Definition und Beispiele für glykosidische Bindungen

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Glykosidische Bindungen sind die Bindungen, die die Monosaccharide verbinden, die die Oligosaccharide und Polysaccharide bilden. Darüber hinaus sind sie auch die Art von Bindung, die Zucker- oder Saccharidmoleküle mit anderen Struktureinheiten wie Aminosäureresten, Alkoholmolekülen usw. verbindet.

Dies sind kovalente Bindungen, die die Hemiacetal- oder Hemiketalgruppe (d. h. den anomeren Kohlenstoff eines Kohlenhydrats in seiner zyklischen Form) eines Kohlenhydratmoleküls (z. B. eines Monosaccharids, Disaccharids oder einer anderen längeren Kette von Sacchariden) mit einem anderen organischen Molekül verbinden, das besitzt eine Hydroxyl- (-OH), Amino- (-NH 2 ) oder Sulfhydryl- (-SH) Gruppe, obwohl die Bindung mit der Hydroxylgruppe am häufigsten ist. Dieses zweite Molekül kann ein anderes Saccharidmolekül sein oder aus einem anderen organischen Molekül bestehen.

Arten von glykosidischen Bindungen

Nicht alle glykosidischen Bindungen sind gleich. Wir können drei verschiedene Arten von glykosidischen Bindungen unterscheiden, abhängig von dem Atom, das als Brücke oder Bindeglied zwischen dem anomeren Kohlenstoff und dem zweiten verknüpften Molekül fungiert. Aus dieser Sicht gibt es vier verschiedene Arten von glykosidischen Bindungen:

  • O-glykosidische Bindungen
  • N-glykosidische Bindungen
  • S-glykosidische Bindungen

Jeder dieser Linktypen wird unten zusammen mit einigen Beispielen beschrieben.

O-glykosidische Bindungen

Die O-glykosidische Bindung wird gebildet, indem der anomere Kohlenstoff eines Kohlenhydrats und die Hydroxylgruppe eines anderen Kohlenhydrats oder eines anderen organischen Moleküls wie eines Alkohols verbunden werden. Die Bildungsreaktion ist eine Art Kondensationsreaktion, bei der ein Wassermolekül freigesetzt wird. In diesem Molekül stammen der Sauerstoff und einer der Wasserstoffe vom ursprünglichen Saccharid, während der zweite Wasserstoff vom Hydroxyl des zweiten Moleküls stammt. Außerdem stammt das Sauerstoffatom, das die O-glykosidische Bindung bildet, auch von der Hydroxylgruppe des Moleküls, das mit dem ersten Saccharid verbunden ist.

O-glykosidische Bindungen zwischen Sacchariden

Im Fall von O-glykosidischen Bindungen zwischen zwei Saccharidmolekülen kann der anomere Kohlenstoff des ersten Moleküls an verschiedene Hydroxylgruppen im zweiten Monosaccharid gebunden werden, was zu unterschiedlichen Arten von O-glykosidischen Bindungen führt. Außerdem kann die OH-Gruppe des ursprünglichen anomeren Kohlenstoffs in der trans-Position in Bezug auf die –CH 2 OH-Gruppe sein, in welchem ​​Fall es sich um einen a (alpha)-anomeren Kohlenstoff handelt, oder sie kann in der cis-Position sein, in diesem Fall besteht es aus einem anomeren β (beta)-Kohlenstoff.

O-glykosidische Bindungen zwischen Sacchariden

Dies führt zu mehreren verschiedenen O-glykosidischen Bindungen zwischen Sacchariden, darunter:

Die Verbindung zu (1-2) : Es findet sich in vielen Disacchariden, die zwischen Pyranosen und Furanosen gebildet werden. Ein typisches Beispiel ist die Bindung, die Glukose (eine Pyranose) mit Fruktose (einer Furanose) verbindet, um Saccharose oder Haushaltszucker zu bilden.

Die Verbindung zu (1-4) : Es ist das häufigste und dasjenige, das in den linearen Ketten von Polysacchariden wie Amylose vorkommt.

Die β (1-4)-Verbindung : Sie ist ebenfalls relativ häufig. Es ist die Bindung, die die beiden D-Glucopyranose-Moleküle im Cellobiose-Disaccharid sowie Glucose und Galactose im Lactose-Disaccharid verbindet.

Die Verbindung zu (1-6) : Es ist eine der Verbindungen, durch die Verzweigungen in Polysacchariden wie Zellulose gebildet werden. Diese Art von Verbindung hat im Allgemeinen eine zentrale lange Kette von Monosaccharideinheiten, die durch (1-4)-Bindungen miteinander verbunden sind, und sie sind mit anderen Oligosaccharidketten durch das an Kohlenstoff 6 vorhandene Hydroxyl durch eine Bindung verbunden. .

Zusätzlich zu diesen Variationen gibt es andere O-glykosidische Bindungen zwischen Saccharidmolekülen.

Glykoside

Andererseits gibt es auch O-glykosidische Bindungen zwischen dem anomeren Kohlenstoff eines zyklischen Kohlenhydrats und dem Hydroxyl einer anderen Klasse organischer Verbindungen. Diese Arten von Verbindungen werden kollektiv als O-Glykoside bezeichnet. Glykoside bilden eine Familie sehr häufiger Verbindungen in der Biochemie, Zellbiologie und Pharmakologie. Einige Beispiele für Glykoside mit dieser Art von Verknüpfung sind:

  • Salicin, ein alkoholisches β-Glucosid, das in Weidenrinde vorkommt.
  • Apterin, das ein Glykosid von Vaginol ist.

N-glykosidische Bindungen

N-glykosidische Bindungen

Neben den genannten O-glykosidischen Bindungen gibt es noch weitere Arten, bei denen Sauerstoff durch Stickstoff ersetzt ist. Diese Art von Bindung wird als N-glykosidische Bindung bezeichnet und die Verbindungen, die sie enthalten, werden als N-Glykoside oder Glykosylamine bezeichnet. Dies ist die Art von Bindung, die in vielen Membranproteinen die Polypeptidkette mit den Oligosaccharidketten verbindet.

S-glykosidische Bindungen

S-glykosidische Bindungen

Wenn das Saccharid anstelle von Sauerstoff über ein Schwefelatom an ein anderes Molekül gebunden ist, wird die Bindung als S-glykosidische Bindung bezeichnet. Verbindungen mit dieser Art von Bindung werden als S-Glykoside oder Thioglykoside bezeichnet.

Verweise

1,4 glykosidische Bindung – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6. Dezember). Wiki der Schule für biomedizinische Wissenschaften. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

DIE GLICOSIDISCHE VERBINDUNG . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

Glycosid – ein Überblick | Wissenschaft Direkte Themen . (2018). Wissenschaft direkt. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

Glykosidische Bindung – ein Überblick | Wissenschaft Direkte Themen . (2004). Wissenschaft direkt. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond

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Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

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