Какво е фенолфталеин?

Artículo revisado y aprobado por nuestro equipo editorial, siguiendo los criterios de redacción y edición de YuBrain.

Фенолфталеинът е слабо киселинно органично съединение с молекулна формула C 20 H 14 O 4 , което е частично разтворимо във вода. Неговите водни разтвори са напълно безцветни, когато pH е неутрално или киселинно, но проявява характерно наситено розово оцветяване в разтвори с pH 8,3 или по-високо. Тези характеристики правят фенолфталеина подходящо вещество за използване като pH индикатор при киселинно-базови титрувания на силни киселини и основи и някои слаби киселини.

структура на фенолфталеин

Фенолфталеинът е ароматно фенолно съединение, което има три независими бензенови пръстена, два от които имат хидроксилни групи в пара позиция (превръщайки ги във фенолни групи) и един от които е кондензиран към 5-членен лактон (цикличен естер). Структурата е показана на следната фигура:

структура на фенолфталеин

Тази основна структура съответства на производно на фуран, наречено изобензофуранон, така че систематичното наименование на IUPAC за фенолфталеин е 3,3-бис(4-хидроксифенил)изобензофуран-1(3Н)-он.

Както всички феноли, хидроксилните групи, свързани с ароматните пръстени, са по-киселинни от хидроксилните групи на алкохолите и от тези на водата, което прави фенолфталеина слаба дипротична киселина. Както ще се види по-късно, загубата на протони от тези хидроксилни групи води до някои промени в структурата на фенолфталеина, които водят до промяна на цвета, наблюдавана в конюгираната основа.

Повратната точка на фенолфталеина

Подобно на всички киселинно-алкални индикатори с киселинна природа, които можем да представим с общата формула HIn, фенолфталеинът реагира чрез освобождаване на протон или прехвърлянето му към подходяща основа и се превръща в йон, съответстващ на спрегнатата основа, In . Това е обратима реакция на киселинна дисоциация , свързана с равновесна константа или, в този случай, киселинна константа от 10 -9 (pKa = 9). Реакцията е:

фенолфталеинова реакция

Равновесната константа за тази реакция се дава от:

равновесна константа на фенолфталеин

Това уравнение може да се пренареди на:

равновесна константа на фенолфталеин

При типичните концентрации на индикаторите, цветът обикновено се наблюдава, когато концентрацията на йонизирания фенолфталеин е около една десета от концентрацията на протонираните видове и промяната вече не се наблюдава, когато йонизираните видове имат концентрация около 10 пъти по-голяма отколкото тази на неутралната подправка.

С други думи, диапазонът, съответстващ на промяната на цвета, се наблюдава, когато съотношението между концентрациите на In и HIn преминава от приблизително 0,1 до 10, което означава, че pH се променя от:

равновесна константа на фенолфталеин

Или какво е същото:

фенолфталеин, превръщащ pH

Тъй като pKa на фенолфталеин е 9, това означава, че диапазонът на рН за промяна на цвета е между 8 и 10, въпреки че в някои препратки диапазонът е намален до 8,2 – 9,8.

При по-екстремни стойности на рН, като близо до 0 или 14, възникват различни киселинно-базови реакции, при които се появяват други промени в цвета. Въпреки това, екстремните стойности на тези pH правят тези реакции неподходящи за повечето приложения.

Защо се случва промяната на цвета?

Веществата, които имат видими цветове, обикновено имат част от молекулата, която е способна да абсорбира видима светлина. Тази част от молекулата се нарича хромофор. Повечето химични съединения са способни да абсорбират светлина или електромагнитно излъчване с определена дължина на вълната. Повечето от тях обаче са способни да абсорбират само високоенергийна ултравиолетова светлина, тъй като разликата в енергията между заетата молекулярна орбитала с по-висока енергия (HOMO) и незаетата молекулярна орбитала с по-ниска енергия (LUMO) е много голяма.

Това се случва например в случай на неутрален фенолфталеин. Фактът, че е безцветен, означава, че пропуска цялата видима светлина, тоест не я абсорбира. Вместо това, когато се йонизира, се образува система от спрегнати двойни връзки, съдържаща 16 pi електрони, движещи се свободно по 15 атомни центъра по два от трите бензенови пръстена на молекулата, както може да се види в следното уравнение (в което са пропуснати някои междинни превръщания ).

фенолфталеинова конюгирана база

Това конюгиране на много двойни връзки води до образуването на по-голям брой свързващи и антисвързващи молекулни орбитали, което намалява енергийната празнина между HOMO-LUMO орбиталите, като по този начин намалява енергията, необходима за възбуждане на електрон в молекулата. По този начин се създават електронни преходи, които позволяват на хромофора да абсорбира светлина с по-голяма дължина на вълната.

