Tabla de Contenidos
Hydrogenbindinger er en slags meget intens intermolekylær interaktion, der holder polære molekyler sammen, der har hydrogen bundet til oxygen, nitrogen, svovl eller noget halogen, og også til ethvert andet molekyle, der har de samme atomer med frie eller ikke par elektroner. . Hydrogenbindingen kan beskrives som en trecentreret kovalent binding, hvor de tre centre er to højelektronegativitetsatomer og et brintatom, der fungerer som en bro mellem de to, hvorfor denne type binding tidligere blev kaldt hydrogenbindingsinteraktion .
Af alle de intermolekylære kræfter, inklusive dipol-dipol-tiltrækningskræfter og London-dispersionskræfter, er hydrogenbindinger de stærkeste og er ansvarlige for det høje kogepunkt for forbindelser med lav molekylvægt, såsom vand eller ethanol. De er også ansvarlige for opløseligheden af de fleste af de mest kendte vandopløselige stoffer, herunder nogle alkoholer og polyoler såsom glycerin.
Hvordan dannes hydrogenbindinger?
Hydrogenbindinger dannes mellem to funktionelle grupper, der måske eller måske ikke er de samme, men tjener to forskellige roller i dannelsen af hydrogenbindinger.
hydrogenbindingsdonorgrupper
På den ene side, for at en brintbinding kan dannes, skal et molekyle have en hydrogendonerende gruppe. Denne består normalt af en gruppe, der indeholder mindst et hydrogenatom , der er kovalent bundet til et elektronegativt atom, såsom et oxygen-, nitrogen-, halogen- eller svovlatom. Disse grupper er dem, der bidrager med det brintatom, der er en del af hydrogenbindingen, hvorfor de kaldes donorgrupper.
hydrogenbindings-accepterende grupper
Acceptorgrupperne er funktionelle grupper, der indeholder mindst ét elektronegativt atom blandt de ovenfor nævnte, som har mindst ét par frie eller ikke-delte elektroner. Dette elektronpar er dem, som dette atom bruger til at binde til det polariserede hydrogen i hydrogendonorgruppen.
Den modtagende gruppe af et molekyle kan være den samme modtagende gruppe af et andet. For eksempel kan et molekyle, der har en hydroxylgruppe (–OH), bruge denne gruppe som en donor i én hydrogenbinding, såvel som acceptor af to hydrogenbindinger, der fungerer som en acceptorgruppe, som vist i det følgende billede.
På den anden side er der også molekyler, der har polære grupper med stærkt elektronegative atomer, der kan fungere som acceptorer af hydrogenbindinger, men ikke som donorer, hvorfor disse forbindelser ikke kan danne intermolekylære hydrogenbindinger med andre lignende molekyler, selvom de kan dannes. hydrogenbindinger med andre molekyler, der har donorgrupper.
Følgende billede viser et eksempel på et molekyle, der har forskellige grupper, der er i stand til at danne hydrogenbindinger, nogle som donorer, andre som acceptorer og en anden som begge:
Eksempler på hydrogenbundne molekyler
Vand
Vand er et lille molekyle, der kan danne mange brintbindinger. Det har to O-H-bindinger, så hvert vandmolekyle kan danne to hydrogenbindinger som donor. Derudover har oxygenatomet to udelte elektronpar, så det kan også danne to brintbindinger som en acceptor, så hvert vandmolekyle kan danne i alt fire hydrogenbindinger.
hydrogenfluorid
Hydrogenfluorid eller HF har en meget polariseret F-H-binding (faktisk er det den mest polariserede hydrogenbinding, der findes). Ud over dette besidder fluoratomet yderligere tre ensomme elektronpar, så det kan danne tre hydrogenbindinger som acceptor for brintatomet. Af denne grund kan HF danne fire hydrogenbindinger i alt. Men da hvert HF-molekyle kun kan danne én binding som donor, vil en prøve af HF-molekyler kun være i stand til at danne i gennemsnit to hydrogenbindinger hver.
ethanol
Ethanol eller ethylalkohol er en organisk forbindelse relateret til vand. Det er den næstsimpelste alkohol, der findes og har en hydroxylgruppe i sin struktur, der kan donere en brint og modtage to for at danne i alt tre samtidige brintbindinger. Denne evne gør ethanol blandbar (opløselig i alle proportioner) med vand, da hvert ethanolmolekyle kan danne flere hydrogenbindinger med dette opløsningsmiddel.
methylamin
Methylamin er den enkleste primære amin. Det er en organisk forbindelse med formlen CH 3 NH 2 , der har en aminogruppe.
