Hvad er en arylgruppe i kemi

I organisk kemi er en arylgruppe en substituentgruppe afledt af en aromatisk ring . Med andre ord repræsenterer det de substituenter, der indeholder ringe af benzen (eller dets derivater), naphthalen (eller dets derivater) eller andre aromatiske ringe forbundet direkte til hovedkæden af ​​en organisk forbindelse. Nogle almindelige eksempler på arylgrupper er phenyl (som kommer fra benzen), alfa- og beta-naphthyl (begge fra naphthalen).

Når en bestemt arylgruppe ikke er nødvendig eller ønsket i et molekyle, er den normalt repræsenteret generisk med symbolet -Ar. Dette svarer til den måde, alkylradikaler generisk repræsenteres ved symbolet –R.

Fra et strukturelt synspunkt er en arylgruppe det, der opnås, når et brint trækkes fra en aromatisk forbindelse (også kaldet aren) og dermed bliver et radikal.

Arylgruppenomenklatur

Den enkleste arylgruppe er den, der kommer fra benzen. Dette kaldes phenylgruppen. Man skal passe på ikke at forveksle den med benzylgruppen, der, på trods af at den indeholder en benzenring, ikke er en aryl, da den brint, den taber, ikke var bundet til ringen, men til en methylgruppe.

Arylgrupper afledt af phenyl er navngivet efter de almindelige regler for systematisk nomenklatur, men tager som kulstof 1 det kulstof, der er knyttet direkte til hovedkæden.

Eksempel:

2,3-dichlorphenyl er en arylgruppe, der har chloratomer knyttet til ringen ved siden af ​​bindingspunktet til hovedkæden.

I tilfælde af andre aromatiske forbindelser, såsom dem med polycykliske systemer (såsom naphthalen, anthracen, phenanthren, osv.), er aryl-radikalet navngivet ved at gå foran lokanten af ​​det carbon, der er knyttet til hovedkæden og erstatte slutningen af moderforbindelsen med suffikset -yl. Hvis den har substituenter, navngives disse først sammen med deres respektive lokanter, som sædvanligt.

Eksempel:

2-Methyl-1-naphthyl er en arylgruppe dannet af et naphthalenmolekyle bundet til hovedkæden gennem carbon 1 og har en methylgruppe på carbon 2.

Endelig er der nogle aromatiske forbindelser, der har almindelige navne som toluen, xylen. I disse tilfælde bruges det samme navn som roden, og slutningen ændres til ilo.

Karakteristika for arylgrupper

• De har plane cyklusser med dobbeltbindinger og i nogle tilfælde konjugerede ensomme elektronpar.
• De overholder Hückels regel om aromaticitet, hvilket betyder, at de har i alt 4n+2 (2, 6, 10 osv.) elektroner delokaliseret ved resonans.
• Arylgrupper kan fungere som elektrontæthedsdonorer ved resonanseffekt.

Eksempler på arylgrupper

Enhver aromatisk forbindelse kan omdannes til en arylgruppe ved at miste et brint. Her er nogle eksempler på meget almindelige arylgrupper, fra de enkleste til de mest komplekse:

Phenylgruppe (C ₆ H ₅ )

Isomererne af methylphenyl, også kendt som tolyl (C ₆ H ₅ CH ₃ )

alfa- og beta-naphthyl

2-methyl-a-naphthyl og 1-methyl-a-naphthyl