Los alcanos ramificados constituyen una clase de hidrocarburos alifáticos saturados de cadena abierta. En ellos, los átomos de carbono no están unidos uno tras el otro en una línea recta, sino que se forman cadenas laterales que divergen de la cadena principal. A estas cadenas laterales se les denomina ramificaciones ya que estos compuestos se asemejan a un árbol que posee un tronco principal y ramas que crecen haca los lados.
Estos compuestos son en realidad isómeros de los alcanos lineales, ya que comparten su misma fórmula molecular, CnH2n+2, donde n representa el número de carbonos en la estructura.
Al tratarse de hidrocarburos saturados, los alcanos ramificados están formados únicamente por carbono e hidrógeno. Además, todos los carbonos que forman parte de la estructura de los alcanos ramificados poseen cuatro átomos directamente enlazados por medio de enlaces covalentes simples. Estos carbonos también exhiben hibridación sp3, así como la estructura tetraédrica característica de este tipo de hibridación.
Los alcanos ramificados se pueden ver como alcanos lineales, en los cuales algunos de los hidrógenos de la cadena de metilenos (-CH2-) que poseen entre los dos carbonos de los extremos se han sustituido por otras cadenas de átomos de carbono.
Nomenclatura IUPAC de los alcanos ramificados
La nomenclatura de todos los compuestos orgánicos, incluidos los alcanos ramificados, se basa en la nomenclatura de los alcanos lineales. En la construcción de los nombres de estos compuestos la cadena principal se nombra como si se tratara de un alcano lineal, mientras que las ramificaciones se nombran como grupos alquilo derivados de los respectivos alcanos lineales por la pérdida de un hidrógeno.
La nomenclatura de estos compuestos se lleva a cabo por medio de los siguientes pasos:
- Seleccionar y nombrar la cadena principal del compuesto.
- Numerar la cadena principal.
- Identificar y nombrar todas las ramificaciones y ordenarlas alfabéticamente.
- Construir el nombre.
Cada paso sigue un conjunto de reglas específicas que buscan evitar cualquier confusión, tal como que dos compuestos distintos tengan el mismo nombre o que un mismo compuesto se pueda nombrar de más de una manera distinta.
1. Selección de la cadena principal
El primer paso consiste en seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono en la estructura, ya que esta será la cadena que servirá de “tronco” o cadena principal de nuestro compuesto, y, por lo tanto, le proporcionará el nombre general al mismo. Para seleccionar la cadena principal se siguen los siguientes criterios, en orden de prioridad:
- Se selecciona la cadena de carbonos más larga posible.
- Si hay dos o más cadenas igualmente largas, se selecciona la más ramificada (la que tenga mayor número de sustituyentes).
- Si hay más de una cadena con el mismo número de sustituyentes, se numeran ambas cadenas y se elige aquella que posea la menor combinación de números localizadores para las distintas ramificaciones (para ver las reglas de numeración, lea más adelante las instrucciones del paso 2).
- Si hay dos o más cadenas con la misa numeración, se selecciona la que les dé los localizadores más bajos a las ramificaciones según el orden alfabético.
- Si hay más de una cadena que cumple con todo lo anterior, entonces se puede seleccionar cualquiera de ellas, ya que producirá el mismo nombre.
Una vez seleccionada la cadena principal, esta se debe nombrar siguiendo las recomendaciones de la IUPAC. Estas recomendaciones consisten en utilizar un prefijo que represente el número de carbonos en la estructura, al cual se le añade el sufijo _ano que identifica el tipo de compuesto como un alcano.
La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de los nombres de las cadenas principales de los alcanos más simples.
| #C | Formula condensada | Nombre de alcano |
| 1 | CH4 | Metano |
| 2 | CH3-CH3 | Etano |
| 3 | CH3-CH2-CH3 | Propano |
| 4 | CH3-CH2-CH2-CH3 | Butano |
| 5 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | Pentano |
| 6 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Hexano |
| 7 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Heptano |
| 8 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Octano |
| 9 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Nonano |
| 10 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | Decano |
| 18 | CH3(CH2)16CH3 | Octadecano |
| … | … | … |
2. Numerar la cadena principal
La numeración consiste en asignar un número del 1 en adelante a los átomos de carbono de la cadena principal, comenzando en uno de los dos extremos y terminando en el otro. La finalidad de la numeración es poder identificar de manera inequívoca el carbono de la cadena principal al que se encuentra enlazado cada ramificación o sustituyente. Es decir, estos números permiten ubicar o localizar a cada ramificación, por lo que se les denomina localizadores.