Denne gruppe har to N-H-bindinger, og nitrogen har også et par uparrede elektroner, så denne forbindelse kan danne tre samtidige hydrogenbindinger, to som donor af hydrogenatomet og en som acceptor.
Ammoniak
Ammoniak er for aminer, hvad vand er for alkoholer. Det er en uorganisk forbindelse med formlen NH 3 , der har tre N-H-bindinger, mens nitrogen kun har ét ensomt elektronpar.
Følgelig, og som i tilfældet med HF, kan ammoniak danne i alt fire samtidige brintbindinger, men mellem ammoniakmolekyler kan der i gennemsnit kun dannes to hydrogenbindinger, en som donor og en som acceptor. , da der ikke vil være nok acceptorgrupper til alle donorgrupperne.
methanol med vand
Af samme årsager som ethanol kan methanol danne hydrogenbindinger med andre methanolmolekyler, men det kan også danne op til tre hydrogenbindinger med vandmolekyler.
Dette gør methanol også blandbar med vand, og methanol-vand-opløsninger kan fremstilles i ethvert forhold.
ethanol med acetone
Acetone er en organisk forbindelse med formlen C 3 H 6 O, som har to methylgrupper knyttet til en carbonylgruppe (C=O). Uden O-H, N-H, S-H eller X-H-bindinger (X repræsenterer et halogen), kan acetonemolekylet ikke fungere som en hydrogenbindingsdonor. Af denne grund kan acetone ikke danne intermolekylære hydrogenbindinger med sig selv.
Imidlertid har oxygenatomet i carbonylgruppen to ikke-delte elektronpar, så acetone kan modtage to hydrogenbindinger. Det betyder, at acetone kan danne hydrogenbindinger med molekyler, der har donorgrupper, såsom et vandmolekyle eller med et ethanolmolekyle. Af denne grund er acetone opløselig i ethanol og omvendt.
pyridin med ammoniak
Pyridin er et eksempel på en heterocyklisk aromatisk forbindelse med et nitrogen, der udgør en del af ringen, som besidder et udelt elektronpar og heller ikke kompromitteres på aromaticiteten af forbindelsen. Dette er et tilfælde, der ligner det foregående, da det ikke har grupper med hydrogener knyttet til O, N, S eller X, det kan ikke fungere som et donormolekyle i hydrogenbindingen, men nitrogen kan fungere som en acceptor. Af denne grund kan pyridin danne hydrogenbindinger med andre donormolekyler, såsom ammoniak.
Puriner og pyrimidiner
Livet udvikler sig og trives i vand, hovedsagelig takket være dannelsen af millioner af brintbindinger. Meget af den sekundære, tertiære og kvaternære struktur af proteiner skyldes hydrogenbinding, og det samme gælder strukturen af vores genetiske materiale. Både DNA og RNA kan danne kæder af komplementære sekvenser takket være de hydrogenbindinger, der dannes mellem purinerne og pyrimidinerne, der udgør de nitrogenholdige baser i disse nukleinsyrer.
For eksempel danner adenin, som danner den nitrogenholdige base af nukleosidet adenosin, to hydrogenbindinger med thymin i thymidin, som er en purin.
På den anden side danner guanosin, som er et nukleosid, der indeholder guanin, en anden purin, tre hydrogenbindinger med cytosin, som er en del af cytidin.
Referencer
Autino, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013). Introduktion til organisk kemi . naturlig. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1
Carey, F. (2021). Organisk kemi (9. udg .). MCGRAW HILL UDDANNELSE.
Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Kemi (10. udgave ). McGraw-Hill uddannelse.
Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM, & Tokmakoff, A. (2021). Overgang fra brint til kemisk binding. Science , 371 (6525), 160-164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951
Pérez O., J., & Merino, M. (2021). Definition af hydrogenbinding — Definition.de . Definition af. https://definicion.de/hydrogen-bridge/
Williams, L.D. (nd). Molekylær interaktion . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html