В случая на фенолфталеин, който е йонизиран, той интензивно абсорбира светлина от приблизително 550 nm, което съответства на цвят между зелено и жълто. В резултат на това решението се появява като допълнителен цвят, който е между розово и магента.

цвят в основна фенолфталеинова среда

Използване на фенолфталеин

Фенолфталеинът е известен от стотици години, така че има много приложения. Най-често срещаните обаче са следните:

Индикатор за крайна точка при киселинно-базови титрувания

Поради цветния си преход между рН 8,2 и 9,8, фенолфталеинът е подходящ като киселинно-алкален индикатор при следните киселинно-алкални титрувания:

  • Титруване на силни киселини със силни основи.
  • Титруване на слаби киселини със силни основи.
  • Титруване на силни основи със силни киселини.

Фенолфталеинът обаче не е подходящ като индикатор при титруване със силна киселина-слаба основа , тъй като диапазонът на рН, в който настъпва промяна на цвета на фенолфталеина, обикновено попада в зоната, където се образува буферът или буферът по време на тези титрувания, а не близо до точката на еквивалентност .

Това води до достигане на крайната точка на фенолфталеин при титруване със силна киселина и слаба основа много преди точката на еквивалентност, като по този начин се получава много голяма недостатъчна грешка в титруването.

Като pH индикатор в бактериални култури

Фенолфталеин дифосфатът се използва в микробиологията като индикатор за рН в някои селективни хранителни среди за идентифициране на положителни за киселинна фосфатаза бактерии. В тези случаи се използва под формата на производно, наречено фенолфталеин дифосфат, разтворено в алкален буфер. Ако бактерията експресира кисела фосфатаза, тя хидролизира фосфатните групи, освобождавайки фенолфталеин и предизвиквайки промяна на цвета до розово.

Реагент за тест на Kastle-Meyer

Тестът Kastle-Meyer е бърз и лесно приложим съдебномедицински тест, който разкрива наличието на хемоглобин в проба и по този начин помага да се потвърди дали съдебномедицинска проба съдържа кръв. В допълнение към хемоглобина, някои други вещества като някои метали и някои зеленчуци реагират с фенолфталеин в теста на Kastle-Meyer, давайки много фалшиви положителни резултати, така че тестът не може да се използва като окончателен за наличието на кръв в проба. Отрицателният тест обаче изключва наличието на хемоглобин, така че това обикновено се използва като първи бърз тест, който, ако е положителен, изисква прилагането на по-специфичен и селективен тест.

Във фармакологията като слабително средство

От началото на 20 век е известно, че фенолфталеинът е способен да действа като катарзисно слабително. Той прави това, като действа върху чревната нервна система, където стимулира производството на азотен оксид, който пречи на червата да абсорбират вода, натриеви и хлоридни йони от изпражненията, като по този начин улеснява движението на червата. Въпреки това, това съединение е прекратено като слабително поради неговите нежелани странични ефекти, включително дори рак и загуба на функция на червата.

В медицината като диагностичен агент

Цветът на фенолфталеин в основна среда се използва за диагностика на бъбречната функция, особено при изследване на остатъчна урина в пикочния мехур. Това също е честа причина за червена урина при пациенти, които прекаляват с лаксативи, получени от фенолфталеин.

Препратки

Cantor B., D.A. (2018 г., 11 август). фенолфталеин . Интерактивна и забавна наука. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Чанг, Р., Манзо, А. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Химия (10-то издание ). Образование на McGraw-Hill.

EcuRed. (nd). Фенолфталеин – EcuRed . Съвместна енциклопедия в кубинската мрежа. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

фенолфталеин . (sf-a). Лаборатория Дискаунтър. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

фенолфталеин . (sf-b). Химия.е. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Ханай, Т. (2016). Количествена оценка на механизмите на дисоциация във фенолфталеина и свързаните с него съединения . J. Comput. Chem. Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Disociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16 октомври). Фенолфталеиновите лаксативи и тяхната връзка с развитието на рак . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Хорнеров, М. (2015, 11 октомври). Тест на Касл-Майер . ФИЗИКА И ХИМИЯ. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Кан Академия. (2015). Конюгиране и цвят . Кан Академия. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

Гимназия AGB. (nd). ПОКАЗАТЕЛИ КИСЕЛИННО-БАЗАЧНИ ОЦЕНКИ . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Рестрепо В., Калифорния (nd). Основи на нефрологията 2 – Глава 2: Лабораторни изследвания в нефрологията . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf

mm
Israel Parada (Licentiate,Professor ULA)
(Licenciado en Química) - AUTOR. Profesor universitario de Química. Divulgador científico.

Artículos relacionados