf eine Gruppe von Atomen zu beziehen, die einen Wasserstoff in einem Kohlenwasserstoff ersetzen. Andererseits kann es sich auch auf ein freies Radikal mit einem elektronenarmen Sauerstoff beziehen, der ein ungepaartes Elektron hat.
In einigen Fällen wird die Hydroxylgruppe mit dem Hydroxidanion verwechselt. Dies ist ein sehr häufiger Fehler, aber es gibt sehr wichtige Unterschiede zwischen den beiden. Die berüchtigtste von allen ist, dass, während die Hydroxylgruppe eine elektrisch neutrale Gruppe ist, das Hydroxid ein Anion ist (das heißt, es hat eine negative Ladung). Andererseits ist das freie Hydroxylradikal eine sehr reaktive und instabile chemische Spezies, während das Hydroxidanion reaktiv ist, aber nicht so sehr.
Die folgende Abbildung zeigt die verschiedenen Formen, in denen Sie Gewürze aus Wasserstoff und Sauerstoff finden können.
Um Verwirrung zu vermeiden, beziehen wir uns von nun an auf die Hydroxylgruppe als die zentrale Struktur der vorherigen Abbildung, dh als Teil eines Moleküls, in dem Sauerstoff direkt an eine Kohlenstoffkette oder an ein anderes Nichtmetall gebunden ist.
Eigenschaften der Hydroxylgruppe
ist eine polare Gruppe
Da Sauerstoff elektronegativer ist als Wasserstoff, ist die kovalente Bindung zwischen diesen beiden Atomen polarisiert, wobei das Sauerstoffatom teilweise negativ geladen ist. Dies macht die meisten organischen Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe aufweisen, wie Alkohole, zu polaren Verbindungen.
Kann Wasserstoffbrückenbindungen bilden
Die Polarität der OH-Bindung bedeutet, dass die Hydroxylgruppe als Wasserstoffdonor in einer Wasserstoffbrücke wirken kann. Außerdem hat der Sauerstoff der Hydroxylgruppe zwei freie Elektronenpaare, kann also auch zwei Wasserstoffbrückenbindungen als Akzeptor eingehen. Mit anderen Worten kann die Hydroxylgruppe gleichzeitig insgesamt drei Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.
Es ist eine Brønsted-Lowry-Säure.
Wiederum wegen der Polarität der OH-Bindung und auch weil Sauerstoff eine gute Fähigkeit hat, durch Verlust des Wasserstoffs eine formal negative Ladung zu tragen, können die Hydroxylgruppen das Proton abgeben, indem sie wie eine Brønsted-Lowry-Säure wirken.
Der spezielle pKa-Wert oder die Acidität der Hydroxylgruppe hängt von der Struktur des Rests des Moleküls ab, an das sie gebunden ist. Wenn –OH direkt an eine Carbonylgruppe gebunden ist (wie in Carbonsäuren), dann ist es stark sauer, mit pKa-Werten in der Größenordnung von 3 bis 5. Wenn es an eine aromatische Gruppe gebunden ist, wie im Fall von Phenolen liegt ihr pKa in der Größenordnung von 7 bis 10; wenn es an eine aliphatische Kette gebunden ist, beträgt sein pKa 15 oder mehr.
Kann als Lewis-Base wirken
Die Tatsache, dass die OH-Gruppe zwei ungepaarte Elektronenpaare hat, bedeutet, dass sie auch als Base wirken kann, indem sie ein Elektronenpaar an ein Proton oder eine andere elektronenarme Spezies (Lewis-Säure) abgibt. Einfach ausgedrückt, es kann durch eine ausreichend starke Säure protoniert werden.
Funktionelle Gruppen, die eine Hydroxylgruppe aufweisen
Die Hydroxylgruppe selbst ist keine funktionelle Gruppe, da sie davon abhängt, woran sie gebunden ist. Bei organischen Verbindungen sind die häufigsten funktionellen Gruppen mit Hydroxylgruppen:
Alkohole
Alkohole sind die einfachste funktionelle Gruppe, die eine Hydroxylgruppe besitzt. In diesem Fall ist der Sauerstoff direkt an einen gesättigten aliphatischen Kohlenstoff gebunden. Alkohole werden im Allgemeinen wie folgt dargestellt:
wobei R eine Alkylgruppe darstellt.
Dies sind polare Verbindungen, die meisten sind wasserlöslich und bei Raumtemperatur flüssig.
Enole
Der Hauptunterschied zwischen einem Alkohol und einem Enol besteht darin, dass im zweiten Fall die Hydroxylgruppe mit sp 2 -Hybridisierung an ein ungesättigtes Kohlenstoffatom und über eine doppelte kovalente Bindung an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist, wie in der folgenden Abbildung gezeigt. .
Diese Doppelbindung stabilisiert die konjugierte Base durch Resonanz, sodass Enole normalerweise saurer sind als Alkohole.
Phenole
Phenole sind Alkoholen sehr ähnlich, außer dass in diesem Fall die Hydroxylgruppe an einen Kohlenstoff gebunden ist, der Teil eines aromatischen Rings ist.
Ein Beispiel für diese Art von Verbindung ist Phenol, das die folgende Struktur hat:
Wie bei den Enolen ist der aromatische Ring in der Lage, durch Resonanz eine negative Ladung am Sauerstoff zu stabilisieren, daher sind Phenole immer deutlich saurer als Alkohole.
Carbonsäuren
Carbonsäuren oder organische Säuren haben eine Hydroxylgruppe, die an ein Carbonyl gebunden ist.
Das Vorhandensein der Carbonyl-Doppelbindung stabilisiert die konjugierte Base durch Resonanz nach Verlust des Protons. Aber darüber hinaus verteilt es diese negative Ladung zwischen den beiden Sauerstoffen, was viel günstiger ist, als sie auf Kohlenstoffe zu verteilen, wie es in den beiden vorherigen Fällen der Fall ist. Dies verleiht diesen Hydroxylgruppen eine größere Acidität als in den anderen Fällen; Aus diesem Grund werden diese Verbindungen als Säuren bezeichnet.
Sulfonsäure
Dies ist ein Beispiel für eine funktionelle Gruppe, die eine Hydroxylgruppe aufweist, die aber nicht an ein Kohlenstoffatom, sondern an ein anderes Heteroatom, in diesem Fall Schwefel, gebunden ist.
Die multiplen Resonanzstrukturen bedeuten, dass Verbindungen, die diese funktionelle Gruppe besitzen, auch sauren Charakter haben.
Verweise
Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Organische Chemie (9. Aufl .). Madrid, Spanien: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Funktionelle Gruppen und organische Nomenklatur . (2020, 29. Oktober). Abgerufen von https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
Alkohole und Ether . (nd). (2021, 9. Januar). Abgerufen von https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973
Smith, MB, & March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reaktionen, Mechanismen und Strukturen, 5. Auflage (5. Aufl.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
