En química orgánica, un grupo arilo es un grupo sustituyente derivado de un anillo aromático. En otras palabras, representa aquellos sustituyentes que contienen anillos de benceno (o sus derivados), naftaleno (o sus derivados) u otros anillos aromáticos enlazados directamente a la cadena principal de un compuesto orgánico. Algunos ejemplos comunes de grupos arilo son el fenilo (que proviene del benceno), el alfa y beta naftilo (ambos procedentes del naftaleno).
Cuando en una molécula no se necesita o no se desea especificar un grupo arilo en particular, entonces se suele representar de forma genérica con el símbolo –Ar. Esto es equivalente a la forma en que los radicales alquilo se representan de forma genérica con el símbolo –R.
Desde el punto de vista estructural, un grupo arilo es lo que se obtiene cuando a un compuesto aromático (también llamado areno) se le sustrae un hidrógeno, convirtiéndose así en un radical.
Nomenclatura de los grupos arilo
El grupo arilo más sencillo es el que proviene del benceno. A este se le denomina grupo fenilo. Se debe tener cuidado en no confundirlo con el grupo bencilo, el cual, a pesar de contener un anillo bencénico, no es un arilo, ya que el hidrógeno que pierde no estaba enlazado al anillo sino a un grupo metilo.
Los grupos arilo derivados del fenilo se nombran siguiendo las reglas comunes de nomenclatura sistemática, pero tomando como carbono 1 al carbono que está unido directamente a la cadena principal.
Ejemplo:
El 2,3-diclorofenilo es un grupo arilo que posee átomos de cloro unidos al anillo al lado del punto de unión con la cadena principal.
En el caso de los demás compuestos aromáticos, tales como los que poseen sistemas policíclicos (como el naftaleno, el antraceno, el fenantreno, etc.), el radical arilo se nombra anteponiendo el localizador del carbono que está unido a la cadena principal y sustituyendo la terminación del compuesto original con el sufijo -ilo. Si tiene sustituyentes, estos se nombran primero junto con sus respectivos localizadores, como de costumbre.
Ejemplo:
El 2-metil-1-naftilo es un grupo arilo formado por una molécula de naftaleno unida a la cadena principal por medio del carbono 1 y que posee un grupo metilo en el carbono 2.
Finalmente, existen algunos compuestos aromáticos que poseen nombres comunes tales como el tolueno, el xileno. En estos casos se utiliza el mismo nombre como raíz y se le agrega cambia la terminación por ilo.
Características de los grupos arilo
- Poseen ciclos planos con enlaces dobles y, en algunos casos, pares de electrones libres conjugados entre sí.
- Cumplen con la regla de Hückel de aromaticidad, lo que quiere decir que poseen un total de 4n+2 (2, 6, 10, etc.) electrones deslocalizados por resonancia.
- Los grupos arilo pueden actuar como donantes de densidad electrónica por efecto de resonancia.
Ejemplos de grupos arilo
Cualquier compuesto aromático puede convertirse en un grupo arilo al perder un hidrógeno. A continuación, se presentan algunos ejemplos de grupos arilos muy comunes, desde los más simples hasta los más complejos:
Grupo fenilo (C6H5)
Los isómeros del metilfenilo, también conocido como tolilo (C6H5 CH3)
El alfa y beta naftilo
2-metil-α-naftilo y el 1-metil-α-naftilo