Solo hay dos posibles numeraciones y la elección de una u otra se lleva a cabo siguiendo una serie de criterios en orden de prioridad:
- Se selecciona la numeración que proporcione la menor combinación de localizadores, independientemente de las ramificaciones que aparezcan en cada localizador. Por ejemplo, si en una cadena que posee 4 ramificaciones una de las numeraciones da como localizadores los números 3,3,4,5 mientras que la otra da 2,3,4,4, entonces se selecciona la segunda ya que 2344 es un número menor que 3345.
- Si dos numeraciones dan el mismo conjunto de localizadores, se selecciona aquella que le dé prioridad a la ramificación que aparezca primero en el orden alfabético (para ver las reglas para nombrar las ramificaciones vea el siguiente paso). Así, si la ramificación que aparece primero en el orden alfabético es un etilo y una numeración le asigna a esta ramificación el localizador 5 y la otra le asigna el localizador 6, entonces se utiliza la primera numeración. Si el primer sustituyente en orden alfabético no permite decidir (porque ambas numeraciones dan el mismo localizador) entonces se pasa al siguiente en el orden alfabético, y así sucesivamente hasta encontrar una diferencia.
- Si todas las ramificaciones en orden alfabético obtienen los mismos localizadores independientemente de la numeración que se elija, entonces da igual cuál de las dos numeraciones se utilice.
3. Identificar y nombrar todas las ramificaciones y ordenarlas alfabéticamente.
Luego de identificada y numerada la cadena principal es fácil identificar las ramificaciones, ya que estas corresponden a todas las cadenas de carbono que sobresalen de la cadena principal. El nombre de estas ramificaciones (denominadas grupos alquilo) se construye reemplazando la terminación _ano del alcano de igual número de carbonos por el sufijo _ilo el cual la identifica como ramificación o radical alquilo.
La siguiente tabla resume algunos de los alcanos lineales que se utilizan como base para la nomenclatura de los alcanos ramificados, así como también los nombres y estructuras de los respectivos radicales alquilo lineales.
| #C | Formula condensada del radical alquilo | Nombre de alquilo |
| 1 | – CH3 | n-metilo |
| 2 | – CH2-CH3 | n-etilo |
| 3 | – CH2-CH2-CH3 | n-propilo |
| 4 | – CH2-CH2-CH2-CH3 | n-butilo |
| 5 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-pentilo |
| 6 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-hexilo |
| 7 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-heptilo |
| 8 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-octilo |
| 9 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-nonilo |
| 10 | – CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | n-decilo |
| 18 | – CH2(CH2)16CH3 | n-octadecilo |
| … | … | … |
Las estructuras de algunos de estos alquilos y de los alcanos de los cuales provienen se muestran en forma lineoangular en la siguiente figura.
Además de estos grupos alquilo lineales, también existen radicales o ramificaciones que son, a su vez, ramificados. Algunos de estos radicales reciben nombres comunes gracias a su aparición frecuente en cientos de compuestos orgánicos. La siguiente figura muestra la representación de la estructura en forma lineoangular de algunos de estos radicales alquilo.
4. Construir el nombre.
Una vez cumplidos los tres pasos anteriores se procede a construir el nombre del alcano ramificado. Esto se hace siguiendo los pasos que se citan a continuación:
- Se escribe el localizador (o los localizadores, si hay más de uno) de la primera ramificación según el orden alfabético. Si hay varias ramificaciones iguales, se coloca un localizador por cada ramificación de ese tipo que posea el compuesto, separando cada uno con una coma (,). Si hay más de una ramificación repetida sobre el mismo carbono, el localizador se repite.
- Se agrega un guion después del último localizador y se escribe el nombre de la ramificación suprimiendo la letra o del final del alquilo (por ejemplo, se escribe metil en lugar de metilo). Si esta ramificación se repite en la estructura, se le añade a este nombre un prefijo griego que indica cuántas veces aparece (di, tri, tetra, penta, etcétera.). Por ejemplo, si hay dos metilos se escribe dimetil.
- Si hay más ramificaciones, se añade otro guion y se repiten los dos pasos anteriores con la segunda según el orden alfabético y se continúa así hasta llegar a la última ramificación.
