Какво представляват структурните изомери? Определение, видове и примери

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

Структурните изомери са различни химични съединения, които са съставени от едни и същи атоми, но се различават по реда, в който са свързани, или по свързаността на тези атоми . С други думи, структурните изомери са тези съединения, които имат една и съща молекулна формула, но различни структури.

Редът, в който атомите са прикрепени или свързаността, също се нарича конституция, така че днес структурните изомери за предпочитане се наричат ​​“ конституционални изомери “ .

Примери за структурни или структурни изомери са диметилов етер и етилов алкохол. И двете имат една и съща молекулна формула (C 2 H 6 O), но, както може да се види на следващата фигура, където са показани двете структури, редът, в който атомите са свързани, е различен.

Структурни изомери - определение, видове и примери

В диметиловия етер гръбнакът съдържа последователността COC, докато в етиловия алкохол или етанола редът се променя на CCO. Освен това в етанола има водород, свързан с кислород, докато в диметиловия етер всички водороди са свързани с въглеродни атоми. Това означава, че свързаността е различна в двете молекули, което ги прави структурни изомери.

Видове структурни изомери

Въпреки че са изградени от абсолютно еднакви атоми, структурните или конституционалните изомери могат да имат коренно различни свойства в случаите, когато структурните разлики са много големи. Като вземем примера по-горе, диметиловият етер е газ при стайна температура, докато етиловият алкохол е течност.

В други случаи структурните разлики са по-фини, така че изомерите са по-сходни един с друг по отношение на техните свойства.

Поради това могат да се разграничат различни видове структурни изомери, според разликата в техните структури, които са:

  • Верижни или гръбначни изомери
  • Позиционни изомери
  • функционални изомери

Верижни или гръбначни изомери

Верижните изомери съответстват на съединения от същия тип (същите функционални групи), но чиито главни вериги и/или разклонения са различни. Да вземем за пример бутан. Този алкан с формула C4H10 има само един изомер, подходящо наречен изобутан, или, съгласно номенклатурата на IUPAC, метилпропан .

Структурни изомери - определение, видове и примери

И двете съединения са алкани с отворена верига, но се различават по това, че основната верига на първото е верига с 4 въглерода, докато второто има 3 и има един клон.

позиционни изомери

Тези изомери също са от един и същи клас съединения и имат една и съща основна верига. Разликата възниква или в позицията на клоните, или в позицията на функционалната група. Тези изомери са лесни за идентифициране, без дори да се разглежда структурата, тъй като имената им са почти винаги идентични, с изключение на локантите, които показват позицията. Например, 2-метилхексан е позиционен изомер на 3-метилхексан. Същото в случая на пропан-1-ол и пропан-2-ол.

функционални изомери

В случай на функционални изомери, разликата в свързаността на атомите води до различни функционални групи. Такъв е случаят с ацетон и пропанал. Първият има карбонилна група в централната позиция, което го прави кетон, докато вторият я има в крайна позиция, което го прави алдехид, което е различна функционална група.

Структурни изомери - определение, видове и примери

Въпреки че може да изглежда така, ацетонът и пропаналът не са позиционни изомери, тъй като те са съединения от различни видове.

Диметиловият етер и етиловият алкохол също са двойка функционални изомери.

Примери за структурни изомери

Пример 1: Изомери на C6H12

Единадесет структурни изомера на C 6 H 12 са представени на фигурата по-долу . Има и други, но с тях е достатъчно да се подчертаят разликите между различните видове структурни изомери.

Както може да се види, всички изомери I, II и III съответстват на моноциклични алкани, но се различават по дължината на веригата, която образува цикъла. Основната верига в първия случай е 6-членен пръстен, вторият е 5-членен пръстен с едно разклонение, а третият е циклобутан с две разклонения. Поради тази причина трите съединения са верижни структурни изомери едно на друго.

Структурни изомери - определение, видове и примери

I и II изомерите също са верижни изомери на IV и V, но тези два не са верижни изомери един на друг. Всъщност единствената разлика между изомери III, IV и V е позицията на разклоненията. И трите са примери за диметилбутан, като първият е изомерът на 1,1-диметилбутан, вторият е изомерът на 1,2-диметилбутан, а третият е изомерът на 1,3-диметилбутан.

Изомери I до V са по същество различни от изомери VI до XI, тъй като последните съответстват на алкени, различна функционална група. Поради тази причина всеки от изомерите I до V съответства на функционални изомери на всеки от изомерите VI до XI.

От друга страна, когато се сравняват изомери VI с VIII, може да се види, че единствената разлика е позицията на двойната връзка, което ги прави позиционни изомери. В случая на изомери IX до XI се случва нещо подобно, но в този случай с метиловата група, което също ги прави позиционни изомери един на друг.

Междувременно, когато се сравнява някой от изомерите от група VI до VIII с всеки от група IX до XI, може да се отбележи, че всички те са изомери на 6-въглероден алкен, но в един случай основната верига има 6 въглерода, докато в други има 5 плюс клон. Поради тази причина всяко от съединенията в първата група (VI до VIII) съответства на верижен изомер на което и да е от последните три.

Пример 2: Изомери на C5H10O

На следващата фигура са показани структурите на някои от структурните изомери с формула C 5 H 10 O. Наличието на хетероатоми във веригата изобщо не променя критериите за разграничаване на различните видове структурни изомери.

Структурни изомери - определение, видове и примери

В този случай можем да видим, че както изомер I (който се нарича оксан или тетрахидропиран), така и изомер II (1-метилтетрахидрофуран) се състоят от циклични етери, но те се различават по това, че първият е 6-членен цикличен, докато вторият е 5 -членен цикъл с едно разклонение. Тази разлика, плюс факта, че те съответстват на един и същи тип съединение, ги прави структурни верижни изомери. Същото може да се каже за двойка I и III.

В случай на изомери II и III, основните вериги на двете съединения са абсолютно еднакви и те също имат един и същ клон (метил), но се различават в позицията на клона, който е при въглерод 1 в първия случай , и в 2 във втория.

От друга страна, сравнението на всеки от изомерите I до III с изомерите IV и V ни кара да заключим, че те са съединения с различни функционални групи. Първите са циклични етери, изомерът IV (циклопентанол) е алкохол, докато вторият е епоксид (който е подобна функционална група, но не е същата като другите циклични етери). Поради тази причина може да се каже, че изомери III (или I или II), IV и V са функционални изомери един на друг.

Препратки

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html

Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados