Tabla de Contenidos
Glykosidbindinger er de bindinger, der forbinder monosacchariderne, der danner oligosacchariderne og polysacchariderne. Derudover er de også den type binding, der forbinder sukker- eller saccharidmolekyler med andre strukturelle enheder såsom aminosyrerester, alkoholmolekyler osv.
Disse er kovalente bindinger, der forbinder hemiacetal- eller hemiketalgruppen (dvs. det anomere kulstof i et kulhydrat i dets cykliske form) af et kulhydratmolekyle (såsom et monosaccharid, disaccharid eller en anden længere kæde af saccharider) til et andet organisk molekyle, der besidder en hydroxyl (-OH), amino (-NH 2 ) eller sulfhydryl (-SH) gruppe, selvom bindingen med hydroxylgruppen er den mest almindelige. Dette andet molekyle kan være et andet saccharidmolekyle, eller det kan bestå af et andet organisk molekyle.
Typer af glykosidbindinger
Ikke alle glykosidbindinger er ens. Vi kan skelne mellem tre forskellige typer glykosidbindinger afhængigt af det atom, der fungerer som en bro eller forbindelse mellem det anomere kulstof og det andet forbundne molekyle. Fra dette synspunkt er der fire forskellige typer glykosidbindinger:
- O-glykosidbindinger
- N-glykosidbindinger
- S-glykosidbindinger
Hver af disse linktyper er beskrevet nedenfor sammen med nogle eksempler på hver.
O-glykosidbindinger
O-glykosidbindingen dannes ved at forbinde det anomere kulstof i et kulhydrat og hydroxylgruppen af et andet kulhydrat eller et andet organisk molekyle såsom en alkohol. Dannelsesreaktionen er en form for kondensationsreaktion, hvor et vandmolekyle frigives. I dette molekyle kommer ilten og en af brinterne fra det oprindelige saccharid, mens det andet brint kommer fra det andet molekyles hydroxyl. Derudover kommer oxygenatomet, der danner O-glykosidbindingen, også fra hydroxylgruppen i molekylet forbundet med det første saccharid.
O-glykosidbindinger mellem saccharider
I tilfælde af O-glykosidbindinger mellem to saccharidmolekyler kan det anomere kulstof i det første molekyle være forbundet med forskellige hydroxylgrupper i det andet monosaccharid, hvilket giver anledning til forskellige typer af O-glykosidbindinger. Derudover kan OH-gruppen i det oprindelige anomere carbon være i trans-positionen i forhold til -CH 2 OH-gruppen, i hvilket tilfælde det er et a (alfa) anomert carbon, eller det kan være i cis-positionen, i hvilket tilfælde det er af et β (beta) anomert kulstof.
Dette giver anledning til flere forskellige O-glykosidbindinger mellem saccharider, blandt hvilke:
Linket til (1-2) : Det findes i mange disaccharider dannet mellem pyranoser og furanoser. Et typisk eksempel er bindingen, der forbinder glucose (en pyranose) med fructose (en furanose) for at danne saccharose eller almindeligt spisesukker.
Forbindelsen til (1-4) : Det er den mest almindelige og den, der forekommer i de lineære kæder af polysaccharider såsom amylose.
β (1-4) linket : Det er også relativt almindeligt. Det er bindingen, der forbinder de to D-glucopyranose molekyler i cellobiose disaccharidet, samt glucose og galactose i lactose disaccharidet.
Linket til (1-6) : Det er et af de led, hvorigennem der dannes grene i polysaccharider såsom cellulose. Denne type forbindelse har generelt en central lang kæde af monosaccharidenheder forbundet til hinanden gennem (1-4) bindinger, og de er bundet til andre oligosaccharidkæder gennem hydroxylen til stede på carbon 6 gennem en binding. til (1-6) .
Ud over disse variationer er der andre O-glykosidbindinger mellem saccharidmolekyler.
glykosider
På den anden side er der også O-glykosidbindinger mellem det anomere kulstof i et cyklisk kulhydrat og hydroxyl fra en anden klasse af organiske forbindelser. Disse typer forbindelser kaldes samlet for O-glykosider. Glykosider danner en familie af meget almindelige forbindelser inden for biokemi, cellebiologi og farmakologi. Nogle eksempler på glykosider med denne type link er:
- Salicin, som er et alkoholisk β-glucosid, der findes i pilebark.
- Apterin, som er et glykosid af vaginol.
N-glykosidbindinger
Ud over de nævnte O-glykosidbindinger er der andre typer, hvor oxygen erstattes af nitrogen. Denne type binding kaldes N-glykosidbinding, og de forbindelser, der indeholder den, kaldes N-glykosider eller glycosylaminer. Dette er den type binding, der forbinder polypeptidkæden med oligosaccharidkæderne i mange membranproteiner.
S-glykosidbindinger
Når saccharidet i stedet for oxygen er knyttet til et andet molekyle via et svovlatom, kaldes bindingen en S-glykosidbinding. Forbindelser, der har denne type binding, kaldes S-glykosider eller thioglycosider.
Referencer
1,4 glykosidbinding – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6. december). School of Biomedical Sciences Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
DET GLIKOSIDISKE LINK . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glykosid – en oversigt | Science Direct-emner . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Glykosidbinding – en oversigt | Science Direct-emner . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