- Cuando ya se han nombrado todas las ramificaciones, se escribe el nombre de la cadena principal sin separarlo del nombre de la última ramificación. Es decir, no se coloca ni un espacio ni tampoco un guion.
Ejemplo
Supongamos que queremos nombrar el siguiente compuesto:
Luego de seguir los pasos anteriores, obtenemos lo siguiente:
Importancia de los alcanos ramificados
Los alcanos ramificados son compuestos químicamente inertes y muy estables a altas temperaturas, por lo que se suelen utilizar como componentes de muchos lubricantes de motores. Además, sus propiedades físicas se pueden modificar en función del número y longitud de las ramificaciones, por lo que se pueden preparar mezclas con diversos grados de fluidez, puntos de ebullición y demás propiedades.
Por otro lado, al igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, los alcanos ramificados son sustancias combustibles que se pueden utilizar para producir energía. La gasolina y otros combustibles como el gasoil y el keroseno contienen grandes cantidades de este tipo de alcanos mezclados con otros compuestos orgánicos importantes.
Incluso la parafina con la que se fabrican la mayoría de las velas contiene cantidades importantes de alcanos ramificados de cadena larga, por lo cual son sólidos a temperatura ambiente.
Por otro lado, existen muchos polímeros alifáticos saturados que consisten en cadenas larguísimas de átomos de carbono con una serie de ramificaciones que suelen aparecer de manera uniformemente distribuida a lo largo de la estructura. En este sentido, se pueden clasificar como alcanos ramificados a plásticos tan importantes como el polipropileno o PP.
Propiedades físicas de los alcanos ramificados
Solubilidad
Los alcanos en general (tanto los lineales como los ramificados y los cicloalcanos) son hidrocarburos alifáticos saturados en los que todos sus átomos están unidos entre sí por medio de enlaces covalentes no polares o puros. Esto los hace ser compuestos apolares e hidrofóbicos, por lo que son completamente insolubles en agua.
Por otro lado, sí son solubles en muchos disolventes orgánicos apolares, así como en algunas grasas de cadena larga.
Punto de ebullición
Al ser moléculas apolares, las únicas fuerzas de interacción intermoleculares presentes en los alcanos ramificados son las interacciones débiles de van der Waals, en particular, las fuerzas de dispersión de London. Estas fuerzas dependen principalmente del área o de la superficie de contacto entre dos moléculas.
Comparados con los alcanos lineales, los alcanos ramificados se caracterizan por tener una estructura más esférica y compacta. Esto reduce la superficie de contacto entre las moléculas y por lo tanto las fuerzas intermoleculares de atracción. Como consecuencia, los puntos de ebullición de los alcanos ramificados siempre serán menores que los de sus isómeros lineales de igual fórmula molecular (y, por lo tanto, de igual peso molecular).
Por ejemplo, el punto de ebullición del isooctano es de 99 °C, mientras que el del n-octano (el cual es lineal) es de 125,6 °C.
Punto de fusión
Al igual que el punto de ebullición, el punto de fusión varía según la fortaleza de las interacciones intermoleculares. Por las mismas razones citadas anteriormente, los alcanos ramificados suelen tener puntos de fusión más bajos que los lineales.
Ejemplos de alcanos ramificados
Son incontables los alcanos ramificados que existen. Algunos ejemplos comunes son:
- Isooctano o 2,2,4-trimetilpentano, que es uno de los componentes de la gasolina.
- Isobutano o metilpropano, que se utiliza como materia prima en la industria petroquímica.
- 3-etil-4-metilnonano.
- 6,7-bis(1-isopropilbutil)pentadecano.
- El polipropileno, que es un polímero que consiste en una cadena larga de miles de carbonos que poseen un grupo metilo cada dos carbonos de la cadena principal.
Referencias
- Bolívar, G. (2019, June 8). Alcanos ramificados: estructuras, propiedades y ejemplos. Lifeder. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, R. N., & Morrison, R. T. (1999). Química Orgánica (5th ed.). Addison Wesley Longman.
- Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Organic Chemistry (10th ed.). McGraw-Hill Education.
- Dias, D. L. (n.d.). Nomenclatura de alcanos ramificados. Manual da Química. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA – ALCANOS – ALCANOS RAMIFICADOS. (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
